5-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-pent-1-yn-3-ylmethanesulfonate | 777060-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-pent-1-yn-3-ylmethanesulfonate
• 英文别名: methanesulfonic acid 1-phenethyl-3-trimethylsilanylprop-2-ynyl ester；5-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-pentyn-3-yl methanesulfonate；(5-phenyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-yl) methanesulfonate
• CAS: 777060-75-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃SSi
• 分子量: 310.489
• InChiKey: AOHCDWWOIRUXFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-pent-1-yn-3-ylmethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(3-azido-5-phenylpent-1-ynyl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for Oxazole Synthesis by Cycloisomerization of Propargyl Amides

  摘要：

  2,5-Disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazol-5-yl carbonyl compounds were prepared in good yields by a mild SiO2-mediated cycloisomerization of propargyl amides.

  DOI：

  10.1021/ol0485058
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.24h， 生成 5-phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-pent-1-yn-3-ylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的意外容易获得的立体定义的三甲基甲硅烷基乙烯基酮

  摘要：

  通过铁催化的2-三甲基甲硅烷基-2,3-脲基酸酯与格利雅试剂的高度催化和立体选择性合成，具有高取代度的立体定义的三甲基甲硅烷基乙烯基乙烯酮具有很高的收率。据信该反应是通过共轭加成和消除机理进行的。仔细证明了该产物在合成立体定义的α-甲硅烷基-β，γ-不饱和烯酮，立体定义的三烯和多取代的苯酚中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol3016176

文献信息

• Organozinc Reagents in DMSO Solvent: Remarkable Promotion of S_N2′ Reaction for Allene Synthesis
  作者：Koji Kobayashi、Hiroshi Naka、Andrew E. H. Wheatley、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol801249w

  日期：2008.8.7

  The S N2' reaction of propragyl mesylates with organozinc reagents was dramatically improved in DMSO solvent, and the stereoselective conversion of chiral substrates was successfully achieved using LiCl-free diorganozinc without the loss of optical purity.

  在DMSO溶剂中，炔丙基戊酸酯与有机锌试剂的S N2'反应得到了显着改善，并且使用不含LiCl的二有机锌成功地实现了手性底物的立体选择性转化，而没有光学纯度的损失。
• Synthesis of propargylic fluorides from allenylsilanes
  作者：Laurence Carroll、M? Carmen Pacheco、Ludivine Garcia、V?ronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b610013a

  日期：——

  Allenylsilanes reacted at room temperature in acetonitrile with Selectfluor, an electrophilic fluorinating reagent, to give secondary propargylic fluorides in moderate to good yields; mechanistically, a side-product resulting from a 1,2-silyl shift testifies to the presence of a cationic intermediate.

  烯丙基硅烷在室温下与亲电氟化试剂Selectfluor反应，在乙腈中以中等至良好的产率生成次级炔丙基氟化物；机理上，由1,2-硅转移产生的副产物证明存在阳离子中间体。
• Stereospecific anti SE2′ fluorination of allenylsilanes: synthesis of enantioenriched propargylic fluorides
  作者：Laurence Carroll、Samantha McCullough、Tom Rees、Timothy D. W. Claridge、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b803888k

  日期：——

  The electrophilic fluorodesilylation of enantioenriched allenylsilanes proceeds with efficient transfer of chirality. The silylation–fluorination of propargylic alcohols occurs with overall retention of stereochemistry, a result consistent with a stereospecific anti SE2′ mechanism for the fluorination step.

  富含对映体的炔基硅烷的电亲氟脱硅反应能有效转移手性。丙炔醇的硅化-氟化反应在整体上保持立体化学，这与氟化步骤遵循立体专一的反式SE2'机制的结果一致。
• Electrophilic Fluorodesilylation of Allenylmethylsilanes:  A Novel Entry to 2-Fluoro-1,3-dienes
  作者：M Carmen Pacheco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol047319z

  日期：2005.3.1

  Various fluorodienes were prepared by treatment of the corresponding allenylmethylsilanes with Selectfluor. This is the first route to these compounds not based on the use of a fluorinated building block. The reaction allows the preparation of 2-fluoro-1,3-dienes with several substitution patterns, including di- and trisubstituted compounds.
• Spirodiepoxide-Based Cascades: Direct Access to Diverse Motifs
  作者：Rojita Sharma、Madhuri Manpadi、Yue Zhang、Hiyun Kim、Novruz G. Ahkmedov、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ol201101e

  日期：2011.7.1

  Allene epoxide formation/opening reaction sequences enabled direct access to diverse products. Described here are a single flask procedure for allene preparation and allene oxidation/derivatization reactions that give, among others, diendiol, diyndiol, alpha'-hydroxy-gamma-enone, dihydrofuranone, butenolide, and delta-lactone products.