methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethanedithioate | 66739-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethanedithioate
• CAS: 66739-99-9
• 化学式: C₉H₇ClOS₂
• 分子量: 230.739
• InChiKey: YRTZRYVFKORJOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  350.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethanedithioate 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到ethyl 5-(4-chlorobenzoyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的活性亚甲基异氰酸酯与α-氧二硫代酯的环化反应：4-甲硫基/乙氧羰基-5-酰基噻唑的简便合成

  摘要：

  据报道在KOH存在下用α-氧二硫代酯将甲苯磺酰基甲基异氰化物环化以合成4-甲硫基-5-酰基噻唑。类似地，在DBU / EtOH存在下，将异氰基乙酸乙酯与α-氧二硫代酯进行环化反应以形成4-乙氧基羰基-5-酰基噻唑。提出了噻唑的形成机理。这些噻唑也可以通过武田（Takeda）反应获得，其中噻唑-4，5-酸酐被芳族化合物酰化，然后酯化。但是，该方法需要两个步骤，并且会形成产物的区域异构混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690821
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium iodide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethanedithioate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺和邻氨基苯酚与α-氧二硫代酸酯的酸催化缩合：2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑的发散和区域​​选择性合成

  摘要：

  抽象的 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹喔啉和苯并恶唑的生物靶标。发现喹喔啉与人双特异性酪氨酸磷酸化调节的激酶1A和具有人羧酸酯酶的苯并恶唑具有良好的结合亲和力。 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690616

文献信息

• Crystal Structure Characterization, Interaction Energy Analysis and DFT Studies of 3-(4-Chlorophenyl)-N-phenylquinoxalin-2-amine
  作者：P. Akhileshwari、K. R. Kiran、M. A. Sridhar、M. P. Sadashiva

  DOI：10.1007/s10870-022-00959-9

  日期：——

  The title compound is synthesized, and characterized by spectroscopic and XRD methods. The compound crystallizes in the orthorhombic crystal system with the space group P212121. The structure exhibits C–H⋯N intermolecular interaction and π⋯π interactions. Hirshfeld surface analysis was performed to determine the individual contributions of intermolecular contacts to the crystal packing. The structural and electronic properties of the molecule were investigated by density functional theory method with B3LYP hybrid functional. Intramolecular interactions involved in the crystal structure was analyzed through topological atom-in-molecules analysis and noncovalent interactions method. Molecular electrostatic potential surface shows the chemical reactive regions around the nitrogen and hydrogen atoms. The article presents the characterization of synthesized compound by single crystal X-ray diffraction method. Atom-in-molecules analysis and noncovalent interactions Intramolecular interactions involved in the crystal structure were analyzed by DFT method.

  标题化合物是合成的，并通过光谱和XRD方法进行了表征。该化合物在正交晶系中结晶，空间群为P212121。该结构表现出C-H⋯N分子间相互作用和π⋯π相互作用。进行了Hirshfeld表面分析，以确定分子间接触对晶体堆积的单独贡献。通过密度泛函理论方法与B3LYP混合功能研究了分子的结构和电子性质。通过拓扑原子分子内分析和非共价相互作用方法分析了晶体结构中涉及的分子内相互作用。分子静电势表面显示了氮原子和氢原子周围的化学反应区域。本文介绍了通过单晶X射线衍射方法对合成化合物的表征。原子分子内分析和非共价相互作用 通过DFT方法分析了晶体结构中涉及的分子内相互作用。
• An Efficient Copper-Mediated Route for the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles from Dithioesters and Investigation of Their Antibacterial Activities
  作者：Maralinganadoddi P. Sadashiva、Kodipura P. Sukrutha、Kuppalli R. Kiran、Kodagahally T. Gunashree、Shivakumar Divyashree、Prerana Purusotham、Marikunte Y. Sreenivasa

  DOI：10.1055/a-2193-5436

  日期：2024.2

  one-pot synthesis of 2-aryl/2-aroylbenzothiazoles through copper-mediated condensation of 2-chloroanilines with dithioesters has been developed. The method provides good isolated yields and exhibits broad functional group tolerance, accommodating both electron-donating and electron-withdrawing groups on the substrates. A series of synthesized compounds was evaluated for their antibacterial activity against

  通过铜介导的 2-氯苯胺与二硫酯的缩合，开发出了一种有效的一锅法合成 2-芳基/2-芳酰基苯并噻唑的方法。该方法提供了良好的分离产率，并表现出广泛的官能团耐受性，可容纳底物上的给电子基团和吸电子基团。评估了一系列合成化合物对肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌和副伤寒沙门氏菌的抗菌活性。在该系列中，三种化合物对所测试的病原体表现出显着的抑制作用，其中一种还在琼脂井扩散测定和肉汤微量稀释测定中显示出作为有效化合物的潜力。此外，在结晶紫测定和MTT测定中，这三种化合物在浓度为10 mM时对病原体生物膜的形成表现出强烈的抑制作用。这些发现凸显了这些化合物具有前景的抗菌和抗生物膜特性，表明它们作为针对所测试病原体的潜在治疗剂进行进一步研究的潜力。
• Synthesis, characterization and antibacterial evaluation of <i>N</i> ‐( <scp>2‐Morpholinoethyl</scp> )‐3‐phenylquinoxalin‐2‐amine derivatives
  作者：Jeegundipattana B. Shruthi、Kuppalli R. Kiran、Shivakumar Divyashree、Marikunte Y. Sreenivasa、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1002/jhet.4608

