2-phenyl-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one | 170238-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-phenylcyclopent-2-en-1-one；4,4-dimethyl-2-phenyl-2-cyclopenten-1-one
• CAS: 170238-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: SKVCCOJDIDBHSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 6-chloro-3,4,4-trimethyl-2-oxo-1-phenylbicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.0]己-2-酮的开环：用于构建取代苯甲酸酯的多功能合成平台

  摘要：

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201506232
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基丁-2-烯-1-醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-phenyl-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  调整功能化二烯丙基醇的反应性：Brønsted与路易斯酸催化

  摘要：

  公开了在酸性介质中双官能的含烯醇硫醚的二烯丙基醇的化学发散反应性，突出了强路易斯酸和温和布朗斯台德酸催化之间的区别。在三氟甲磺酸铋（III）的存在下，烯丙醇的活化在Nazarov型电环化中提供了不同取代的环戊烯酮，而对甲苯磺酸对硫烯醇醚的活化则为α-亚磺酰基化的β，γ-不饱和酮提供了入口。两种方法都表示使用便宜且无毒的催化系统，可以在温和条件下轻松获得相应的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201702601

文献信息

• Diaryl-2-(5H)-furanones as Cox-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：US06222048B1

  公开（公告）日：2001-04-24

  The invention encompasses the novel compound of Formula (I) as well as a method of treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula (I).

  该发明涵盖了化合物Formula (I)的新颖化合物，以及一种治疗环氧合酶-2介导疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用Formula (I)化合物的非毒性治疗有效量。该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的特定药物组合，其中包括Formula (I)化合物。
• [EN] DIARYL-2-(5H)-FURANONES AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] DIARYL-2-(5H)-FURANONES INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1996019469A1

  公开（公告）日：1996-06-27

  (EN) The invention encompasses the novel compound of Formula (I) as well as a method of treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula (I).(FR) La présente invention a pour objet le nouveau composé de la formule (I) ainsi qu'un procédé de traitement des maladies induites par la cyclooxygénase-2. Ce procédé consiste à administrer à un patient une dose thérapeutiquement efficace non toxique d'un composé de la formule (I). L'invention traite également de certaines compositions pharmaceutiques pour traiter les maladies induites par la cyclooxygénase-2 comprenant des composés de la formule (I).

  该发明涵盖了式（I）的新型化合物以及治疗环氧化酶-2介导的疾病的方法，该方法包括向需要此类治疗的患者施用式（I）化合物的非毒性治疗有效量。该发明还涵盖了治疗环氧化酶-2介导的疾病的某些药物组合物，其中包括式（I）的化合物。
• Total Syntheses of Calyciphylline A-Type Alkaloids (−)-10-Deoxydaphnipaxianine A, (+)-Daphlongamine E and (+)-Calyciphylline R via Late-Stage Divinyl Carbinol Rearrangements
  作者：Yan Zhang、Yuye Chen、Manrong Song、Bin Tan、Yujia Jiang、Chongyuan Yan、Yuyang Jiang、Xinyue Hu、Chengqian Zhang、Wenqing Chen、Jing Xu

  DOI：10.1021/jacs.2c05957

  日期：2022.9.7

  A-type subfamily has triggered particular interest from the organic synthesis community in recent years. Here, we report divergent total syntheses of three calyciphylline A-type alkaloids, namely, (−)-10-deoxydaphnipaxianine A, (+)-daphlongamine E, and (+)-calyciphylline R. Our work highlights an efficient, divergent strategy via late-stage divinyl carbinol rearrangements, including an unprecedented oxidative

  在著名的Daphniphyllum生物碱家族中，花萼碱 A 型亚家族近年来引起了有机合成界的特别兴趣。在这里，我们报告了三种花萼碱 A 型生物碱的不同总合成，即 (−)-10-deoxydaphnipaxianine A、(+)-daphlongamine E 和 (+)-calyciphylline R。我们的工作通过以下方式突出了一种有效的、不同的策略后期二乙烯醇重排，包括使用未官能化的叔二乙烯醇和不寻常的烯丙醇重排进行的前所未有的氧化纳扎罗夫电环化。一种高效的“供体-受体”铂催化剂用于关键的腈水合步骤。此外，选择性酰胺还原的力量也通过新颖和经典的策略得到了展示。
• "Anomalous" Ozonolysis of Cyclic Allylic Alcohols: Mechanism and Synthetic Utility
  作者：Michael P. DeNinno

  DOI：10.1021/ja00144a026

  日期：1995.10
• DIARYL-2-(5H)-FURANONES AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0799218A1

  公开（公告）日：1997-10-08