2-(4-Aminophenyl)-5,6-dimethyl benzimidazole | 109929-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-Aminophenyl)-5,6-dimethyl benzimidazole
• 英文别名: 4-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)aniline
• CAS: 109929-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• mdl: MFCD11594969
• 分子量: 237.304
• InChiKey: VFCIVOLORKWIBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethylpropionatcarbethoxyhydrazon 、 2-(4-Aminophenyl)-5,6-dimethyl benzimidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 以73%的产率得到4-[4-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-5-ethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  微波技术高效合成含1,2,4-三唑-3-一核的苯并咪唑

  摘要：

  通过微波辐射含有5-（烷基/苯基）-4-（4-羧苯基）-2,4-二氢的混合物，合成了一系列同时含有苯并咪唑和1,2,4-三唑-3-环的新化合物-3 H -1,2,4-三唑-3-酮和1,2-二氨基苯衍生物。同样，通过2-（乙氧基（烷基/苯基）亚甲基）肼-1-羧酸乙酯与2-氨基苯并咪唑的反应合成苯并咪唑衍生物。这项研究首次实现了1,2,4-三唑-3-酮和苯并咪唑环体系的快速有效结合。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-1991-2
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(4-Aminophenyl)-5,6-dimethyl benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  微波技术高效合成含1,2,4-三唑-3-一核的苯并咪唑

  摘要：

  通过微波辐射含有5-（烷基/苯基）-4-（4-羧苯基）-2,4-二氢的混合物，合成了一系列同时含有苯并咪唑和1,2,4-三唑-3-环的新化合物-3 H -1,2,4-三唑-3-酮和1,2-二氨基苯衍生物。同样，通过2-（乙氧基（烷基/苯基）亚甲基）肼-1-羧酸乙酯与2-氨基苯并咪唑的反应合成苯并咪唑衍生物。这项研究首次实现了1,2,4-三唑-3-酮和苯并咪唑环体系的快速有效结合。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-1991-2

文献信息

• [EN] (BENZIMIDAZOL-2-YL)-PHENYL-BENZYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARANASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE (BENZIMIDAZOL-2-YL)-PHENYL-BENZYL-AMINE ET PROCEDES D'INHIBITION DE L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005042496A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain (benzimidazol-2-yl)-phenyl-benzyl-amine derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是抑制肝素酶的某些（苯并咪唑-2-基）-苯基苄胺衍生物，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖于肝素酶的疾病和症状的方法。
• Benzimidazole compounds for regulating IgE
  申请人：——

  公开号：US20030100582A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  This invention relates to a family of phenylbenzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic.

  这项发明涉及一类苯基苯并咪唑类似物，它们是抑制对过敏原的IgE反应的抑制剂。这些化合物在治疗过敏和/或哮喘或任何IgE致病的疾病中是有用的。
• 一类Tröger’s base-Schiff碱衍生物及其制备方法与应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN110627798B

  公开（公告）日：2022-04-26

  一类base‑Schiff碱衍生物，其结构通式如下式[I]所示，其由对溴苯胺、多聚甲醛、正丁基锂、对氨基苯甲酸、取代邻苯二胺等原料通过缩合反应制得。本发明的base‑Schiff碱衍生物荧光为蓝色发光，具有明显的聚集诱导发光和固态发光，部分化合物对Al3+具有识别能力，两个化合物对三阴性乳腺癌细胞和肝癌细胞一种或者两种具有良好的抑制作用，且对正常细胞的毒性较小；三种化合物对非小细胞肺癌细胞、三阴性乳腺癌细胞和肺癌细胞三种细胞一种或者多种细胞有一定程度的抑制效果。
• Benzimidazole derivatives as modulators of IgE
  申请人：Avanir Pharmaceuticals

  公开号：US06303645B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  This invention relates to a family of diacyl benzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic.

  本发明涉及一类二酰基苯并咪唑类似物，它们是抑制IgE对过敏原反应的抑制剂。这些化合物在过敏和/或哮喘或任何IgE是致病因素的疾病的治疗中是有用的。
• Benzimidazole-2-Phenyl-Carboxamides as Dual-Target Inhibitors of BVDV Entry and Replication
  作者：Roberta Ibba、Federico Riu、Ilenia Delogu、Ilenia Lupinu、Gavino Carboni、Roberta Loddo、Sandra Piras、Antonio Carta

  DOI：10.3390/v14061300

  日期：——

  Bovine viral diarrhea virus (BVDV), also known as Pestivirus A, causes severe infection mostly in cattle, but also in pigs, sheep and goats, causing huge economical losses on agricultural farms every year. The infections are actually controlled by isolation of persistently infected animals and vaccination, but no antivirals are currently available to control the spread of BVDV on farms. BVDV binds the host cell using envelope protein E2, which has only recently been targeted in the research of a potent and efficient antiviral. In contrast, RdRp has been successfully inhibited by several classes of compounds in the last few decades. As a part of an enduring antiviral research agenda, we designed a new series of derivatives that emerged from an isosteric substitution of the main scaffold in previously reported anti-BVDV compounds. Here, the new compounds were characterized and tested, where several turned out to be potent and selectively active against BVDV. The mechanism of action was thoroughly studied using a time-of-drug-addition assay and the results were validated using docking simulations.

  牛病毒性腹泻病毒（BVDV）又称 Pestivirus A，主要引起牛的严重感染，也可引起猪、绵羊和山羊的严重感染，每年给农业农场造成巨大的经济损失。实际上，通过隔离持续感染的动物和接种疫苗可以控制感染，但目前还没有抗病毒药物可以控制 BVDV 在农场的传播。BVDV 利用包膜蛋白 E2 与宿主细胞结合，而这种蛋白直到最近才成为强效抗病毒药物研究的目标。相比之下，RdRp 在过去几十年中已被几类化合物成功抑制。作为持久抗病毒研究议程的一部分，我们设计了一系列新的衍生物，这些衍生物是通过对以前报道过的抗 BVDV 化合物中的主要支架进行同位取代而产生的。在这里，我们对新化合物进行了表征和测试，结果表明其中几种化合物对 BVDV 具有强效和选择性活性。利用加药时间测定法对其作用机制进行了深入研究，并利用对接模拟对结果进行了验证。