1-myristoyl-2-(10-fluoromyristoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine | 1357292-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-myristoyl-2-(10-fluoromyristoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: [(2R)-2-(10-fluorotetradecanoyloxy)-3-tetradecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 1357292-27-3
• 化学式: C₃₆H₇₁FNO₈P
• 分子量: 695.934
• InChiKey: LVARAMWIHJEYPI-MUADHRSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 N-甲基咪唑 、 磷酸酐 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 2,6-二氯苯甲酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 77.42h， 生成 1-myristoyl-2-(10-fluoromyristoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  单氟化二肉豆蔻酰基磷脂酰胆碱衍生物的合成和性质：用于研究膜拓扑的潜在氟化探针。

  摘要：

  描述了三种单氟二豆蔻酰基磷脂酰胆碱衍生物（F-DMPC）的合成，氟原子位于甘油（sn-2）2位的酰基链上。合成策略依赖于1-肉豆蔻基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（溶血-PC）和三种不同的氟化脂肪酸的偶联。后者是从两种不同且互补的合成途径获得的。FTIR的初步研究表明，氟原子的存在不会显着干扰脂质的构象顺序和相变温度，并且这些单氟PC衍生物可以用作研究膜拓扑结构（即药物，肽或蛋白质的位置）的探针在膜上。

  DOI：

  10.1039/c2ob06570c