1,4-bis(5-bromopentyloxy)benzene | 180403-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(5-bromopentyloxy)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis(5-bromopentyloxy)benzene；1,4-bis(5-bromopentoxy)benzene
• CAS: 180403-35-4
• 化学式: C₁₆H₂₄Br₂O₂
• 分子量: 408.173
• InChiKey: VFECKCXGVCSZMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基二甲基叔胺 、 1,4-bis(5-bromopentyloxy)benzene 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族接头的新型膜活性剂的合成和生物活性：高选择性和广谱抗菌活性。

  摘要：

  微生物对抗生素的耐药性在全球范围内的出现构成了重要且日益严重的公共卫生威胁，因此迫切需要新型抗生素。在本报告中，设计并合成了一系列由芳香核连接的对称膜活性剂。一些对临床耐药菌分离株表现出很高的抗菌活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），产生碳青霉烯酶的产气肠杆菌和产生德里金属-β-内酰胺酶-1的肠杆菌科细菌（NDM-1），以及药物敏感细菌，包括金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和嗜麦芽窄食单胞菌。铅化合物2n，对金黄色葡萄球菌具有良好的选择性（最低抑菌浓度[MIC] 0。25μg/ mL）与哺乳动物的红血球（溶血浓度[HC50] 1211μg/ mL）相比，具有显着的特性，包括在复杂的哺乳动物液中的稳定性，快速杀死病原体，消除已建立的生物膜的能力以及对细菌耐药性的诱导很少。在小鼠MRSA感染模型中，化合物2n在杀灭细菌和抑制炎症方面显示出与万古霉素相似的功效水平，证明了其治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00078
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 对苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以10 %的产率得到1,4-bis(5-bromopentyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  溴代烷基取代柱[5]芳烃配合物的温度驱动手性反转

  摘要：

  合成了多种溴代烷基取代的柱[5]芳烃( P Brn )， P Brn与氨基酸衍生物的络合由于R p和S p构象平衡位移而诱导手性光学响应。诱导圆二色性（CD）特性是氨基酸衍生物化学结构的函数。有趣的是，半胱氨酸衍生物诱导的CD严重依赖于温度，温度的变化甚至导致CD符号的反转。P Brn独特的手性光学诱导行为与烷基取代的柱[5]芳烃不同，讨论了手性光学反转的可能机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154644

文献信息

• Fast synthesis employing a microwave assisted neat protocol of new monomers potentially useful for the preparation of PDLC films
  作者：M. Teresa Barros、Ana Mouquinho、Krasimira Petrova、Mara Saavedra、João Sotomayor

  DOI：10.2478/s11532-011-0046-2

  日期：2011.8.1

  It has been reported that the length of the molecular chain and the rigidity of molecules influence the structure of the polymer network in PDLC films and hence the electro-optical properties of the composites. Herein, a series of new aromatic monomeric monomethacrylates, bismethacrylates and monovinylbenzene derivatives with a mesogenic core were successfully synthesized under microwave irradiation. The microwave assisted synthesis resulted in decreased reaction times, reduced solvent requirement, increased operational simplicity, and in most cases, improved yields and selectivity.

  已翻译成中文，直接给您结果：

  据报道，分子链的长度和分子的刚性影响PDLC薄膜中聚合物网络的结构，从而影响复合材料的电光性能。在此，一系列新的含芳香基单甲基丙烯酸酯、双甲基丙烯酸酯和单乙烯基苯衍生物，具有向列型核心，在微波辐射下成功合成。微波辅助合成导致反应时间缩短，溶剂需求减少，操作简单性增加，并且在大多数情况下，产率和选择性得到改善。

• Low-toxicity amphiphilic molecules linked by an aromatic nucleus show broad-spectrum antibacterial activity and low drug resistance
  作者：Wenchao Chu、Yi Yang、Shangshang Qin、Jianfeng Cai、Mengmeng Bai、Hongtao Kong、En Zhang

  DOI：10.1039/c9cc00857h

  日期：——

  Amphiphilic molecules linked by an aromatic nucleus were developed that showed high selectivity toward bacteria over mammalian cells, and low drug resistance. A promising compound 4g exhibited strong bactericidal activity against a panel of sensitive and resistant bacteria, low toxicity, the ability to reduce cell viability in biofilms, stability in mammalian fluids, rapid killing of pathogens, and

