lithium morpholide | 37828-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: lithium morpholide
• 英文别名: lithium;morpholin-4-ide
• CAS: 37828-58-3
• 化学式: C₄H₈NO*Li
• 分子量: 93.0546
• InChiKey: AXSMTZCJJBPZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.61
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium morpholide 、 苯并噻唑 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc, lithium chloride, magnesium chloride complex 、 copper(I) chloride bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到2-吗啉基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的锌有机金属锌的氧化胺化反应制备杂环胺：一种新型的环化氧化环化吲哚衍生物的制备方法

  摘要：

  官能化的杂环锌试剂很容易通过由各种锂酰胺制备的酰胺基铜酸锌的氧化胺化反应进行胺化。对于氧化步骤，PhI（OAc）2被证明是最好的试剂。所需的杂环锌有机金属化合物可通过直接金属化，在ZnCl 2存在下通过镁插入或通过合适的镁试剂的金属转移来制备。此外，我们报道了涉及分子内氧化胺化反应的新的闭环反应。该反应允许制备含有呋喃，噻吩或吲哚环的四环杂环。

  DOI：

  10.1002/asia.201000367
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 lithium morpholide
  参考文献：
  名称：

  氧化的嘧啶和嘌呤衍生物的氧化胺化。

  摘要：

  使用区域选择性的缩合（通过放大作用），通过使用氯苯胺对氨基cup酸锂进行氧化偶联，制备了各种伯胺，仲胺和叔胺基嘧啶和嘌呤衍生物。DNA和RNA单元（如胺化尿嘧啶或胸腺嘧啶，腺嘌呤）以及CDK抑制剂，嘌呤醇A，均在温和的条件下获得了令人满意的收率。

  DOI：

  10.1021/ol800353s
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 2-溴-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 lithium morpholide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以85%的产率得到opianic acid
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of noscapine, bicuculline, egenine, capnoidine, and corytensine alkaloids through the addition of 1-siloxy-isobenzofurans to imines

  摘要：

  A concise diastereotioselective strategy for the synthesis of noscapine, bicuculiine, and egenine (1a-c), as well as capnoidine and corytensine (2a,b), was developed using diastereoselective addition of 1-siloxy-isobenzofurans 4a and 4b to immium ion 5 in a one-pot approach. The synthesis features the use of imine 13 obtained through Bischler-Napieralsky reaction from airline 11. The addition of ionic liquids as addictives in the reactions afforded erythro configuration in major adduct compounds. The synthetic route can also be applied in the total synthesis of promising tubulin binding agent EM105 (3). (C) 2010 Elseviet Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.104

文献信息

• Effective Partial Alkynylation of Carboxylic Acid Derivatives to Alkynyl Ketones
  作者：Sang-Jun Yim、Min-Hyeok Kim、Duk-Keun An

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.02.286

  日期：2010.2.20

  The reaction of carboxylic acid derivatives such as esters, acid chlorides and acid anhydrides with alkynyl lithiums in the presence of lithium morpholinide and $BF_3\cdot}OEt_2$ gave alkynyl ketones in good yield (73-96%).

  在锂吗啉和$BF_3\cdot}OEt_2$的存在下，酯、酰氯和酸酐等羧酸衍生物与炔基锂反应，以良好的产率（73-96%）生成炔基酮。
• Bestimmung der ionenpaar-basizitǎt von lithium- und kaliumamiden
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Gunther Scheneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82054-8

  日期：1986.1

  Ion pair basicities of lithio and potassio salts of some secondary amines were determined by equilibration with benzyl compounds. With these bases it is possible to span a range of about 19 pK-units from pK = 27 up to 46. The structural dependence of thermodynamic as well as kinetic basicity is discussed. Some new effective amide bases for preparative purposes are recommended. For the first time the

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  作者：Marc Mosrin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200801831

  日期：2009.1.26

  Efficient zincation and magnesiation of chlorinated pyrimidines can be performed at convenient temperatures (e.g., 25 and 55 °C) by using TMPMgCl⋅LiCl and TMP2Zn⋅2 MgCl2⋅2 LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) as effective bases. Quenching of the resulting zincated or magnesiated pyrimidines with various electrophiles furnishes highly functionalized pyrimidines in 51–93 % yield. Oxidative aminations

  高效浸锌和氯化嘧啶的镁化可以在方便的温度下（例如，25和55℃），通过使用TMPMgCl⋅LiCl和TMP进行2 Zn⋅2 中号GCL 2 ⋅2的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）作为有效碱。用各种亲电试剂对所得的锌化或镁化的嘧啶进行淬灭，可提供高度官能化的嘧啶，收率为51-93％。进行氧化胺化，从而导致胺化嘧啶。通过使用这种方法，我们还制备了与药物相关的吡唑并嘧啶和杀真菌剂Mepanipyrim。
• Chemoselective Activation of Diethyl Phosphonates: Modular Synthesis of Biologically Relevant Phosphonylated Scaffolds
  作者：Pauline Adler、Amandine Pons、Jing Li、Jörg Heider、Bogdan R. Brutiu、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201806343

  日期：2018.10

  Phosphonates have garnered considerable attention for years owing to both their singular biological properties and their synthetic potential. State‐of‐the‐art methods for the preparation of mixed phosphonates, phosphonamidates, phosphonothioates, and phosphinates rely on harsh and poorly selective reaction conditions. We report herein a mild method for the modular preparation of phosphonylated derivatives

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• New Synthesis of Isoquinoline and 3,4-Dihydroisoquinoline Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taiyo Shiokawa、Hiroki Omote、Kenichi Hashimoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.79.1126

  日期：2006.7

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