2-(bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)acetic acid | 174741-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)acetic acid
• 英文别名: 2-[Bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]acetic acid
• CAS: 174741-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: LOMCDDMWGIBLBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)acetic acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-[[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]acetyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  人碳酸酐酶 I 和 II 与“双管齐下”抑制剂复合的超高分辨率晶体结构揭示了高亲和力的分子基础

  摘要：

  报道了与“双管齐下”抑制剂复合的人碳酸酐酶 I 和 II 的原子分辨率晶体结构。每种抑制剂均包含由不同长度和组成的连接体分隔的苯磺酰胺叉和亚氨基二乙酸铜 (IDA-Cu(2+)) 叉。每个苯磺酰胺的离子化NH(-)基团与活性位点Zn(2+)离子配位；最紧密结合抑制剂 BR30 的 IDA-Cu(2+) 分支可与 CAII 的 H64 和 CAI 的 H200 结合。这项工作提供了第一个证据，验证了针对碳酸酐酶的双管齐下抑制剂测量的纳摩尔亲和力的结构基础。

  DOI：

  10.1021/ja057257n
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸二乙酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。

  公开号：

  WO2018006063A1

文献信息

• Inhibition of matrix metalloproteinase-9 by “multi-prong” surface binding groups
  作者：Abir L. Banerjee、Shakila Tobwala、Manas K. Haldar、Michael Swanson、Bidhan C. Roy、Sanku Mallik、D. K. Srivastava

  DOI：10.1039/b501780g

  日期：——

  A novel strategy of blocking the active site accessibility of MMP-9 by “multi-prong” surface binding groups is described

  描述了一种新策略，通过“多点”表面结合基团阻断MMP-9的活性位点可及性。
• Optically active J-aggregate formed from water-soluble porphyrin with phenylalanine
  作者：Yoshio Uemori、Hiroki Munakata、Sakiko Kitazawa、Astuko Osada、Hiroyasu Imai

  DOI：10.1142/s1088424612501441

  日期：2012.12

  A water-soluble porphyrin bearing multi-dentate ligands was prepared, and its aggregation behavior in solution under various conditions (temperature, pH, metal ion, chiral compound) was investigated using UV-vis absorption spectroscopy, fluorescence spectroscopy, circular dichroism (CD) spectroscopy. Upon the addition of Ca²⁺, Ba²⁺ , or Sr²⁺ to a solution of porphyrin, the porphyrin first forms an H-aggregate and is then transformed to a J-aggregate at 25 °C in buffered aqueous solution (pH 7.4). On the other hand, the porphyrin forms a self-aggregate (H-aggregate) at 25 °C in buffered aqueous solution (pH 6.0), and the H-aggregate does not form the J-aggregate upon the addition of the group II metal ions. The measurement of CD spectra revealed that the H-aggregate that forms right after the addition of Ba²⁺ to the porphyrin solution in the presence of D- or L-phenylalanine does not show an induced CD signal, while the J-aggregate formed from the H-aggregate shows induced CD signals in the Soret region.

  本研究制备了一种含有多齿配体的水溶性卟啉，并利用紫外-可见吸收光谱、荧光光谱和圆二色性（CD）光谱研究了其在不同条件（温度、pH 值、金属离子、手性化合物）下的聚集行为。在卟啉溶液中加入 Ca2+、Ba2+ 或 Sr2+ 后，卟啉首先形成 H-聚集体，然后在 25 °C 的缓冲水溶液（pH 值为 7.4）中转变为 J-聚集体。另一方面，在缓冲水溶液（pH 值为 6.0）中，卟啉在 25 ℃ 时形成自聚集体（H-聚集体），加入第二类金属离子后，H-聚集体不会形成 J-聚集体。对 CD 光谱的测量显示，在有 D-或 L-苯丙氨酸存在的卟啉溶液中加入 Ba2+ 后立即形成的 H-聚集体没有显示出诱导的 CD 信号，而由 H-聚集体形成的 J-聚集体则在索雷特区域显示出诱导的 CD 信号。
• Enhanced cooperative binding of oligonucleotides to form DNA duplexes mediated by metal ion chelationElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b206054j/
  作者：Imogen Horsey、Yamuna Krishnan-Ghosh、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1039/b206054j

  日期：2002.8.21

  Metal chelating iminodiacetic acid moieties were appended to abutting ends of two 9-mer oligonucleotides designed to hybridize contiguously on an 18-mer target. Chelation of 1 equivalent of Gd3+ cooperatively increases affinities of the oligonucleotides to the single stranded DNA target as evidenced by a 15 degrees C increase in Tm of the complex.

  金属螯合亚氨基二乙酸部分被连接到两个9聚体寡核苷酸的邻接末端，所述9聚体寡核苷酸设计成在18聚体靶标上连续杂交。1当量的Gd3 +的螯合作用可协同增加寡核苷酸对单链DNA靶的亲和力，这由复合物的Tm升高15摄氏度所证明。
• Two-Prong Inhibitors for Human Carbonic Anhydrase II
  作者：Bidhan C. Roy、Abir L. Banerjee、Michael Swanson、Xiao G. Jia、Manas K. Haldar、Sanku Mallik、D. K. Srivastava

  DOI：10.1021/ja047271k

  日期：2004.10.1

  The enzyme inhibitors are usually designed by taking into consideration the overall dimensions of the enzyme's active site pockets. This conventional approach often fails to produce desirable affinities of inhibitors for their cognate enzymes. To circumvent such constraints, we contemplated enhancing the binding affinities of inhibitors by attaching tether groups, which would interact with the surface exposed amino acid residues. This strategy has been tested for the inhibition of human carbonic anhydrase II. Benzenesulfonamide serves as a weak inhibitor for the enzyme, but when it is conjugated to iminodiacetate-Cu2+ (which interacts with the surface-exposed His residues) via a spacer group, its binding affinity is enhanced by about 2 orders of magnitude. This "two-prong" approach is expected to serve as a general strategy for converting weak inhibitors of enzymes into tight-binding inhibitors.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018128826A8

  公开（公告）日：2018-10-11