2-amino-6-phenyl-4,4’-bipyridine-3-carbonitrile | 578755-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-phenyl-4,4’-bipyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-phenyl-4,4,-bipyridine-3-carbonitrile；2-Amino-6-phenyl-4-pyridin-4-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 578755-48-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• 分子量: 272.309
• InChiKey: JMYFHCYSPXYLKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以94 %的产率得到2-amino-6-phenyl-4,4’-bipyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  l-天冬氨酸螯合剂-Cu (II) 配合物涂覆在 ZrFe2O4 MNPs 上催化单锅环化和协同孪晶-乙烯基异头基氧化反应

  摘要：

  在本研究中，在二氧化硅改性的纳米磁性锆铁氧体表面精心制备了一种新型螯合络合物——l-天冬氨酸与铜(II)，作为高性能催化应用的新型催化载体。关于 CPTMS 作为连接体的利用， L-天冬氨酸中的两个羧酸盐官能团保持不变，并最终配位到金属位点。此外，[ZrFe 2 O 4 @SiO 2 – n –Pr–ASP–Cu (II)] 络合物在绿色条件下对吡喃并 [2,3–c] 吡唑和 2–氨基–3–氰基吡啶衍生物的合成表现出显着的催化活性。机理研究揭示了这两个反应的相同 Knoevenagel 缩合 - 迈克尔加成 - 环化顺序。然而，对于 2-氨基-3-氰基吡啶，在最后一步发生协同的孪晶-乙烯基端基异构氧化，导致 1,4-二氢吡啶中间体芳构化为吡啶。值得注意的是，各种各样的芳基和杂芳基醛——同时带有释放电子和吸电子基团——被用于六元杂环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.jpcs.2023.111300

文献信息

• Synthesis of a novel acidic ionic liquid catalyst and its application for preparation of pyridines via a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Mohammad Rahmati、Davood Habibi

  DOI：10.1007/s11164-020-04361-y

  日期：2021.4

  Abstract In the current study, a novel acidic ionic liquid catalyst based on 8-hydroxyquinoline, namely 8,8′,8″-([1,3,5-triazine-2,4,6-triyl]tris[oxy])tris(1-sulfoquinolin-1-ium)chloride (TTS), was designed and synthesized. The structure of the prepared acidic ionic liquid (AIL) was fully investigated by using Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, energy dispersive X-ray (EDX) analysis,

  摘要 在当前的研究中，一种基于8-羟基喹啉的新型酸性离子液体催化剂，即8,8'，8”-（[[1,3,5-triazine-2,4,6-triyl] tris [oxy]）tris设计并合成了（1-磺基喹啉-1-鎓）氯化物（TTS）。使用傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）分析，热重分析/差热分析（​​TGA / DTA），1 HNMR对制备的酸性离子液体（AIL）的结构进行了全面研究，13 CNMR和质谱。然后，通过基于乙烯基乙烯基端基的协同氧化，成功地检测了所述AIL的催化性能对吡啶衍生物的四组分合成。 图形摘要 新型AIL（TTS）在吡啶的合成中显示出很高的效率。
• Highly efficient four-component synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines using doped nano-sized copper(I) oxide (Cu₂O) on melamine–formaldehyde resin
  作者：Somayeh Behrouz

  DOI：10.3184/174751916x14709292404728

  日期：2016.9

  A convenient and facile four-component synthesis is described of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives from readily available starting materials catalysed by doped nano-sized Cu2O on melamine–formaldehyde resin (nano-Cu2O–MFR). In this method, treatment of different aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate in refluxing H2O/EtOH (1:1) in the presence of doped nano-Cu2O–MFR as a highly efficient

  描述了一种方便且简便的四组分合成方法，该合成方法来自易于获得的起始材料，由三聚氰胺-甲醛树脂（纳米-Cu2O-MFR）上掺杂的纳米级 Cu2O 催化，合成 2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。在该方法中，在作为高效多相催化剂的掺杂纳米 Cu2O-MFR 存在下，在回流 H2O/EtOH (1:1) 中处理不同的醛、酮、丙二腈和醋酸铵，得到相应的 2-amino-3 -氰基吡啶的产率非常好。纳米 Cu2O-MFR 是一种廉价且稳定的纳米催化剂，可以很容易地回收并重复使用许多连续的反应运行，而不会显着降低其活性。
• Ultrasound-promoted an efficient method for one-pot synthesis of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles in water: A rapid procedure without catalyst
  作者：Javad Safari、Sayed Hossein Banitaba、Shiva Dehghan Khalili

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.01.005

  日期：2012.9

  A green and convenient approach to the synthesis of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles via four-component reaction of malononitrile, aromatic aldehydes, acetophenone derivatives and ammonium acetate in water under ultrasound irradiation is described. The combinatorial synthesis was achieved for this methodology with applying ultrasound irradiation while making use of water as green solvent. In comparison

  描述了一种绿色便捷的方法，可在超声波辐射下通过丙二腈，芳族醛，苯乙酮衍生物和乙酸铵的四组分反应在水中合成2-氨基-4,6-二苯基烟腈。使用水作为绿色溶剂，同时应用超声波照射，可以实现此方法的组合合成。与常规方法相比，该超声催化方法的突出特点是实验简便，官能团耐受性好，产率高，常规时间短，选择性好，而无需过渡金属或碱催化剂。
• Four-Component Synthesis of 2-Amino-3-Cyanopyridine Derivatives Catalyzed by Cu@imineZCMNPs as a Novel, Efficient and Simple Nanocatalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asieh Yahyazadeh、Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Mehraneh Aghaei-Hashjin

  DOI：10.1007/s10562-018-2318-3

  日期：2018.4

  was investigated for synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives via a one-pot four-component reaction of various types of aldehydes, acetophenone, malononitrile, and ammonium acetate in the presence of 10 mg Cu@imineZCMNPs catalyst. The favorable products were achieved with high quantitative yields and easy isolation of products in short reaction times under solvent-free conditions. The prepared

  在10 mg Cu@imineZCMNPs催化剂存在下，通过各种醛类、苯乙酮、丙二腈和乙酸铵的一锅四组分反应，研究了一种高效便捷的合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的方法. 在无溶剂条件下，在较短的反应时间内以高定量收率和易于分离的方式获得了有利的产品。通过傅里叶变换红外光谱、能量色散X射线、热重分析、X射线衍射、透射电子显微镜、扫描电子显微镜和振动样品磁强计对制备的催化体系进行了表征。由于催化剂的磁性，它可以很容易地通过外部磁场回收并重复使用。图形摘要