3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2-(3'-nitrophenyl)-2H-pyran | 1520101-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2-(3'-nitrophenyl)-2H-pyran
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-(3-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1520101-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: ZENAXLYVTWVABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以84%的产率得到3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2-(3'-nitrophenyl)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛催化芳香醛的杂Diels-Alder反应：计算和实验结果

  摘要：

  在密度泛函理论（DFT）（B3LYP ）下，BF 3，EtAlCl 2或TiCl 4催化的苯甲醛与2,3-二甲基-1,3-丁二烯（DMB）的杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应的计算计算/ 6-31G（d，p））水平表明反应涉及活化能垒分别为14.59、14.34和17.44 kcal mol -1。在前两种情况下，反应是通过协调机制发生的，而在存在TiCl 4的情况下遵循涉及两性离子中间体的逐步机理。与异戊二烯的反应以完全的区域选择性进行，导致预期的区域异构体在1/4的位置具有O / Me。当芳族醛在催化剂存在下与1,3-二烯反应生成高产率的3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物时，计算结果已通过实验验证。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.077

文献信息

• Hetero-Diels–Alder reaction of aromatic aldehydes catalyzed by titanium tetrachloride: computational and experimental results
  作者：Nidhi Sogani、Pragya Sinha、Raj K. Bansal

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.077

  日期：2014.1

  calculations of the hetero-Diels–Alder (HDA) reactions of benzaldehyde with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene (DMB) catalyzed by BF3, EtAlCl2 or TiCl4 at the density functional theory (DFT) (B3LYP/6-31G(d,p)) level reveal that the reactions involve activation energy barriers of 14.59, 14.34, and 17.44 kcal mol−1, respectively. In the first two cases, reaction occurs through a concerted mechanism, whereas

  在密度泛函理论（DFT）（B3LYP ）下，BF 3，EtAlCl 2或TiCl 4催化的苯甲醛与2,3-二甲基-1,3-丁二烯（DMB）的杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应的计算计算/ 6-31G（d，p））水平表明反应涉及活化能垒分别为14.59、14.34和17.44 kcal mol -1。在前两种情况下，反应是通过协调机制发生的，而在存在TiCl 4的情况下遵循涉及两性离子中间体的逐步机理。与异戊二烯的反应以完全的区域选择性进行，导致预期的区域异构体在1/4的位置具有O / Me。当芳族醛在催化剂存在下与1,3-二烯反应生成高产率的3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物时，计算结果已通过实验验证。