  通过芳香核连接的两亲分子被开发出来，对细菌对哺乳动物细胞的选择性高，对药物的抵抗力低。有前途的化合物4g表现出对一组敏感和耐药细菌的强杀菌活性，低毒性，降低生物膜中细胞活力的能力，在哺乳动物液中的稳定性，病原体的快速杀灭以及对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的体内有效性高（MRSA）。
• Unimolecular Chiral Stepping Inversion Machine
  作者：Yonghui Sun、Lijuan Liu、Linnan Jiang、Yong Chen、Hengyue Zhang、Xiufang Xu、Yu Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c04430

  日期：2023.8.2

  Intelligent molecular machines that are driven by light, electricity, and temperature have attracted considerable interest in the fields of chemistry, materials, and biology. Herein, a unimolecular chiral stepping inversion molecular machine (SIMM) was constructed by a coupling reaction between dibromo pillar[5]arene and a tetrathiafulvalene (TTF) derivative (PT3 and PT5). Compared with the longer

  由光、电和温度驱动的智能分子机器引起了化学、材料和生物学领域的极大兴趣。在此，通过二溴柱[5]芳烃和四硫富瓦烯（TTF）衍生物（PT3和PT5）之间的偶联反应构建了单分子手性步进反转分子机器（SIMM）。与较长的脂肪族连接体PT5相比，具有较短的脂肪族连接体的PT3表现出手性步进反转，在双电子氧化还原电位下实现手性反转。受益于TTF连续可逆的双电子氧化还原电位，SIMM的自排斥和自包含构象转变可以在氧化还原作用下分两步进行，从而导致柱[5]芳烃核中的手性步骤反转。电化学实验和圆二色性 (CD) 光谱表明，氧化还原过程可以导致 SIMM CD 信号可逆地切换。更重要的是，随着氧化剂Fe(ClO 4 ) 3从0.1当量增加到1当量，SIMM的CD光谱信号在1当量时消失，进一步添加Fe(ClO 4 ) 3导致CD信号从正反转为309 nm 处为负值，表明化学氧化后手性发生逆转，并在添加 2 当量
• Synthesis and Bioactivities of New Membrane-Active Agents with Aromatic Linker: High Selectivity and Broad-Spectrum Antibacterial Activity
  作者：Wenchao Chu、Yi Yang、Jianfeng Cai、Hongtao Kong、Mengmeng Bai、Xiangjing Fu、Shangshang Qin、En Zhang

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00078

  日期：2019.9.13

  resistance to antibiotics constitutes an important and growing public health threat, and novel antibiotics are urgently needed. In this report, a series of symmetrical membrane-active agents linked by an aromatic nucleus were designed and synthesized. Some showed high antibacterial activity against clinical drug-resistant bacterial isolates including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)

  微生物对抗生素的耐药性在全球范围内的出现构成了重要且日益严重的公共卫生威胁，因此迫切需要新型抗生素。在本报告中，设计并合成了一系列由芳香核连接的对称膜活性剂。一些对临床耐药菌分离株表现出很高的抗菌活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），产生碳青霉烯酶的产气肠杆菌和产生德里金属-β-内酰胺酶-1的肠杆菌科细菌（NDM-1），以及药物敏感细菌，包括金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和嗜麦芽窄食单胞菌。铅化合物2n，对金黄色葡萄球菌具有良好的选择性（最低抑菌浓度[MIC] 0。25μg/ mL）与哺乳动物的红血球（溶血浓度[HC50] 1211μg/ mL）相比，具有显着的特性，包括在复杂的哺乳动物液中的稳定性，快速杀死病原体，消除已建立的生物膜的能力以及对细菌耐药性的诱导很少。在小鼠MRSA感染模型中，化合物2n在杀灭细菌和抑制炎症方面显示出与万古霉素相似的功效水平，证明了其治疗潜力。
• Temperature-driven chirality inversion of complexes of bromoalkyl-substituted pillar[5]arenes
  作者：Chunhong Liu、Jiecheng Ji、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154644

  日期：2023.7

  A variety of bromoalkyl-substituted pillar[5]arenes (PBrn) were synthesized, and the complexation of PBrn with amino acid derivatives induced chiroptical response as a result of the Rp and Sp conformational equilibrium shift. The induced circular dichroism (CD) properties were a function of the chemical structure of amino acid derivatives. Interestingly, the CD induced by the cysteine derivative was

  合成了多种溴代烷基取代的柱[5]芳烃( P Brn )， P Brn与氨基酸衍生物的络合由于R p和S p构象平衡位移而诱导手性光学响应。诱导圆二色性（CD）特性是氨基酸衍生物化学结构的函数。有趣的是，半胱氨酸衍生物诱导的CD严重依赖于温度，温度的变化甚至导致CD符号的反转。P Brn独特的手性光学诱导行为与烷基取代的柱[5]芳烃不同，讨论了手性光学反转的可能机制。