4-(4-(dimethylamino)benzylideneamino)benzoic acid | 3939-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(dimethylamino)benzylideneamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-{[4-(Dimethylamino)benzylidene]amino}benzoic acid；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 3939-39-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00187029
• 分子量: 268.315
• InChiKey: SLMCOWGSIBTSAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(dimethylamino)benzylideneamino)benzoic acid 、 对氨基苯磺酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到4-({[4-sulphophenyldiazenyl][4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为烯酰 ACP 还原酶抑制剂的新型甲臜衍生物的合成、评价和对接研究

  摘要：

  目的：合成、评价和进行作为烯酰-ACP还原酶抑制剂的新型甲臜衍生物的对接研究。材料：在本研究中，通过在 0-5°C 下将芳基重氮盐溶液与希夫碱搅拌 2 小时来合成一系列甲 (Ia-d)。中间体偶氮甲碱（席夫碱）本身是通过对氨基苯甲酸与二甲氨基苯甲醛在冰醋酸作为催化剂存在下缩合合成的。通过杯板法对这些合成的化合物进行抗微生物活性。此外，使用分子操作环境（MOE）2009.10软件通过其分子对接方法研究进一步证实了抗菌活性。结果：在本研究中，所有合成的化合物 (Ia-Id) 均显示出对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和伤寒杆菌的抑制区增强（5±0.12 至 12±0.45），而对与标准药物相比，黑曲霉和白色念珠菌的抑菌圈范围为 9±0.51 至 12±0.43。进一步的对接研究表明，只有三种被观察的甲臜化合物（Ia、Ib 和 Ic）与受体酶烯酰-ACP 还原酶具有更高的结合亲和力，这在蛋白质

  DOI：

  10.22159/ijpps.2018v10i8.26819
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 对二甲氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-(dimethylamino)benzylideneamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为烯酰 ACP 还原酶抑制剂的新型甲臜衍生物的合成、评价和对接研究

  摘要：

  目的：合成、评价和进行作为烯酰-ACP还原酶抑制剂的新型甲臜衍生物的对接研究。材料：在本研究中，通过在 0-5°C 下将芳基重氮盐溶液与希夫碱搅拌 2 小时来合成一系列甲 (Ia-d)。中间体偶氮甲碱（席夫碱）本身是通过对氨基苯甲酸与二甲氨基苯甲醛在冰醋酸作为催化剂存在下缩合合成的。通过杯板法对这些合成的化合物进行抗微生物活性。此外，使用分子操作环境（MOE）2009.10软件通过其分子对接方法研究进一步证实了抗菌活性。结果：在本研究中，所有合成的化合物 (Ia-Id) 均显示出对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和伤寒杆菌的抑制区增强（5±0.12 至 12±0.45），而对与标准药物相比，黑曲霉和白色念珠菌的抑菌圈范围为 9±0.51 至 12±0.43。进一步的对接研究表明，只有三种被观察的甲臜化合物（Ia、Ib 和 Ic）与受体酶烯酰-ACP 还原酶具有更高的结合亲和力，这在蛋白质

  DOI：

  10.22159/ijpps.2018v10i8.26819

文献信息

• Synthesis, spectroscopic and molecular structures investigations of some carboxylated schiff bases
  作者：Salam J.J. Titinchi、Hanna S. Abbo、Ali A.H. Saeed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.06.025

  日期：2004.11

  weaker than tyrosine and phenylalanine, 2.5–13 Ω−1 cm2 mol−1. The melting points and pH values of Schiff bases are compared with those of some α-aminoacids and some related Schiff bases that have no COOH group in their structures. On the bases of these data, it was concluded that carboxylated Schiff bases exist in two forms, the ionized and the free base where the later is predominant. The ionized form

  摘要 一系列九个羧化席夫碱（其中五个是新制备的，即化合物5-9），通过各种物理化学技术进行制备和表征。通过红外、紫外-可见光、两种不同溶剂中不同浓度的摩尔电导率以及乙醇溶液中的 pH 值研究合成的席夫碱的分子结构。IR 光谱显示吸收是由于 = N ⊕ H– 拉伸和 –N–H 弯曲振动，UV-可见光谱表明吸收是由于质子化物质。摩尔电导率为 0.1–0.6 Ω−1 cm2 mol−1，证明这些化合物是弱电解质，甚至比酪氨酸和苯丙氨酸 2.5–13 Ω−1 cm2 mol−1 还要弱。将席夫碱的熔点和pH值与一些α-氨基酸和一些结构中没有COOH基团的相关席夫碱的熔点和pH值进行比较。根据这些数据，可以得出结论，羧化席夫碱以两种形式存在，即电离碱和游离碱，后者占优势。电离形式类似于 α-氨基酸的两性离子，其中质子从 COOH 转移到偶氮甲碱 (–CH N–) 基团。
• Cai, Yan-Hua; Peng, Ru-Fang; Chu, Shi-Jin, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 8, p. 5835 - 5840
  作者：Cai, Yan-Hua、Peng, Ru-Fang、Chu, Shi-Jin、Yin, Jing-Bo

  DOI：——

  日期：——
• Werner, Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1944, vol. 23, p. 214,220
  作者：Werner

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted, solvent-free, parallel syntheses and elucidation of reaction mechanism for the formation of some novel tetraaryl imidazoles of biological interest
  作者：B. R. Prashantha Kumar、Gyanendra Kumar Sharma、S. Srinath、Mohamed Noor、B. Suresh、B. R. Srinivasa

  DOI：10.1002/jhet.68

  日期：2009.3

  Abstract The microwave assisted, solvent free, parallel syntheses of title compounds is described in this protocol. Twelve new tetraaryl imidazoles, which are incorporated with the chemotherapeutic pharmacophores, have been synthesized by adopting one pot multicomponent reaction. Attempt has been made to investigate the mechanism behind the formation of tetraaryl imidazoles by product identification method. The synthesized compounds were analyzed by physical and analytical data. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, antitubercular, and short‐term anticancer activity. Compound 13 was found to be the candidate compound to investigate further for its potential anticancer activity. J. Heterocyclic Chem., 46, 278 (2009).
• Wayne; Cohen, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 458
  作者：Wayne、Cohen

  DOI：——

  日期：——