2-((2-cyanoacetoxy)methyl)-2-methylpropane-1,3-diyl bis(2-cyanoacetate) | 625820-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-cyanoacetoxy)methyl)-2-methylpropane-1,3-diyl bis(2-cyanoacetate)
• 英文别名: tri-arm cyanoacetate；[3-(2-Cyanoacetyl)oxy-2-[(2-cyanoacetyl)oxymethyl]-2-methylpropyl] 2-cyanoacetate
• CAS: 625820-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₆
• 分子量: 321.29
• InChiKey: NTBJDJWAOLQZIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobiphenyl 4-(2-acryloyloxyethyloxy)benzoate 、 2-((2-cyanoacetoxy)methyl)-2-methylpropane-1,3-diyl bis(2-cyanoacetate) 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIQUID CRYSTAL COMPOUND, OPTICAL ELEMENT, POLARIZING PLATE, IMAGE DISPLAY APPARATUS, AND OPTICAL RECORDING MATERIAL

  摘要：

  提供一种液晶化合物，即使在低温下也能表现出液晶相，具有优异的均匀应用性能和与另一组分的兼容性，并抑制除目标组分以外的聚合物组分的包含，并且具有外观上几乎没有缺陷的光学元件，偏光板，图像显示装置和使用该液晶化合物的光学记录材料。本发明的液晶化合物包括由通式（1）表示的两个或更多化学结构Q。

  公开号：

  US20100076216A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 、 氰乙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-((2-cyanoacetoxy)methyl)-2-methylpropane-1,3-diyl bis(2-cyanoacetate)
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel C═C 复分解玻璃态 Vitrimer 具有高刚性、韧性和延展性

  摘要：

  热固性材料以其永久交联网络为特征，在可回收性和脆性方面提出了重大挑战。在这项工作中，我们探索了极化 Knoevenagel C=C 复分解反应，用于开发刚性但坚韧且可延展的热固性材料。对小分子模型反应的初步研究揭示了在无溶剂环境中进行碱催化的C=C复分解反应的可行性。随后，通过三臂氰基乙酸酯星和二醛之间的克诺文格尔缩合合成了热固性聚（α-氰基肉桂酸酯）（PCC）。通过改变二醛的结构可以轻松调节所开发的 PCC 的热性能和机械性能。值得注意的是，在PCC中引入醚基团导致了高刚性和韧性的结合，杨氏模量为~1590 MPa，断裂伸长率为~79%，韧性达到~30 MJ m 3 。这些值在杨氏模量方面与传统热固性材料具有竞争力，但在延展性和韧性方面远远超过它们。此外，C=C复分解有利于本体聚合物网络内的应力松弛，从而使PCC具有优异的延展性和可再加工性。这项工作克服了热固性材料的传统局限性，为刚性、

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03503

文献信息

• Recyclable, Malleable, and Strong Thermosets Enabled by Knoevenagel Adducts
  作者：Sheng Wang、Hongzhi Feng、Jason Y. C. Lim、Ke Li、Bofan Li、Justin J. Q. Mah、Zhenxiang Xing、Jin Zhu、Xian Jun Loh、Zibiao Li

  DOI：10.1021/jacs.4c00043

  日期：2024.4.10

  and dynamic chemical characteristics. PCCs exhibit extraordinary thermal and mechanical properties with a typical Tg of ∼178 °C, Young’s modulus of 3.8 GPa, and tensile strength of 102 MPa, along with remarkable flexibility and dimensional and chemical stabilities. Furthermore, end-of-life PCCs can be selectively degraded and partially recycled back into one starting monomer TPA for a new production

  塑料回收对于废物管理和实现循环经济至关重要，但它需要在性能和可回收性之间进行艰难的权衡。在这里，我们报告了一种热固性材料聚（α-氰基肉桂酸酯）（PCC），它是通过对苯二甲醛（TPA）和三臂氰基乙酸酯星之间的克诺文格尔缩合合成的，通过利用其固有的共轭和动态化学特性解决了这一难题。 PCC 表现出非凡的热性能和机械性能，典型T g为 ∼178 °C，杨氏模量为 3.8 GPa，拉伸强度为 102 MPa，同时具有出色的柔韧性、尺寸和化学稳定性。此外，报废的 PCC 可以选择性降解并部分回收回一种起始单体 TPA，用于新的生产周期，或者通过氰乙酸酯链端辅助的动态交换进行再加工。这项研究为坚固且可回收的热固性材料的设计奠定了科学基础，在塑料工程领域具有变革潜力。