  日期：——

  3-phenylquinoxalin-2-amines (5a–j) (5ab, 5ac) were synthesized in good yield and characterized for their structural confirmation. The pure quinoxaline products were screened for their in-vitro antibacterial activity against Salmonella paratyphi, a well-known food borne pathogen. The preliminary results revealed that among the series, compounds 5a, 5c, 5d, 5e, 5f, 5h, 5ab and 5ac bearing bromo, fluoro

  一系列取代的N -(2-Morpholinoethyl)-3-phenylquinoxalin-2-amines (5a–j) (5ab , 5ac)以良好的产率合成并表征了它们的结构确认。筛选了纯喹喔啉产品对副伤寒沙门氏菌（一种众所周知的食源性病原体）的体外抗菌活性。初步结果表明，该系列化合物中，化合物5a、5c、5d、5e、5f、5h、5ab和5ac苯环上的溴、氟、甲氧基、甲基依次取代喹喔啉的第三位和甲基、苯甲酰基在喹喔啉的第六位，通过显示抗沙门氏菌活性而成为潜在的候选物。在潜在候选化合物中，化合物5c、5e、5f和5ac对沙门氏菌有效，而化合物5a、5f和5ac有效抑制沙门氏菌的生物膜形成。
• Synthesis of Piperidine Conjugated Quinoxalines as Potential Antibiofilm Agents
  作者：Maralinganadoddi P. Sadashiva、Jeegundipattana B. Shruthi、Kuppalli R. Kiran、Kodagahally T. Gunashree、S. Divyashree、Marikunte Y. Sreenivasa、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.2174/1570180820666221226152736

  日期：2022.12.26

  N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinoxalin-2-amines were synthesized and evaluated for antisalmonella activity against S. paratyphi.

  The most common cause of foodborne illness is bacterial or viral contamination. Although there are several therapeutics available to combat against these microbes, they lost their efficacy in long term medication. Because, over a period of time microbes developed a resistance against the drugs and this antimicrobial resistance is a serious threat to global public health as a consequence widely disseminated and careless use of antimicrobials. Therefore, there is a need to develop some new chemical moieties with a safety factor and better efficacy. A series of substituted N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinoxalin-2-amines (5a-j) (5ab, 5ac) were synthesized and screened for their in-vitro antibacterial activity against Salmonella paratyphi, a well-known food borne pathogen.

  N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinoxalin-2-amines were synthesized and evaluated for antisalmonella activity against S. paratyphi.

  Experimental methods, Agar well diffusion and Broth microdilution assays were carried out to evaluate the antibacterial activity of the lead compounds. Further antibiofilm methods, Crystal violet and MTT assays were subjected to investigate their biofilm inhibition capacity against S. paratyphi.

  Among tested compounds, 5b, 5e, 5h and 5j bearing 4-chloro, 3,4-dimethoxy, 4-methyl and thienyl groups on phenyl ring of quinoxalines were emerged as potential candidates having a significant antisalmonella activity. In these four potential candidates, compounds 5b and 5h effective against salmonella whereas compounds 5e and 5j effectively inhibited the biofilm formation of salmonella.

  N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinoxalin-2-amines (5a-j) (5ab, 5ac) were synthesized and evaluated for antisalmonella activity against S. paratyphi. Among series of compounds, four compounds significantly showed good activity and emerged as antibacterial agents for further studies in future.

  Nil

  目的： 合成 N-(1-苄基哌啶-4-基)喹喔啉-2-胺，并评估其对副伤寒杆菌的抗沙门氏菌活性。 背景： 食源性疾病最常见的病因是细菌或病毒污染。虽然有多种治疗方法可以对付这些微生物，但在长期用药后就失去了疗效。随着时间的推移，微生物产生了抗药性，这种抗菌素抗药性是广泛传播和粗心使用抗菌素的结果，对全球公共卫生构成严重威胁。因此，有必要开发一些具有安全系数和更好药效的新化学分子。我们合成了一系列取代的 N-(1-苄基哌啶-4-基)喹喔啉-2-胺（5a-j）（5ab、5ac），并筛选了它们对副伤寒沙门氏菌（一种著名的食源性病原体）的体外抗菌活性。 目的 合成并评估了 N-(1-苄基哌啶-4-基)喹喔啉-2-胺对副伤寒沙门氏菌的抗沙门氏菌活性。 方法 实验方法：采用琼脂井扩散法和肉汤微量稀释法评估先导化合物的抗菌活性。此外，还采用了抗生物膜法、水晶紫法和 MTT 法来研究它们对副伤寒杆菌的生物膜抑制能力。 结果 在测试的化合物中，喹喔啉类苯环上带有 4-氯、3,4-二甲氧基、4-甲基和噻吩基团的 5b、5e、5h 和 5j 被认为是具有显著抗沙门氏菌活性的潜在候选化合物。在这四种潜在候选化合物中，化合物 5b 和 5h 对沙门氏菌有效，而化合物 5e 和 5j 则有效抑制了沙门氏菌生物膜的形成。 结论 合成了 N-(1-苄基哌啶-4-基)喹喔啉-2-胺（5a-j）（5ab、5ac），并评估了它们对副伤寒沙门氏菌的抗沙门氏菌活性。在这一系列化合物中，有四个化合物显示出了良好的活性，成为今后进一步研究的抗菌剂。 其他 无
• Hoepping, Alexander; Mayer, Roland, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 389 - 392
  作者：Hoepping, Alexander、Mayer, Roland

  DOI：——

  日期：——