3-iodo-4-phenylphenanthrene | 41790-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-phenylphenanthrene
• CAS: 41790-99-2
• 化学式: C₂₀H₁₃I
• 分子量: 380.228
• InChiKey: NZLGZPHDDSOULT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-phenylphenanthrene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 (R)-N,N-dimethyl-1-[(S)-1′,2-bis-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 9,9-dimethyl-9H-benzo[b]phenanthro[3,4-d]silole
  参考文献：
  名称：

  铑催化下CH键的脱氢甲硅烷基化反应合成硅ila [ n ]螺旋

  摘要：

  使用具有（R）-（S）-BPPFA配体的铑催化剂，可通过C-H键的脱氢甲硅烷基化反应有效合成sila [ n ] hellicenes。通过选择合适的配体，当前方法提供了在没有任何氧化剂的情况下制备不对称甲硅烷基[ n ]]烯衍生物的能力。所得的硅[ 6 ]螺旋烯是五元环稠合的[ 6 ]螺旋烯的稀有实例，其被分离为单个纯对映体，末端苯环上没有取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02134
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-iodo-4-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基丁-1-烯-3-炔的光环化。第三部分 反应的范围和局限性

  摘要：

  为了建立该光环化反应的范围，已经研究了大系列的二芳基丁烯炔的光反应性。讨论了光环化产物最佳产率的条件。在丁烯溶液中加入碘后，辐照会产生正常环化产物的碘衍生物，而在碘存在下并以苯为溶剂，会发现相应的苯基取代产物。环化是区域特异性的，并且闭环总是在C-4和邻位之间进行C-1处芳基的-位置。当C-1的芳基残基为苯基时，由于其在自由基加成中的低反应性，仅获得低产率。在这种光环化反应中形成的产物中芳香族的过度拥挤对其收率没有太大影响。有时干扰环化的因素是由于杂原子取代基和发生诸如二聚化等副反应而容易发生系统间交叉。在其他情况下，收率大多优于50％。

  DOI：

  10.1039/p29760001115

文献信息

• Synthesis of Naphthalenes and 2-Naphthols by the Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Xiaoxia Zhang、Sampa Sarkar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo051948k

  日期：2006.1.1

  variety of substituted naphthalenes are readily prepared regioselectively under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of appropriate arene-containing propargylic alcohols by ICl, I2, Br2, NBS, and PhSeBr. 3-Iodo-2-naphthols have also been prepared in excellent yields by the cyclization of analogous 1-aryl-3-alkyn-2-ones. This methodology readily accommodates various functional

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。
• Synthesis and Properties of Sila[<i>n</i>]helicenes via Dehydrogenative Silylation of C–H Bonds under Rhodium Catalysis
  作者：Masahito Murai、Ryo Okada、Atsushi Nishiyama、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02134

  日期：2016.9.2

  sila[n]helicenes via dehydrogenative silylation of C–H bonds. By selecting the proper ligands, the current method provides the ability to prepare unsymmetrical sila[n]helicene derivatives without any oxidants. The resulting sila[6]helicene is a rare example of a five-membered ring-fused [6]helicene, which was isolated as a single pure enantiomer without substituents on the terminal benzene rings.

  使用具有（R）-（S）-BPPFA配体的铑催化剂，可通过C-H键的脱氢甲硅烷基化反应有效合成sila [ n ] hellicenes。通过选择合适的配体，当前方法提供了在没有任何氧化剂的情况下制备不对称甲硅烷基[ n ]]烯衍生物的能力。所得的硅[ 6 ]螺旋烯是五元环稠合的[ 6 ]螺旋烯的稀有实例，其被分离为单个纯对映体，末端苯环上没有取代基。
• Photocyclisations of 1,4-diarylbut-1-en-3-ynes. Part III. Scope and limitations of the reaction
  作者：Alois H. A. Tinnemans、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1039/p29760001115

  日期：——

  The photoreactivity of a large series of diarylbutenynes has been studied in order to establish the scope of this photocyclisation reaction. The conditions for an optimal yield of photocyclisation products are discussed. On addition of iodine to the butenyne solution, irradiation gives rise to iodo-derivatives of the normal cyclisation products, whereas in the presence of iodine and with benzene as

  为了建立该光环化反应的范围，已经研究了大系列的二芳基丁烯炔的光反应性。讨论了光环化产物最佳产率的条件。在丁烯溶液中加入碘后，辐照会产生正常环化产物的碘衍生物，而在碘存在下并以苯为溶剂，会发现相应的苯基取代产物。环化是区域特异性的，并且闭环总是在C-4和邻位之间进行C-1处芳基的-位置。当C-1的芳基残基为苯基时，由于其在自由基加成中的低反应性，仅获得低产率。在这种光环化反应中形成的产物中芳香族的过度拥挤对其收率没有太大影响。有时干扰环化的因素是由于杂原子取代基和发生诸如二聚化等副反应而容易发生系统间交叉。在其他情况下，收率大多优于50％。