methyl (E)-4-(triphenyl-lambda5-arsanylidene)but-2-enoate | 189943-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-(triphenyl-lambda5-arsanylidene)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(triphenyl-λ5-arsanylidene)but-2-enoate
• CAS: 189943-34-8
• 化学式: C₂₃H₂₁AsO₂
• 分子量: 404.34
• InChiKey: PURWITPKCWXTRU-WOJGMQOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.1±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 methyl (E)-4-(triphenyl-lambda5-arsanylidene)but-2-enoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(2E,4E,6E)-methyl-6-methylocta-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  巴豆酸砷叶立德与共轭羰基化合物的缩合

  摘要：

  与与鏻类似物 1b 的缩合相比，4-(triphenylarsoranylidene)-2-丁烯酸甲酯 1a 和共轭羰基化合物的缩合以更高的产率得到 1,3-环己二烯-1-羧酸酯和/或无环三烯。然而，1a 和 2-氰基-5-甲基-2,4-己二烯酸乙酯 7 的反应得到了两种非对映异构反式双乙烯基环丙烷羧酸酯 9 的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-707
• 作为产物：
  描述：

  三苯胂 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (E)-4-(triphenyl-lambda5-arsanylidene)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  巴豆酸砷叶立德与共轭羰基化合物的缩合

  摘要：

  与与鏻类似物 1b 的缩合相比，4-(triphenylarsoranylidene)-2-丁烯酸甲酯 1a 和共轭羰基化合物的缩合以更高的产率得到 1,3-环己二烯-1-羧酸酯和/或无环三烯。然而，1a 和 2-氰基-5-甲基-2,4-己二烯酸乙酯 7 的反应得到了两种非对映异构反式双乙烯基环丙烷羧酸酯 9 的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-707

文献信息

• Condensations of Crotonate Arsonium Ylide with Conjugated Carbonyl Compounds
  作者：Cornelis Moorhoff

  DOI：10.1055/s-1997-707

  日期：——

  Condensations of methyl 4-(triphenylarsoranylidene)-2-butenoate 1a and conjugated carbonyl compounds give 1,3-cyclohexadiene-1-carboxylates and/or acyclic trienes in superior yields compared to the condensations with the phosphonium analogue 1b. However, the reaction of 1a and ethyl 2-cyano-5-methyl-2,4-hexadienoate 7 gave a mixture of two diastereomeric trans-bisvinylcyclopropanecarboxylates 9.

  与与鏻类似物 1b 的缩合相比，4-(triphenylarsoranylidene)-2-丁烯酸甲酯 1a 和共轭羰基化合物的缩合以更高的产率得到 1,3-环己二烯-1-羧酸酯和/或无环三烯。然而，1a 和 2-氰基-5-甲基-2,4-己二烯酸乙酯 7 的反应得到了两种非对映异构反式双乙烯基环丙烷羧酸酯 9 的混合物。