2-(2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-yl)-N-(4-methylphenylsulfonylmethyl)-2-phenylacetamide | 1370550-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-(2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-yl)-N-(4-methylphenylsulfonylmethyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydro-N-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}-2,4-dioxo-α-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine-3-acetamide；2-(2,4-dioxo-1,5-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl)-N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 1370550-64-3
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 477.541
• InChiKey: NNHRBWHRYXLSNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl chloro malonate 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 、 苯甲醛 、 邻苯二胺 在 水 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-(2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-3-yl)-N-(4-methylphenylsulfonylmethyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于一锅异氰化物的五组分反应：合成高度官能化的 N-环己基-2-(2,4-dioxo-2,3,4,5 四氢-1H-benzo[b][1,5]diazepin- 3-yl)-2-苯基乙酰胺

  摘要：

  摘要开发了一种新的协议，用于有效合成结构多样的 N-环己基-2-(2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,5]diazepin- 3-基)-2-苯基乙酰胺通过芳香二胺、芳香醛、异氰化物、乙基丙二酰氯和水在二氯甲烷中的一锅五组分缩合反应，在室温下，在二氯甲烷存在下以良好的收率MgCl2 作为催化剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1271894

文献信息

• Isocyanide-Based Five-Component Synthesis of 2-Aryl-2-(2,3,4,5-tetrahydro-2,4-dioxo-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl)acetamides (=α-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-2,4-dioxo-1H-1,5-benzodiazepine-3-acetamides)
  作者：Roya Akbarzadeh、Tayebeh Amanpour、Ali Abolhasani Soorki、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/hlca.201100313

  日期：2012.3

  AbstractAn efficient and simple method for the synthesis of new 2‐aryl‐2‐(2,3,4,5‐tetrahydro‐2,4‐dioxo‐1H‐1,5‐benzodiazepin‐3‐yl)acetamides (=α‐aryl‐2,3,4,5‐tetrahydro‐2,4‐dioxo‐1H‐1,5‐benzodiazepine‐3‐acetamides) by a five‐component condensation reaction of benzene‐1,2‐diamine (1), Meldrum's acid (2), aldehydes 3, isocyanides 4, and H2O in CH2Cl2 at room temperature is reported (Table 1 and Scheme 2). These products were evaluated in vitro for their antibacterial activities (Table 2).