4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)benzenamine | 53338-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)benzenamine
• 英文别名: 2-(4-aminophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-(4-aminophenyl)-5-phenyl[1,3,4]oxadiazole；2-phenyl-5-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole；4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) aniline；4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline；4-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-aniline
• CAS: 53338-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00491650
• 分子量: 237.261
• InChiKey: ZGBQIUIUFJKOKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191.5-192.0 °C
• 沸点：
  443.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  23.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)benzenamine 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用甘氨酸诱导的纳米粒子增强供体-受体系统中的光诱导电子转移效率

  摘要：

  通过s-三嗪基团将甘氨酸部分引入到卟啉-恶二唑化合物中。使用表面活性剂辅助自组装方法，通过新合成的化合物组装规则的纳米颗粒。通过扫描电子显微镜和X射线衍射分析表征了纳米颗粒的形态。单体和纳米结构在溶剂中的光物理性质均通过紫外可见，稳态和瞬态荧光光谱表征，表明甘氨酸部分增强了光诱导电子从激发卟啉向恶二唑模块的转移效率。新二元单体和纳米粒子。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.01.040
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  通过 SnCl2 介导的 1,3,4-恶二唑类 ANRORC 类还原重排合成 3-氨基喹唑啉酮

  摘要：

  在此，我们开发了一种新的SnCl 2介导的ANRORC（亲核试剂加成、开环和闭环）类重排，用于合成3-氨基-2-取代-喹唑啉-4(3 H )-one 2-(2-硝基苯基)-5-取代-1,3,4-恶二唑。新方法依赖于溶剂，具有使用绿色溶剂系统（即乙醇/水）、高产率和简单后处理的特点。将溶剂改为乙腈即可独家合成还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01973

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of novel 1,3,4-oxadiazolyl-quinazolin-4(3H)ones
  作者：Navin B. Patel、Jaymin C. Patel

  DOI：10.1002/jhet.383

  日期：——

  A series of 1,3,4‐oxadiazolyl‐quinazolin‐4(3H)ones have been synthesized using known methods. All the compounds have been established on basis of elemental analysis, IR and NMR spectral data. The in vitro antimicrobial screening of the synthesized compounds were carried out against two gram‐positive bacteria (S. aureus, S. pyogenes), two gram‐negative bacteria (E. coli, P. aeruginosa), and three fungal

  使用已知方法合成了 一系列1,3,4-恶二唑基-喹唑啉-4（3 H）酮。所有化合物都是根据元素分析，IR和NMR光谱数据确定的。在体外合成的化合物的抗微生物筛选中针对两种革兰氏阳性菌（进行金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌），两个革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌），以及三个真菌物种（C.使用肉汤微稀释法测定白色念珠菌，黑曲霉，clavatus）。化合物7d，7g，7l，7o，7p和7r具有明显的抗菌活性，而化合物7p则显示出有希望的抗真菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• Formation of Exciplexes in Films of Polyimides, Polyamides, and Polyquinazolones Derived from Aromatic and Heteroaromatic Diamines
  作者：N. I. Rtishchev、G. I. Nosova、N. A. Solovskaya、K. A. Romashkova、V. V. Kudryavtsev

  DOI：10.1007/s11176-005-0471-z

  日期：2005.10

  The emission bands exchibited by films of polyimides derived from 1,3-bis(3,4-dicarboxyphenoxy)benzene dianhydride, hexafluoroisopropylidenedibenzene-3,3′,4,4′-tetracarboxylic dianhydride, and aromatic and heteroaromatic diamines, and also of polyamides and polyquinazolones derived from the same amines are exciplex bahnds. With polyamides, complexes in the ground state are formed. The fluorescence of the photoconductivity sensitizer Rhodamine 6G is quenched in films of these polymers by the exciplex mechanism.

  由1,3-双(3,4-二羧基苯氧基)苯二酐、六氟异丙叉二苯-3,3',4,4'-四羧酸二酐以及芳香和杂芳香二胺衍生而来的聚酰亚胺薄膜，以及由相同胺类衍生而来的聚酰胺和聚喹唑啉酮薄膜，所展现的发射谱带为激发态复合物(exciplex)谱带。在聚酰胺中，形成了基态的复合物。这些聚合物薄膜中，光导敏化剂罗丹明6G的荧光通过激发态复合物机制被淬灭。
• A mild and efficient one pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from carboxylic acids and acyl hydrazides
  作者：Hemaka A. Rajapakse、Hong Zhu、Mary Beth Young、Bryan T. Mott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.051

  日期：2006.7

  A convenient one pot method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from acids and acyl hydrazides is reported. Acid activation with CDI, followed by coupling with the desired acylhydrazide and dehydration in the same pot with Ph3P and CBr4 affords the corresponding 1,3,4-oxadiazoles in good yield. The scope of the acid and acylhydrazide components is presented.

  据报道，一种方便的一锅法从酸和酰基酰肼合成2，5-二取代的1,3,4-恶二唑。用CDI进行酸活化，然后与所需的酰肼偶联，并在同一罐中用Ph 3 P和CBr 4脱水，得到相应的1,3,4-恶二唑，收率很高。给出了酸和酰肼组分的范围。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Some Oxadiazole Derivatives as Novel Amide-Based Inhibitors of Soluble Epoxide Hydrolase
  作者：Elham Zavareh、Mahdi Hedayati、Laleh Rad、Azin Kiani、Soraya Shahhosseini、Mehrdad Faizi、Sayyed Tabatabai

  DOI：10.2174/1570180811666140220005530

  日期：2014.5.31

  Soluble epoxide hydrolase (sEH) enzyme plays an important role in the metabolism of endogenous chemical mediators which are involved in the regulation of blood pressure and inflammation. Although the most reported potent sEH inhibitors are urea derivatives, these compounds have limited pharmacokinetic profile. In order to improve physicochemical properties, besides having favorable potency, amide non-urea derivatives with oxadiazole ring as a novel secondary pharmacophore against sEH enzyme were developed. Most of the novel compounds with appropriate physical properties, had comparable in vitro sEH inhibitory activity to 12-(3-Adamantan-1-yl-ureido)-dodecanoic acid (AUDA), a potent urea-based sEH inhibitor. The IC50 value of the most potent compound (15c) was 0.43 nM.

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）在内源性化学介质的代谢中发挥着重要作用，这些介质参与血压和炎症的调节。尽管目前报道的最有效的sEH抑制剂主要是尿素衍生物，但这些化合物的药代动力学特征有限。为了改善理化特性，除了具有良好的效力外，开发了以噁二唑环作为新型次级药效团的非尿素类酰胺衍生物以针对sEH酶。大多数具有适当物理性质的新化合物在体外的sEH抑制活性与12-(3-氨基-1-基-脲基)-十二酸（AUDA）这一强效尿素类sEH抑制剂相当。最强效化合物（15c）的IC50值为0.43 nM。