(E)-3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1401797-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1401797-84-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: WBRIJHYFOFAUIH-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 (E)-3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1-phenyl-N-(benzenesulfonyl)prop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]由膦催化的Aza-Rauhut-Currier反应引发的乙烯基酮的环状反应：实用获得密集官能化的四氢吡啶的方法

  摘要：

  已公开了膦催化氮杂-Rauhut-Currier反应的第一个实例，该反应启动了乙烯基酮与N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的环化[4 + 2] 。在环境条件下，该方案可提供实用的途径，以高收率，高收率和高非对映选择性（见方案）提供有价值的稠密官能化四氢吡啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201201318
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 、 苯乙酮 在 硼酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以69%的产率得到(E)-3-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下硼酸催化苯乙酮衍生物和活化的亚甲基化合物与醛的微波缩合反应。

  摘要：

  我们在这里公开了在微波条件下在硼酸存在下苯乙酮衍生物和活性亚甲基化合物与醛缩合的新方案。由于使用了无溶剂的无毒催化剂，因此该反应的实施简单，健康且对环境友好。因此，已经制备了许多已知的或新颖的化合物，包括带有酸或碱敏感性官能团的底物。

  DOI：

  10.3390/molecules200611617

文献信息

• Ultrasound Promoted Stereoselective Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofuran Appended Chalcones at Ambient Temperature
  作者：Vishnu A Adole、Bapu S Jagdale、Tansing B Pawar、Abhishek A Sagane

  DOI：10.17159/0379-4350/2020/v73a6

  日期：——

  investigation, an ultrasound promoted the synthesis of a series of (E)-3-(2,3-dihydrobenzofuran 5-yl)-1-(aryl)prop2-en-1-one derivatives from 2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde and various aromatic ketones under clean conditions. The application of ultrasound irradiation in organic reactions is one of the incredible tools of green chemistry as reactions can be carried out rapidly under neat conditions

  在本研究中，超声促进了由2,3-二氢苯并呋喃合成一系列（E）-3-（2,3-二氢苯并呋喃5-基）-1-（芳基）prop2-en-1-one衍生物的过程清洁条件下的-5-甲醛和各种芳族酮。超声辐射在有机反应中的应用是绿色化学不可思议的工具之一，因为反应可以在干净的条件下快速进行。在超声辐射下以良好至优异的产率合成了新颖的（E）-3-（2,3-二氢苯并呋喃-5-基）-1-（芳基）丙-2-烯-1-酮查尔酮衍生物的文库。通过使用FT-IR，1 H NMR，C NMR和HRMS技术已经建立了本研究中合成的所有合成查耳酮衍生物的结构。查耳酮中C = C周围的立体化学通过1 H NMR证实是反式的（Jab = 15.5Hz）。
• Microwave-Assisted Condensation Reactions of Acetophenone Derivatives and Activated Methylene Compounds with Aldehydes Catalyzed by Boric Acid under Solvent-Free Conditions
  作者：Elodie Brun、Abdelmounaim Safer、François Carreaux、Khadidja Bourahla、Jean-Martial L'helgoua'ch、Jean-Pierre Bazureau、Jose Villalgordo

  DOI：10.3390/molecules200611617

  日期：——

  We here disclosed a new protocol for the condensation of acetophenone derivatives and active methylene compounds with aldehydes in the presence of boric acid under microwave conditions. Implementation of the reaction is simple, healthy and environmentally friendly owing to the use of a non-toxic catalyst coupled to a solvent-free procedure. A large variety of known or novel compounds have thus been

  我们在这里公开了在微波条件下在硼酸存在下苯乙酮衍生物和活性亚甲基化合物与醛缩合的新方案。由于使用了无溶剂的无毒催化剂，因此该反应的实施简单，健康且对环境友好。因此，已经制备了许多已知的或新颖的化合物，包括带有酸或碱敏感性官能团的底物。
• [4+2] Annulation of Vinyl Ketones Initiated by a Phosphine-Catalyzed Aza-Rauhut-Currier Reaction: A Practical Access to Densely Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Zugui Shi、Qinjie Tong、Wendy Wen Yi Leong、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/chem.201201318

  日期：2012.8.6

  The first example of phosphine catalyzed aza‐Rauhut–Currier reaction initiated [4+2] annulation of vinyl ketones with N‐sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐dienes has been disclosed. Under the ambient conditions, this protocol provides a practical access to valuable densely functionalized tetrahydropyridines in good to excellent yields and high diastereoselectivities (see scheme).

  已公开了膦催化氮杂-Rauhut-Currier反应的第一个实例，该反应启动了乙烯基酮与N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的环化[4 + 2] 。在环境条件下，该方案可提供实用的途径，以高收率，高收率和高非对映选择性（见方案）提供有价值的稠密官能化四氢吡啶。