diprenyl fumarate | 1009734-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diprenyl fumarate
• 英文别名: 2-butenedioic acid (2E)-1,4-bis[(3,3-dimethyl)allyl] ester；Fumaric acid, di(3-methylbut-2-en-1-yl) ester；bis(3-methylbut-2-enyl) (E)-but-2-enedioate
• CAS: 1009734-91-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: DKWUZHGNEXVLTE-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  334.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 diprenyl fumarate 、 硫酸二甲酯 在 Cu(N-tBu*sal)2 zinc(II) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 以62%的产率得到1-O-methyl 4-O-(3-methylbut-2-enyl) 3-butyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Addition/Ireland−Claisen Rearrangements of Allyl Fumarates:  Simple Access to Terminally Differentiated Succinates

  摘要：

  The conjugate addition of dialkylzinc reagents to allyl fumarates with subsequent Ireland-Claisen rearrangement has been accomplished yielding substituted unsymmetrical succinic acid derivatives. This one-pot reaction creates two new carbon-carbon bonds at contiguous stereogenic centers. The reaction proceeds for several alkylzinc reagents and substituted allyl fumarates. The products contain distinguishable functional handles for further manipulation.

  DOI：

  10.1021/jo701778k
• 作为产物：
  描述：

  2-butenedioic acid (2Z)-1,4-bis[(3,3-dimethyl)allyl] ester 在 C₁₆H₂₅N₃O₂S 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到diprenyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  两性离子催化的马来酸向富马酸二酯的异构化

  摘要：

  富马酸二酯是有机合成的重要组成部分。发现一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂可有效催化马来酸二酯的异构化以得到富马酸二酯。比较不同的两性离子有机催化剂对反应的性能，发现非经典的氢键参与了迈克尔加合物中间体的稳定化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02316

文献信息

• Conjugate Addition/Ireland−Claisen Rearrangements of Allyl Fumarates:  Simple Access to Terminally Differentiated Succinates
  作者：Cory C. Bausch、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo701778k

  日期：2008.2.1

  The conjugate addition of dialkylzinc reagents to allyl fumarates with subsequent Ireland-Claisen rearrangement has been accomplished yielding substituted unsymmetrical succinic acid derivatives. This one-pot reaction creates two new carbon-carbon bonds at contiguous stereogenic centers. The reaction proceeds for several alkylzinc reagents and substituted allyl fumarates. The products contain distinguishable functional handles for further manipulation.
• Zwitterion-Catalyzed Isomerization of Maleic to Fumaric Acid Diesters
  作者：Ying-Pong Lam、Zachary Lam、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02316

  日期：2021.1.1

  Fumaric acid diesters are important building blocks for organic synthesis. A class of zwitterionic organocatalysts based on an amide anion/iminium cation charge pair were found to be effective in catalyzing the isomerization of maleic acid diesters to give fumaric acid diesters. Comparison of the performance of different zwitterionic organocatalysts toward the reaction revealed that nonclassical hydrogen

  富马酸二酯是有机合成的重要组成部分。发现一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂可有效催化马来酸二酯的异构化以得到富马酸二酯。比较不同的两性离子有机催化剂对反应的性能，发现非经典的氢键参与了迈克尔加合物中间体的稳定化。