1-methyl-3-(tosylmethyl)-1H-indole | 1373436-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(tosylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]indole；1-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]indole
• CAS: 1373436-14-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: HYDNMIPEDRECTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium-mercury amalgam (5%) 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-methyl-3-(tosylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  胰基酚和相关吲哚衍生物的区域定义合成中的酮磺酰基吲哚†

  摘要：

  还原酮磺酰基吲哚 硼氢化钠相对于弗里德尔-克拉夫茨条件下的吲哚类化合物传统的环氧乙烷开环，可以以区域互补的方式方便地使用三酚。与传统的β-酮砜相比，酮磺酰基吲哚显示出独特的行为，因为它们经历路易斯酸促进了芳基磺酰基的消除，从而可以制备吲哚基取代的1,4-二羰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25056j

文献信息

• CuI-catalyzed highly regioselective C H functionalization of indoles using indole-3-tosylhydrazones as carbene precursor: An efficient synthesis of 3,3-bis(indolyl)methane derivatives
  作者：Priya Kamboj、Sunil Dutt、Sourav Chakroborty、Vikas Tyagi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151162

  日期：2019.10

  Herein, we have developed a novel approach for synthesizing symmetrical and unsymmetrical 3,3-bis(indolyl)methane derivatives via CuI-catalyzed CH functionalization of indole using indole-3-tosylhydrazones as carbene precursor. This procedure works well with different substitutions such as NO2, Br, CH3 and OMe on indole or indole-3-tosylhydrazones and features high regioselectivity for C-3 functionalization

  本文中，我们开发了一种新颖的方法，该方法通过使用吲哚-3-甲苯磺酰azo作为卡宾前体通过CuI催化的吲哚的C H官能化合成对称和不对称的3,3-双（吲哚基）甲烷衍生物。该方法与吲哚或吲哚-3-甲苯磺酰hydr上的NO 2，Br，CH 3和OMe的不同取代效果很好，并且对C-1和N-1位置的C-3功能化具有很高的区域选择性。此外，我们还从吲哚-3-羧醛开始以一锅法揭示了该方案的可行性。
• Iron-Catalyzed C–H Sulfonylmethylation of Indoles in Water–PEG400
  作者：Shuai Lu、Yu-Shen Zhu、Ke-Xin Yan、Tian-Wei Cui、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1055/s-0039-1690675

  日期：2019.10

  An iron-catalyzed C–H sulfonylmethylation of indoles in water–PEG400 has been developed using p-toluenesulfonylmethyl isocyanide. This protocol enables direct regioselective construction of Csp2–Csp3 bond at the C3 position of indoles with a broad range of substrate compatibility in moderate to good yields, which is cost-effective and environmentally friendly.

  在水-PEG400中，使用对甲苯磺酰甲基异氰酸酯作为催化剂，开发了一种铁催化的吲哚C-H磺酰甲基化反应。该方案实现了在吲哚的C3位置直接选择性构建Csp2-Csp3键，在中等至良好的产率下，具有广泛的底物兼容性，且具有成本效益和环保特点。
• Reactivity of <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide: Iron-Involved C–H Tosylmethylation of Imidazopyridines in Nontoxic Media
  作者：Shuai Lu、Xinju Zhu、Ke Li、Yu-Jing Guo、Meng-Dan Wang、Xue-Mei Zhao、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01552

  日期：2016.9.16

  A novel iron-involved tosylmethylation of imidazo[1,2-α]pyridines with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide in a solvent mixture of H2O and PEG400 under an Ar atmosphere has been developed. This protocol provides a facile synthetic route for the functionalization of the imidazo[1,2-α]pyridine scaffold with broad substrate compatibility, which is less expensive and environmentally friendly. The current

  在氩气气氛下，在H 2 O和PEG 400的溶剂混合物中，已开发出一种新型的铁参与的咪唑并[1,2-α]吡啶与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的铁参与甲苯磺酰基甲基化反应。该方案为具有广泛底物相容性的咪唑并[1,2-α]吡啶骨架的功能化提供了一条简便的合成路线，该路线便宜且对环境友好。目前的方法可以进一步使C3位置的吲哚进行区域选择性C–H甲苯磺酰基甲基化。同样，对甲苯磺酰基甲基异氰化物首次被用作甲苯磺酰基甲基化试剂。
• Photocatalytic Radical Cascade Dehalogenation/Carbo-cyclization/Sulfonylation Leading to Indole- and Benzofuran-Based Benzylic Sulfones
  作者：Qing-Quan Liu、Jia-Zhuo Li、Yan-Jing Wang、Yan-Ning Leng、Yu-Wen Huang、Xin-Chao Meng、Bo-Rong Leng、De-Cai Wang、Yi-Long Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02068

  日期：2023.12.15

  This study presents a convenient approach to the synthesis of indole- and benzofuran-based benzylic sulfones using unactivated alkynes containing aryl iodides and sodium sulfinates under visible light irradiation. The procedure involves a sequential series of dehalogenation, carbo-cyclization, and radical sulfonylation. Plausible insights into the reaction mechanism are derived from control experiments

  本研究提出了一种在可见光照射下使用含有芳基碘化物和亚磺酸钠的未活化炔烃合成基于吲哚和苯并呋喃的苄基砜的便捷方法。该过程涉及一系列连续的脱卤、碳环化和自由基磺酰化。对反应机制的合理见解来自于对照实验，从而提出了自由基级联反应途径。
• 一种光催化合成吲哚苄基砜类化合物的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN117567347A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明属于有机化学合成领域，涉及一种光催化合成吲哚苄基砜类化合物的方法。将芳基卤化物1与亚磺酸钠类化合物2、光敏剂、碱、2,6‑二甲基‑3,5‑二乙酯基‑1,4‑二氢吡啶、溶剂混合置于反应器内，在惰性气体保护、LED灯照射下进行光反应，即得吲哚苄基砜类化合物3。与现有技术对比，本发明的光催化合成方法绿色环保，无需高温条件，反应条件温和，无需使用强氧化剂，操作简便，产率高，更加绿色安全。