4-hexanoyl-3-[(1R,2R)-1,2,3-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-2H-furan-5-one | 177777-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-hexanoyl-3-[(1R,2R)-1,2,3-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 177777-18-3
• 化学式: C₃₁H₆₂O₆Si₃
• 分子量: 615.086
• InChiKey: TZMFZSCXIBGJLU-XNMGPUDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexanoyl-3-[(1R,2R)-1,2,3-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-2H-furan-5-one 在 silicon tetrafluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到(1R,7R,8R)-7-hydroxy-4,10,11-trioxa-1-pentyltricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-2(6)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  syringolide 1（一种非蛋白质引发剂）的不对称全合成

  摘要：

  丁香酚1的不对称合成，是丁香假单胞菌PV产生的一种引发剂。番茄，被描述。它是由2-（1-氧乙基）-2-丁烯-4-油化物经1,4-加成的烯基铜酸盐，不对称的二羟基化和分子内的迈克尔反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10062-x
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-3-phenylselenyl-3H-dihydrofuran-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~400.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 47.4h， 生成 4-hexanoyl-3-[(1R,2R)-1,2,3-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  syringolide 1（一种非蛋白质引发剂）的不对称全合成

  摘要：

  丁香酚1的不对称合成，是丁香假单胞菌PV产生的一种引发剂。番茄，被描述。它是由2-（1-氧乙基）-2-丁烯-4-油化物经1,4-加成的烯基铜酸盐，不对称的二羟基化和分子内的迈克尔反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10062-x

文献信息

• Asymmetric total synthesis of syringolide 1, a nonproteinaceous elicitor
  作者：Jun Ishihara、Tetsuya Sugimoto、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10062-x

  日期：1997.11

  An asymmetric synthesis of syringolide 1, one of the elicitors produced by Pseudomonas syringae pv. tomato, is described. It was synthesized from 2-(1-oxoethyl)-2-buten-4-olide via 1,4-addition of alkenyl cuprate, asymmetric dihydroxylation, and intramolecular Michael reaction.

  丁香酚1的不对称合成，是丁香假单胞菌PV产生的一种引发剂。番茄，被描述。它是由2-（1-氧乙基）-2-丁烯-4-油化物经1,4-加成的烯基铜酸盐，不对称的二羟基化和分子内的迈克尔反应合成的。