4,5-dimethyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 36681-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 3,4-dimethyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 36681-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: AQKZFTYJLAMOSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 4,5-dimethyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRIENGL H.; GEPPERT K. P., MONATSH. CHEM. , 1976, 107, NO 3, 675-684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,5-dimethyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钌复分解：访问新的环状四取代烯烃平台的关键步骤。

  摘要：

  已经开发了一种快速，温和的合成途径，用于通过钌催化的闭环复分解（RCM）制备环状四取代的平台。该工艺可耐受各种功能，例如氮，氧，硫，硅和碳束缚基团，以及非常具有挑战性的氟和硼原子（36种衍生物，最高可达96％）。通过后功能化反应，例如Pd-偶联，N-取代和引入吗啉部分的还原胺化，进一步证明了这种面向多样性的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01344

文献信息

• Silver Tetrafluoroborate-Catalyzed Oxa-Diels-Alder Reaction Between Electrically Neutral Dienes and Aldehydes
  作者：Xiaodong Zou、Lizheng Yang、Xiangli Liu、Hao Sun、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500487

  日期：2015.10.12

  Chemoselective oxa-Diels–Alder reactions between electrically neutral 1,3-dienes and various aldehydes were achieved using the commercially available silver tetrafluoroborate (AgBF4) as catalyst. This catalytic process has high functional group tolerance. Heteroatoms at the β-position of the aryl aldehydes can greatly promote the reactivity of the substrates even with heterocyclic aldehydes that were

  使用市售的四氟硼酸银（AgBF 4）作为催化剂，可以实现电中性1,3-二烯与各种醛之间的化学选择性oxa-Diels-Alder反应。该催化过程具有较高的官能团耐受性。即使以前认为杂环醛对oxa-Diels-Alder反应没有反应性，芳基醛的β-位上的杂原子也可以极大地提高底物的反应性。另外，具有β-杂原子取代的丙烯醛也是良好的底物。室温下，丙烯醛与化学计量简单的1,3-二烯之间的oxa-Diels-Alder反应实现了高化学选择性和区域选择性。
• Iron Corrole-catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Dienes and Aldehydes
  作者：Toru Kuwano、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.130672

  日期：2013.10.5

  We have developed cationic iron(IV) corrole-catalyzed formal hetero-Diels–Alder reaction of aldehydes with dienes, which opens the way for divergent synthesis of pyrans. The potential utility of the catalyst was also demonstrated by carrying out cycloaddition of α,β-unsaturated aldehyde with a diene to give pyran selectively. Furthermore, the catalytic reactivity of iron corrole complex on the cycloaddition was determined by comparing that of iron porphyrin complex.

  我们开发了一种阳离子铁(IV) corrole 催化的醛与二烯的正式杂-Diels-Alder 反应，这为吡喃的多样性合成开辟了道路。催化剂的潜在应用价值也通过 α,β-不饱和醛与二烯的环加成反应得到选择性吡喃的生成得以证明。此外，通过比较铁 porphyrin 配合体在环加成反应中的催化活性，确定了铁 corrole 配合体的催化反应活性。
• AlCl3 catalyzed oxa-Diels-Alder reaction of aromatic aldehydes with simple dienes
  作者：Wujun Jian、Bo Qian、Hongli Bao、Daliang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.049

  日期：2017.7

  A highly regioselective and diastereoselective oxa-Diels-Alder reaction catalyzed by AlCl3 has been developed. This reaction is efficient and characterized by good functional group compatibility, F, Cl, CN, NO2, OMe and thiophenyl groups are tolerated. A Lewis acid catalyzed concerted cycloaddition mechanism is proposed based on the results.

  已经开发了由AlCl 3催化的高度区域选择性和非对映选择性的oxa-Diels-Alder反应。该反应是有效的并且以良好的官能团相容性为特征，可以容忍F，Cl，CN，NO 2，OMe和硫代苯基。基于该结果，提出了路易斯酸催化的协同环加成机理。
• A New Approach to Non-Coordinating Anions: Lewis Acid Enhancement of Porphyrin Metal Centers in a Zwitterionic Metal–Organic Framework
  作者：Jacob A. Johnson、Brenna M. Petersen、Attila Kormos、Elena Echeverría、Yu-Sheng Chen、Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b05626

  日期：2016.8.17

  cationic metal center. We demonstrate the enhanced Lewis acidity of Mn(III)- and Fe(III)-porphyrins in the zwitterionic MOFs in three representative electrocyclization reactions: [2 + 1] cycloisomerization of enynes, [3 + 2] cycloaddition of aziridines and alkenes, and [4 + 2] hetero-Diels-Alder cycloaddition of aldehydes with dienes. This work paves a new way to design functional MOFs for tunable chemical

  我们描述了一种使用两性离子金属有机框架 (MOF) 生成非配位阴离子的新策略。通过将阴离子无机二级结构单元 (SBU) ([In(CO2)4](-)) 与基于阳离子金属卟啉的有机连接体组装在一起，我们制备了两性离子 MOF，其中完全的内部电荷分离有效地防止了抗衡阴离子的潜在结合到阳离子金属中心。我们在三个代表性的电环化反应中证明了两性离子 MOF 中 Mn(III)-和 Fe(III)-卟啉的路易斯酸度增强：烯炔的 [2 + 1] 环化异构化，氮丙啶和烯烃的 [3 + 2] 环加成，以及[4 + 2] 醛与二烯的杂-Diels-Alder 环加成反应。这项工作为设计用于可调化学催化的功能性 MOF 铺平了道路。
• C–C bond formation via 1,2-addition of a tert-butylzinc reagent and carbonyls across conjugated dienes
  作者：Yuki Ohira、Maya Hayashi、Takamichi Mori、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1039/c3nj00992k

  日期：——

  A mixture of t-butylzinc halide and an aldehyde reacts with conjugated dienes to provide 2-neopentyl homoallyl alcohols in high yields by 1,2-addition. Without the aldehyde, under carbon dioxide atmospheric pressure, the three components of t-butylzinc halide, butadiene, and carbon dioxide combine in a 1 : 1 : 1 ratio to give 2-neopentyl-3-butenoic acid in excellent yield.

  t-丁基锌卤化物与醛的混合物通过1,2-加成反应与共轭二烯反应，以高产率提供2-新戊基同烯丙醇。在没有醛的情况下，在二氧化碳常压下，t-丁基锌卤化物、丁二烯和二氧化碳以1:1:1的比例结合，给出优异产率的2-新戊基-3-丁烯酸。