6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>hexyl toluene-4-sulfonate | 63294-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>hexyl toluene-4-sulfonate
• 英文别名: 6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexyl tosylate；6-(Oxan-2-yloxy)hexyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 63294-76-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅S
• 分子量: 356.483
• InChiKey: YTHCZURIIXEZKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>hexyl toluene-4-sulfonate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到(6-hydroxyhexyl)tosylate
  参考文献：
  名称：

  使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为催化剂，温和有效地进行伯醇的选择性四氢吡喃基化反应以及苯酚和醇的THP醚的脱保护

  摘要：

  在苯酚，仲醇和叔醇的存在下，在四氢呋喃（THF）中使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为催化剂，在室温下以良好至极好的收率选择性地对伯醇进行四氢吡喃基化。使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为CH 3 CN中的催化剂可以有效地除去四氢吡喃基（THP），而其他保护基如对甲苯磺酰基（Ts），叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS），苄氧羰基（Cbz）在这些条件下，烯丙基，苄基（Bn）和苯甲酰基（Bz）保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.057
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 对甲苯磺酸 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>hexyl toluene-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  （5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（='Adenosylcobalamin'）类似物的合成和表征，其模拟了辅酶B 12依赖型重排的过渡态几何构型

  摘要：

  描述了五个（5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（=“腺苷钴胺素”）的五个新类似物1a-e的会聚合成。类似物1a–e带有低聚亚甲基链（C 3 –C 7），插入在腺苷部分的中央Co-原子和5'-O-原子之间，并被认为模仿了辅酶B 12-中的过渡态几何构型。催化重排。所有五个类似物均通过NMR，UV和FAB质谱表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760623

文献信息

• Disubstituted tetrahydrofurans and dioxolanes as platelet activating factor (PAF) antagonists
  作者：Javier Bartroli、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julian Garcia-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm00105a058

  日期：1991.1

  PAF-induced in vitro platelet-aggregation and in vivo hypotension tests. Several of these compounds exhibited more potent activity than the structurally related 2-[N-acetyl-N-[[[[2-methoxy-3-[(octadecylcarbamoyl) oxy]propoxy]carbonyl]amino]methyl]-1-ethylpyridinium chloride (CV-6209, 3) in the in vitro assay, whereas all showed less potency in the in vivo test. The role of both the substituent nature

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。
• Synthesis of (4R,15R,16R,21S)- and (4R,15S,16S,21S)-rollicosin, squamostolide, and their inhibitory action with bovine heart mitochondrial complex I
  作者：Hidefumi Makabe、Yuka Kimura、Masaharu Higuchi、Hiroyuki Konno、Masatoshi Murai、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.015

  日期：2006.5

  A convergent stereoselective synthesis of (4R,15R,16R,21S)- and (4R,15S,16S,21S)-rollicosin and squamostolide was accomplished via a Pd-catalyzed cross-coupling reaction. The inhibitory activity of these compounds was examined with bovine heart mitochondrial NADH-ubiquinone oxidoreductase. These compounds showed a remarkably weak inhibitory activity compared to ordinary acetogenins such as bullatacin

  （4R，15R，16R，21S）-和（4R，15S，16S，21S）-rollicosin和方莫司肽的聚合立体选择性合成是通过Pd催化的交叉偶联反应完成的。用牛心脏线粒体NADH-泛醌氧化还原酶检查了这些化合物的抑制活性。与普通的醋酸原素（如布勒他汀）相比，这些化合物的抑制活性非常弱。我们的结果表明，要保持有效的抑制作用，羟基化内酯不能代替普通产乙酸原素中具有长烷基链的羟基化单或双THF环。
• Ni-catalyzed cross-electrophile coupling between vinyl/aryl and alkyl sulfonates: synthesis of cycloalkenes and modification of peptides
  作者：Jicheng Duan、Yun-Fei Du、Xiaobo Pang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c9sc03347e

  日期：——

  providing facile access to important building blocks. We also demonstrated the possibility to apply this method for late-stage modification of peptides. A broad range of functionalized alkyl groups could be selectively introduced into tyrosine in peptides via C–C bond formation, which has been a challenge to the existing procedures.

