1-phenyl-3-(phenylamino)-3-(4-(trifluoromethyl)-phenyl)propan-1-one | 821794-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(phenylamino)-3-(4-(trifluoromethyl)-phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one；1-Propanone, 1-phenyl-3-(phenylamino)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；3-anilino-1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 821794-46-1
• 化学式: C₂₂H₁₈F₃NO
• 分子量: 369.386
• InChiKey: DYYMEEJSEJHPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 苯胺 、 苯乙酮 在 [{CH₃CpZr(OH₂)₃}₂(μ²-OH)₂][OSO₂C₈F₁₇]₄ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到1-phenyl-3-(phenylamino)-3-(4-(trifluoromethyl)-phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成和空气稳定的结构μ 2 -羟基桥连双核络合物的双（甲基环戊二烯基）dizirconium（IV）全氟辛烷磺酸盐及其在路易斯酸催化的反应中的应用

  摘要：

  通过（CH 3 Cp）2 ZrCl 2与C 8 F 17 SO 3 Ag反应成功地合成了双（甲基环戊二烯基）全氟辛烷磺酸锆（1a）的空气稳定双核络合物。化合物1a用不同的技术表征，发现具有空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸度的性质。此外，它的溶解度高于我们先前报道的单核锆茂双（全氟辛烷磺酸盐）的溶解度。它在烷基芳基醚的Friedel-Crafts酰化反应和Mannich反应中显示出很高的催化效率，可以重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.10.004

文献信息

• Strong Lewis Acids of Air-Stable Metallocene Bis(perfluorooctanesulfonate)s as High-Efficiency Catalysts for Carbonyl-Group Transformation Reactions
  作者：Renhua Qiu、Xinhua Xu、Lifeng Peng、Yalei Zhao、Ningbo Li、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1002/chem.201103874

  日期：2012.5.14

  that 2 a and 2 b were thermally stable at 300 and 180 °C, respectively. These complexes exhibited unusually high solubility in polar organic solvents. Conductivity measurement showed that the complexes (2 a and 2 b) were ionic dissociation in CH3CN solution. X‐ray analysis result confirmed 2 a⋅3 H2O⋅THF was a cationic organometallic Lewis acid. UV/Vis spectra showed a significant red shift due to the

  强路易斯酸空气中稳定的金属茂双（全氟辛烷磺酸盐）S [M（CP）2 ] [OSO 2 C ^ 8 ˚F 17 ] 2 ⋅ Ñ ħ 2 O⋅THF（M = Zr的（2 ⋅3ħ 2 O⋅THF ），M =的Ti（图2b ⋅2ħ 2 O⋅THF））由[M（CP）的反应合成2 ]氯2（M = Zr的（1），M =的Ti（图1b）），与n BuLi和C 8 F 17 SO 3 H（2当量）或与C 8 F 17 SO 3Ag（2当量）。这些配合物的水合物数（n）是可变的，取决于条件从0变为4。与众所周知的茂金属三氟甲磺酸盐相反，这些络合物在露天环境中一年没有变化。热重-差示扫描量热（TG-DSC）分析表明，2和图2b分别为300和180℃，是热稳定的。这些配合物在极性有机溶剂中显示出异常高的溶解度。电导率测量表明，络合物（2a和2b）在CH 3 CN溶液中呈离子离解。X射线分析结果确认为2 a⋅3H
• An efficient and mild bismuth triflate-catalysed three-component Mannich-type reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1039/b710794c

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Bi(OTf)(3).4H(2)O, aldehydes together with amines react with silyl enolates to afford the corresponding Mannich-type adducts smoothly. A wide variety of silyl enolates derived from ketones, as well as esters and thioesters, react rapidly to afford the beta-amino ketones or the beta-amino esters in high yields (up to 94%).

  在催化量的Bi（OTf）（3）.4H（2）O的存在下，醛与胺一起与甲硅烷基烯醇酸酯反应，可平稳地提供相应的曼尼希型加合物。多种衍生自酮以及酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇化物迅速反应，以高收率（高达94％）提供β-氨基酮或β-氨基酯。
• Bismuth Triflate-Catalyzed Three-Component Mannich-Type Reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1021/jo048617c

  日期：2004.12.1

  Bismuth triflate catalyzes the Mannich-type reaction of a variety of in situ generated aldimines using aldehydes, anilines, and silyl enol ethers in a three-component reaction. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding protected β-amino ketones in high yields (up to 94%).

  在三组分反应中，使用醛，苯胺和甲硅烷基烯醇醚，三氟甲基磺酸铋催化多种原位生成的醛亚胺的曼尼希型反应。反应迅速进行，并以高收率（高达94％）提供相应的被保护的β-氨基酮。
• Synthesis and structure of an air-stable organoantimony complex and its use as a catalyst for direct diastereoselective Mannich reactions in water
  作者：Jun Xia、Renhua Qiu、Shuangfeng Yin、Xiaowen Zhang、Shenglian Luo、Chak-Tong Au、Kai Xia、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.03.003

  日期：2010.5

  An air-stable organoantimony complex with a 5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine framework was synthesized, characterized, and found to exhibit high catalytic efficiency towards one-pot Mannich reaction with high diastereoselectivity in water. The catalyst can be recycled 10 times without showing any appreciable loss of efficiency. This catalytic system affords a simple and efficient approach for the synthesis of beta-amino ketones. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.