2,5-pyrazinedicarboxylic acid chloride | 46112-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-pyrazinedicarboxylic acid chloride
• 英文别名: 2,5-pyrazinedicarbonyl dichloride；pyrazine-2,5-dicarbonyl dichloride；pyrazine-2,5-dicarbonyl chloride；Pyrazin-2,5-dicarbonylchlorid；Pyrazin-2,5-dicarbonsaeurechlorid
• CAS: 46112-20-3
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 205.0
• InChiKey: FAVVTWGBRTWHGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-pyrazinedicarboxylic acid chloride 在 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 苯硫酚锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2,5-diiodo-3,6-bis(1'-oxo-n-tridecyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过邻位锂化反应合成高度官能化的吡嗪。吡嗪梯形聚合物

  摘要：

  在制备用于缩聚成平面聚吡嗪的单体时，公开了敏感吡嗪核上的几种新转化。用于逐步增长聚合的两种吡嗪单体是从乙酰乙酸乙酯开始并通过吡嗪-2,5-二羧酸作为常见中间体进行制备的。二元羧酸是制备用于逐步增长聚合的 A 和 B 组分的关键中间体。双 (Curtius) 重排和叔丁醇捕获二异氰酸酯影响羰基部分向叔丁氧基羰基保护的芳基二胺的高产率转化。由于吡嗪固有的电子缺陷导致吡嗪核的亲电卤化不成功，公开了使用叔丁氧羰基保护的胺和新戊二醇缩醛作为金属化导向基团的直接邻位金属化。Pd/Cu 催化二碘吡嗪与二锡基吡嗪的偶联...

  DOI：

  10.1021/ja991683p
• 作为产物：
  描述：

  2,5-吡嗪二羧酸 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以99%的产率得到2,5-pyrazinedicarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  通过邻位锂化反应合成高度官能化的吡嗪。吡嗪梯形聚合物

  摘要：

  在制备用于缩聚成平面聚吡嗪的单体时，公开了敏感吡嗪核上的几种新转化。用于逐步增长聚合的两种吡嗪单体是从乙酰乙酸乙酯开始并通过吡嗪-2,5-二羧酸作为常见中间体进行制备的。二元羧酸是制备用于逐步增长聚合的 A 和 B 组分的关键中间体。双 (Curtius) 重排和叔丁醇捕获二异氰酸酯影响羰基部分向叔丁氧基羰基保护的芳基二胺的高产率转化。由于吡嗪固有的电子缺陷导致吡嗪核的亲电卤化不成功，公开了使用叔丁氧羰基保护的胺和新戊二醇缩醛作为金属化导向基团的直接邻位金属化。Pd/Cu 催化二碘吡嗪与二锡基吡嗪的偶联...

  DOI：

  10.1021/ja991683p

文献信息

• Self-Sorting Assembly of Molecular Trefoil Knots of Single Handedness
  作者：Jiankang Zhong、Liang Zhang、David P. August、George F. S. Whitehead、David A. Leigh

  DOI：10.1021/jacs.9b06127

  日期：2019.9.11

  are a single enantiomer, both physically and in terms of their fundamental topology. Both the imine-zinc and amide-cobalt systems display self-sorting behavior, with racemic ligands forming knots that individually contain only building blocks of the same chirality. The knots and the corresponding trimeric circular helicate intermediates (Zn(II)3 com-plex for the imine ligands; Co(III)3 complex for the

  我们报告了立体选择性合成单拓扑手性的三叶结节，产率高达 90%（分两步），通过从含有亚胺或出乎意料的酰胺螯合单元和金属离子模板的配体链形成三聚环状螺旋。适当的配位特性（亚胺为锌（II）；酰胺为钴（III））。八面体金属配合物的配位立体化学由链中的不对称碳中心决定，最终转化为单一对映体的三叶结，无论是物理上还是基本拓扑结构。亚胺-锌和酰胺-钴系统都表现出自分类行为，外消旋配体形成结，这些结单独包含相同手性的构建块。结和相应的三聚环状螺旋中间体（亚胺配体为 Zn(II)3 配合物；酰胺配体为 Co(III)3 配合物）通过 NMR 光谱、质谱和 X 射线晶体学表征。后者证实三叶结是 84 元大环，每个金属离子位于链的三个部分的交叉点。八面体配位中心的立体化学赋予相同手性的交替交叉。通过圆二色性探测打结分子的手性表达：发现脱金属结的拓扑手性比单个手性中心的欧几里得手性对 CD 响应具有更大的影响。用于酰胺配体的
• Syntheses in the Pyrazine Series. I. The Curtius and Hofmann Degradation of Pyrazine-2,5-dicarboxylic Acid¹
  作者：Paul E. Spoerri、A. Erickson

  DOI：10.1021/ja01269a047

  日期：1938.2
• VOEGTLE, F.;MUELLER, W. M., ANGEW. CHEM., 1984, 96, N 9, 711-712
  作者：VOEGTLE, F.、MUELLER, W. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4051123A
  申请人：——

  公开号：US4051123A

  公开（公告）日：1977-09-27
• US4118232A
  申请人：——

  公开号：US4118232A

  公开（公告）日：1978-10-03