  我们在这里报告了乙烯基/芳基和烷基 C-O 亲电子试剂之间的偶联反应，这些反应可以衍生自化学原料和天然存在的官能团。该方法提供了合成各种官能化和/或仲烷基取代的环烯烃的有效方法。这些化合物很难通过常规方法生产。该反应底物范围广泛，可耐受多种官能团，如醇、醛、酮、酯、酰胺、烯烃、炔烃、杂环、有机锡和有机硅化合物。该方法的综合效用已通过提供对重要构建块的便捷访问得到证明。我们还证明了将该方法应用于肽后期修饰的可能性。通过C-C键的形成，可以将多种官能化烷基选择性地引入肽中的酪氨酸中，这对现有的方法是一个挑战。
• Glycerol derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0142333A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  Glycerol derivatives of the general formula: (wherein R1 represents an alkyl group of 6 to 22 carbon atoms or an alkyl group of 2 to 5 carbon atoms substituted by a phenyl group, A represents a single bond or an oxygene atom, R2 represents an alkyl group of 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 20 carbon atoms when A represents a single bond or an alkenyl group of 3 to 20 carbon atoms when A represents an oxygene atom, B represents an oxygene atom or a carbonyloxy group (i.e. -O-CO- group; with the proviso that in which a carbonyl group is attached to R3 and an oxa-group is attached to a carbon atom at the third position of the glycerol skeleton), R3 represents an alkylene group of 1 to 12 carbon atoms and R4 represents a group of the formula : (in which R5 represents an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms or a phenyl group, R6 represents an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms and represents an anion of an acid; with the proviso that when plural R6 are attached to a nitrogen atom, they may be same or different to each other)), and acid addition salt thereof, possess antagonistic effect on PAF, hypotensive effect like PAF, inhibitory effect on phospholipase and inhibitory effect on growth of tumour cell or induction of differentiation, and are, therefore, useful as a platelet aggregation inhibitor, anti-asthmatic agent, anti-allergic agent, anti-inflammatory agent, hypotensive agent and anti-tumour agent for mammals.

  通式如下的甘油衍生物 (其中 R1 代表 6 至 22 个碳原子的烷基或被苯基取代的 2 至 5 个碳原子的烷基，A 代表单键或烯氧原子，R2 代表 1 至 20 个碳原子的烷基，当 A 代表单键时代表 2 至 20 个碳原子的烯基，或当 A 代表烯氧原子时代表 3 至 20 个碳原子的烯基，B 代表烯氧原子或碳酰氧基团(即 -O-CO- 基团)；但其中羰基连接到 R3，而烯氧基团连接到第三位的碳原子上。R3代表1至12个碳原子的亚烷基，R4代表式： (其中 R5 代表 1-6 个碳原子的烷基或苯基，R6 代表 1-6 个碳原子的烷基并代表酸的阴离子；但当多个 R6 连接到一个氮原子上时，它们可以彼此相同或不同））及其酸加成盐，具有拮抗 PAF 的作用，与 PAF 类似的降血压作用、因此，可用作哺乳动物的血小板聚集抑制剂、抗哮喘剂、抗过敏剂、抗炎剂、降血压剂和抗肿瘤剂。
• A practical and scalable process to selectively monofunctionalize water-soluble α,ω-diols
  作者：Quanxuan Zhang、Hong Ren、Gregory L. Baker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.066

  日期：2014.5

  A practical protocol for rapid and scalable synthesis of monofunctionalized alpha,omega-diols using a simple and inexpensive THP ether protection/deprotection strategy was described. Use of inexpensive DHP source and ease to remove excess water-soluble alpha,omega-diols and THP ether after deprotection render the process scale-friendly without need of column chromatographic separation. The application of present method was also illustrated in the preparation of heterobifunctional diols and well-defined extended oligo (ethylene glycol). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.