methyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylhexanoate | 53063-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylhexanoate
• 英文别名: Methyl-5-hydroxy-3-oxo-5-phenyl-hexanoat；Methyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylhexanoate
• CAS: 53063-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RMGNKGRBYXGQQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylhexanoate 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 Methyl-3-oxo-5-phenyl-5-trimethylsilyloxyhexanoat
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯二价阴离子的羟醛型缩合

  摘要：

  乙酰乙酸甲酯的二价阴离子与酮和醛反应生成δ-羟基-β-酮酯。这些羟基酯可以脱水为相应的 γ,δ-不饱和-β-酮酯，其可用于退火反应以形成环状 β-酮酯。乙酰乙酸甲酯的二价阴离子似乎不会与简单的 α,β-不饱和酮发生共轭加成，而只会发生羰基加成。

  DOI：

  10.1139/v74-311
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 、 苯乙酮 在 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以89%的产率得到methyl 5-hydroxy-3-oxo-5-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of multifunctionalized building blocks via vinylogous addition of Chan’s diene to carbonyl and carbonyl-related electrophiles, mediated by molecular iodine

  摘要：

  The synthesis of multifunctionalized beta-ketoesters has been achieved by using molecular iodine as a catalyst under very mild conditions. The vinylogous addition of Chan's diene 1 to carbonyl and carbonyl-related compounds (aldehydes, ketones, imines and acetals) occurred with high efficiencies and with complete gamma-selectivity, giving a useful method for the synthesis of interesting libraries of different delta-functionalized beta-ketoesters. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.036