2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-hydroxy-3-methylbutanoate | 1314864-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-hydroxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 3-hydroxy-3-methylbutanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 1314864-92-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: KKROQQZMPONHCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-hydroxy-3-methylbutanoate 、 2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethanol 4-amino-4,6-dideoxy-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 ethylamino 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用关键的环亚硫酸盐/硫酸盐中间体获取与蒽糖有关的抗原

  摘要：

  炭疽是炭疽芽孢杆菌外孢子主要糖蛋白的四糖侧链的上游末端单位，是重要抗原决定簇的一部分。描述了一种新的进入含蔗糖的抗原和前体的方法。从d（+）-岩藻糖开始的合成路线利用了具有环状亚硫酸盐或硫酸盐功能的中间体，这些中间体连续用作保护基和离去基团。

  DOI：

  10.1021/jo200340q
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 β-羟基异戊酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用关键的环亚硫酸盐/硫酸盐中间体获取与蒽糖有关的抗原

  摘要：

  炭疽是炭疽芽孢杆菌外孢子主要糖蛋白的四糖侧链的上游末端单位，是重要抗原决定簇的一部分。描述了一种新的进入含蔗糖的抗原和前体的方法。从d（+）-岩藻糖开始的合成路线利用了具有环状亚硫酸盐或硫酸盐功能的中间体，这些中间体连续用作保护基和离去基团。

  DOI：

  10.1021/jo200340q

文献信息

• Solid-Phase Compatible Silane-Based Cleavable Linker Enables Custom Isobaric Quantitative Chemoproteomics
  作者：Nikolas R. Burton、Daniel A. Polasky、Flowreen Shikwana、Samuel Ofori、Tianyang Yan、Daniel J. Geiszler、Felipe da Veiga Leprevost、Alexey I. Nesvizhskii、Keriann M. Backus

  DOI：10.1021/jacs.3c05797

  日期：2023.10.4
• PRODRUGS OF VANCOMYCIN WITH HYDROLYSIS RESISTANT POLYMER LINKAGES
  申请人：Greenwald Richard B.

  公开号：US20090221471A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Vancomycin-polymer conjugates are disclosed. In preferred aspects, polymer residues which are hydrolysis resistant in vitro, are selectively attached to the sugar amino and/or N-methyl amino groups of vancomycin and related compounds. Vancomycin-polymer conjugates made by the methods and methods of treatment using the conjugates are also disclosed.