1,1-dibutyl-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine | 1309474-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-dibutyl-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine
• 英文别名: (1S)-N-dibutylphosphanyl-1-naphthalen-2-yl-N-[(1S)-1-naphthalen-2-ylethyl]ethanamine
• CAS: 1309474-38-1
• 化学式: C₃₂H₄₀NP
• 分子量: 469.65
• InChiKey: NYIIDKSRLJUMFS-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.33h， 生成 1,1-dibutyl-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine
  参考文献：
  名称：

  SimplePhos 配体的实用合成：烷基取代磷胺的进一步开发

  摘要：

  在本文中，我们公开了一种获得芳基和烷基取代的膦胺（SimplePhos 配体）的快速简便的合成方法。在合成各种芳基取代膦胺配体库的过程中，我们还发现烷基取代膦胺可以轻松合成和处理。这是出乎意料的，因为之前的报告将它们描述为对空气高度敏感的化合物。随后，我们创建了一个烷基取代的膦胺库，并发现一些是铜催化反应中的高效配体，例如铜催化的不对称共轭加成和炔丙基烷基化反应。此外，我们在合成 SimplePhos 配体方面的努力导致开发了一种简单实用的二芳基（氯）膦合成方法，本文也对此进行了介绍。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300729
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基环庚-2-烯-1-酮 、 二异丁基[(E)-1-己烯基]铝 在 1,1-dibutyl-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine 、 三甲基铝 、 copper(II) β-naphthoate 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 、 (R)-(E)-3-(hex-1-enyl)-3-methylcycloheptanone 、 (S)-(E)-3-(hex-1-enyl)-3-methylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  β-取代的环烯酮串联水铝化/ Cu催化不对称共轭共轭的新实验条件

  摘要：

  由未保护的末端炔烃的加氢铝化反应产生的现成的链烯基丙二酸酯已直接用于铜催化的β-取代的环烯酮的不对称共轭加成反应（ACA）。通常以良好的收率和对映选择性获得含有四级立体异构中心的所需产物。

  DOI：

  10.1021/ol200898c

文献信息

• Practical Synthesis of SimplePhos Ligands: Further Development of Alkyl-Substituted Phosphanamines
  作者：Daniel Müller、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.201300729

  日期：2013.10

  the synthesis of a library of diverse aryl-substituted phosphanamine ligands we also found that alkyl-substituted phosphanamines can be synthesized and handled easily. This was unexpected as a previous report described them as highly air-sensitive compounds. Subsequently, we created a library of alkyl-substituted phosphanamines and found some to be highly efficient ligands in copper-catalyzed reactions

  在本文中，我们公开了一种获得芳基和烷基取代的膦胺（SimplePhos 配体）的快速简便的合成方法。在合成各种芳基取代膦胺配体库的过程中，我们还发现烷基取代膦胺可以轻松合成和处理。这是出乎意料的，因为之前的报告将它们描述为对空气高度敏感的化合物。随后，我们创建了一个烷基取代的膦胺库，并发现一些是铜催化反应中的高效配体，例如铜催化的不对称共轭加成和炔丙基烷基化反应。此外，我们在合成 SimplePhos 配体方面的努力导致开发了一种简单实用的二芳基（氯）膦合成方法，本文也对此进行了介绍。
• New Experimental Conditions for Tandem hydroalumination/Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions to β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Daniel Müller、Matthieu Tissot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol200898c

  日期：2011.6.17

  Readily available alkenylalanes, arising from hydroalumination of unprotected terminal alkynes, have been directly employed for the copper-catalyzed asymmetric conjugate addition (ACA) to β-substituted cyclic enones. The desired products, containing a quaternary stereogenic center, are generally obtained in good yields and enantioselectivities.

  由未保护的末端炔烃的加氢铝化反应产生的现成的链烯基丙二酸酯已直接用于铜催化的β-取代的环烯酮的不对称共轭加成反应（ACA）。通常以良好的收率和对映选择性获得含有四级立体异构中心的所需产物。