benzhydryl 4-methylbenzenesulfinate | 17447-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 4-methylbenzenesulfinate
• 英文别名: diphenylmethyl p-toluenesulfinate；toluene-4-sulfinic acid benzhydryl ester；Toluol-4-sulfinsaeure-benzhydrylester；p-Toluolsulfinsaeure-diphenylmethylester；Benzhydryl-p-toluolsulfinat
• CAS: 17447-59-5；20555-99-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: JMTJPCZXIPDWNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮对家苯磺酰腙 在 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到benzhydryl 4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Wittig Ylide介导的N-磺酰hydr分解为亚磺酸盐

  摘要：

  当在高温下在极性非质子溶剂中用稳定的维蒂希叶立德处理时，N-磺酰azo会选择性生成亚磺酸盐。过渡金属和无碱分解方法适用于由多种芳族和杂芳族醛和酮生成的N-磺酰基hydr。在衍生自O-烯丙基和O-炔丙基水杨醛的N-甲苯磺酰hydr的情况下，亚磺酸盐的选择性形成发生在分子内[3 + 2]-环加成反应上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03953

文献信息

• N-p-Toluenesulfinylimidazole: A New in situ Reagent for the Mild and Efficient Synthesis of p-Toluenesulfinate Alkyl Esters and Aryl Esters
  作者：Shawn R. Hitchcock、Jessica L. Shaw、Brad J. Austermuehle、Jordan M. Witte、Timothy R. Dorsey、Christina Delach、Christopher G. Hamaker

  DOI：10.1055/a-1472-7578

  日期：2021.8

  A new synthetic methodology has been developed for the synthesis of sulfinate alkyl and aryl esters. The methodology involves the combination of p-toluenesulfinic acid and 1,1′-carbonyldiimidazole (CDI) to create the putative reagent sulfinylimidazole. The process spontaneously releases carbon dioxide upon the addition of the CDI to the acid suggesting the rapid formation of the proposed reagent. Reaction

  已经开发了用于合成亚磺酸烷基酯和芳基酯的新的合成方法。该方法涉及对甲苯亚磺酸和1,1'-羰基二咪唑（CDI）的组合，以创建推定的亚磺酰亚胺咪唑试剂。在向酸中添加CDI时，该过程会自发释放二氧化碳，这表明所建议的试剂会迅速形成。该试剂与一系列醇（伯，仲和叔）的反应，通过添加醇以良好至极好的收率得到相应的亚磺酸烷基酯。也可以通过用选定的酚（苯酚，对叔丁基苯酚和百里酚）处理拟议的亚磺酰咪唑来形成相关的亚磺酸酯芳基酯。
• Sulfination of alcohols with sodium sulfinates promoted by BF₃·OEt₂: an unexpected access
  作者：Mingming Huang、Liangzhen Hu、Hang Shen、Qing Liu、Muhammad Ijaz Hussain、Jing Pan、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c5gc02846a

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of various structurally functionalized sulfinates shows good substrate generality of alcohols and sodium sulfinates.

  一种便捷高效的合成各种结构官能化亚砜的方法显示出醇和亚砜钠的良好底物通用性。
• Sulfination of Alcohols with<i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide under Metal-Free Conditions: A Mitsunobu Approach
  作者：Lingaswamy Kadari、Palakodety Radha Krishna、Y. Lakshmi Prapurna

  DOI：10.1002/adsc.201600997

  日期：2016.12.7

  A Mitsunobu approach for the synthesis of sulfinate esters by direct nucleophilic substitution of alcohols is described. The salient features of this strategy include neutral and metal‐free conditions for the rapid synthesis of sulfinates in high yields. The present protocol using p‐toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) and the triphenylphosphine (TPP)/diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) reagent

  描述了通过醇的直接亲核取代来合成亚磺酸酯的Mitsunobu方法。该策略的显着特征包括中性和无金属条件，可高产率快速合成亚磺酸盐。使用对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）和三苯基膦（TPP）/偶氮二异丙基二异丙酯（DIAD）试剂系统的本方案代表了这一重要化合物类别的一般合成路线。
• Substrate- and temperature-controlled divergence in reactions of alcohols with TosMIC catalyzed by BF₃ · Et₂O: Facile access to sulfinates and sulfones
  作者：Naresh Pogaku、Palakodety Radha Krishna、Y. Lakshmi Prapurna

  DOI：10.1080/00397911.2017.1321128

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT An efficient BF3 · Et2O-catalyzed divergent synthesis of sulfinate esters and sulfones through C–O and C–S bond formation has been achieved from alcohols and p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC). Various alcohols reacted smoothly with TosMIC under the present conditions at room temperature providing sulfinate esters exclusively. By tuning the reaction temperature, the alcohols that

  摘要 从醇和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 中，通过形成 C-O 和 C-S 键实现了 BF3·Et2O 催化的亚磺酸酯和砜的有效发散合成。各种醇在当前条件下在室温下与 TosMIC 平稳反应，仅提供亚磺酸酯。通过调节反应温度，在反应介质中提供高度稳定的碳正离子的醇提供了作为唯一产物的砜。本研究旨在了解双齿亚磺酸盐离子的区域选择性并阐明亚磺酸盐/砜支架的解释。图形概要
• Wittig Ylide Mediated Decomposition of <i>N</i>-Sulfonylhydrazones to Sulfinates
  作者：Deepika Choudhary、Vineeta Khatri、Ashok K. Basak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03953

  日期：2018.4.6

  N-Sulfonylhydrazones generate sulfinates selectively when treated with a stabilized Wittig ylide in a polar aprotic solvent at elevated temperature. The transition metal and base free decomposition method is applicable to N-sulfonylhydrazones generated from a number of aromatic and heteroaromatic aldehydes and ketones. In the case of N-tosylhydrazones derived from O-allyl and O-propargyl salicylaldehydes

  当在高温下在极性非质子溶剂中用稳定的维蒂希叶立德处理时，N-磺酰azo会选择性生成亚磺酸盐。过渡金属和无碱分解方法适用于由多种芳族和杂芳族醛和酮生成的N-磺酰基hydr。在衍生自O-烯丙基和O-炔丙基水杨醛的N-甲苯磺酰hydr的情况下，亚磺酸盐的选择性形成发生在分子内[3 + 2]-环加成反应上。