4-[4-(4-nitrobenzamido)benzamido]benzoic acid | 70998-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(4-nitrobenzamido)benzamido]benzoic acid
• 英文别名: 4-[4-(4-nitro-benzoylamino)-benzoylamino]-benzoic acid；4-[4-(4-Nitro-benzoylamino)-benzoylamino]-benzoesaeure；4-[4-(4-Nitro-benzamino)-benzamino]-benzoesaeure；4-[[4-[(4-Nitrobenzoyl)amino]benzoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 70998-48-0
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₆
• 分子量: 405.367
• InChiKey: DAQMATGBHCJSIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  528.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(4-nitrobenzamido)benzamido]benzoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4-[4-(4-aminobenzamido)benzamido]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  寡聚芳酰胺-聚（乙二醇）嵌段共聚物的氢键团聚体

  摘要：

  带有低聚棒的棒-螺旋共聚物在纳米级尺度上聚集，这对于许多应用（例如有机光伏）很重要。但是，这种聚集行为和驱动力（例如氢键和π-π相互作用）以及侧基的作用尚未完全了解。在这里，我们调查的寡核苷酸，这些非共价相互作用（p-苯甲酰胺）-聚乙二醇（OPBA-PEG）共聚物，使用固态NMR，并由广角X射线散射（WAXS），差示扫描量热法（DSC）和偏振光学显微镜（POM）支持。发现更长的OPBAs形成分层的β-片状聚集体，并且它们在未取代的OPBAs和OPBA-PEG棒-螺旋共聚物中均通过酰胺氢键稳定。PEG的结合还引入液晶相。结果，改善了共聚物中的局部结构顺序。因此，通过结合不同的结构研究方法，我们能够开发液晶和固态的局部聚集和堆积模型。

  DOI：

  10.1021/ma100501j
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-[4-(4-nitrobenzamido)benzamido]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  可溶性低聚芳酰胺前体-一种用于棒材线圈体系结构的新型构建基块。

  摘要：

  描述了一种新的合成路线，该路线允许通过形成亚氨酰氯将本来不溶的寡聚对苯甲酰胺可逆地转化为可溶性物质。报道了相应的二聚体，三聚体和四聚体的合成。这些化合物可以很容易地通过结晶纯化，并且可以在数克范围内获得。通过三聚体和四聚体前体的单晶X射线结构获得结构证明。它们可以在末端羧酸基团上选择性地官能化为酰胺或酯，然后将亚氨酰氯水解为母体酰胺。这类新化合物可以在很少的合成步骤中获得强聚集的刚性棒状材料，正如制备聚（乙二醇）-低聚（对-苯甲酰胺）棒-线圈嵌段共聚物所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/chem.200401085

文献信息

• Bredereck; v. Schuh, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 215,220
  作者：Bredereck、v. Schuh

  DOI：——

  日期：——
• US6187285B1
  申请人：——

  公开号：US6187285B1

  公开（公告）日：2001-02-13
• Soluble Oligoaramide Precursors?A Novel Class of Building Blocks for Rod-Coil Architectures
  作者：Robert Abbel、Holger Frey、Dieter Schollmeyer、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1002/chem.200401085

  日期：2005.3.18

  oligo-p-benzamides into soluble materials through the formation of imidoyl chlorides. Syntheses of the corresponding dimer, trimer, and tetramer are reported; these compounds can easily be purified by crystallization and are accessible on the multigram scale. Structural proof was obtained by single-crystal X-ray structures of the trimer and tetramer precursors. They can be selectively functionalized into amides

  描述了一种新的合成路线，该路线允许通过形成亚氨酰氯将本来不溶的寡聚对苯甲酰胺可逆地转化为可溶性物质。报道了相应的二聚体，三聚体和四聚体的合成。这些化合物可以很容易地通过结晶纯化，并且可以在数克范围内获得。通过三聚体和四聚体前体的单晶X射线结构获得结构证明。它们可以在末端羧酸基团上选择性地官能化为酰胺或酯，然后将亚氨酰氯水解为母体酰胺。这类新化合物可以在很少的合成步骤中获得强聚集的刚性棒状材料，正如制备聚（乙二醇）-低聚（对-苯甲酰胺）棒-线圈嵌段共聚物所证明的那样。
• Hydrogen-Bonded Aggregates of Oligoaramide−Poly(ethylene glycol) Block Copolymers
  作者：Anne Bohle、Gunther Brunklaus、Michael R. Hansen、Tobias W. Schleuss、Andreas F. M. Kilbinger、Jens Seltmann、Hans W. Spiess

  DOI：10.1021/ma100501j

  日期：2010.6.8

  Rod−coil copolymers with an oligomeric rod aggregate on a nanometer length scale, which is important for many applications like e.g. organic photovoltaics. However, this aggregation behavior and the driving forces such as hydrogen bonding and π−π interactions, as well as the role of side groups, are not yet fully understood. Here, we investigated these noncovalent interactions in oligo(p-benzamide)−poly(ethylene

  带有低聚棒的棒-螺旋共聚物在纳米级尺度上聚集，这对于许多应用（例如有机光伏）很重要。但是，这种聚集行为和驱动力（例如氢键和π-π相互作用）以及侧基的作用尚未完全了解。在这里，我们调查的寡核苷酸，这些非共价相互作用（p-苯甲酰胺）-聚乙二醇（OPBA-PEG）共聚物，使用固态NMR，并由广角X射线散射（WAXS），差示扫描量热法（DSC）和偏振光学显微镜（POM）支持。发现更长的OPBAs形成分层的β-片状聚集体，并且它们在未取代的OPBAs和OPBA-PEG棒-螺旋共聚物中均通过酰胺氢键稳定。PEG的结合还引入液晶相。结果，改善了共聚物中的局部结构顺序。因此，通过结合不同的结构研究方法，我们能够开发液晶和固态的局部聚集和堆积模型。