ethyl 4-butylbenzoate | 85100-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-butylbenzoate
• CAS: 85100-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: NKAVJELRFJVPEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-143 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1623.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-butylbenzoate 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-butyl-6,6,11,11-tetramethyl-4,13-dioxo-4,5,6,7,10,11,12,13-octahydrodibenzo[b,mn]xanthene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铱催化串联苯甲酰乙腈与重氮化合物的连续串联环化反应，通过连续CH官能团官能化取代萘并[1,8-bc]吡喃

  摘要：

  benzoylacetonitriles与重氮化合物级联环反应在铱催化剂的存在下有效地进行，得到取代的萘并[1,8- BC ]通过C（的顺序裂解吡喃SP 2）-H / C（SP 3）-H和C（sp 2）-H / OH键。有趣的是，涉及环状重氮化合物和开链重氮化合物的反应会导致不同类型的萘并[1,8- bc ]吡喃。大多数产品都是以中等到良好的收率获得的，并具有广泛的底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800149
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(phenylsulfonate)benzoate 、 正丁基氯化镁 在 乙醇 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到ethyl 4-butylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  烷基格氏试剂与烯基或芳基卤化物之间的克级，廉价且生态友好的铁催化交叉偶联

  摘要：

  开发了一种新的鲁棒性方法，用于克氏量级烷基格氏试剂与烯基或芳基卤化物之间的克级铁催化交叉偶联。该方法不需要有毒的添加剂，例如NMP或昂贵的配体。其效率取决于使用简单的醇盐镁盐作为添加剂。基于这些结果，还提出了一种新的程序，用于从氯酸酯一锅法合成取代的苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00665

文献信息

• Diaryldiazepine Prodrugs for the Treatment of Neurological and Psychological Disorders
  申请人：Remenar Julius F.

  公开号：US20110166128A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention provides prodrug compounds of diaryldiazepine drug compounds.

  本发明提供了二苯并二氮杂苯类药物化合物的前药化合物。
• Acid Chloride Synthesis by the Palladium-Catalyzed Chlorocarbonylation of Aryl Bromides
  作者：Jeffrey S. Quesnel、Laure V. Kayser、Alexander Fabrikant、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/chem.201500476

  日期：2015.6.22

  palladium‐catalyzed method to synthesize acid chlorides by the chlorocarbonylation of aryl bromides. Mechanistic studies suggest the combination of sterically encumbered PtBu3 and CO coordination to palladium can rapidly equilibrate the oxidative addition/reductive elimination of carbon–halogen bonds. This provides a useful method to assemble highly reactive acid chlorides from stable and available reagents

  我们报告了钯催化的芳基溴化物的氯羰基化合成酰氯的方法。机理研究表明，空间受限的P t Bu 3和CO配位与钯的结合可以快速平衡碳-卤素键的氧化加成/还原消除。这提供了一种有用的方法，可以用稳定的和可用的试剂组装高反应性的酰氯，并且可以与随后的亲核反应偶联，以生成新的羰基化产物类别。
• LYSINE OLIGOMER DERIVATIVE AND CARTILAGE TISSUE MARKER MADE THEREOF
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION OKAYAMA UNIVERSITY

  公开号：US20150080551A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  There is provided a lysine oligomer derivative, wherein an ε-amino group and a carboxyl group of lysines are linked via a peptide bond, and a group capable of generating or absorbing electromagnetic wave is bonded to a C-terminal carboxyl group, an N-terminal amino group and/or an α-amino group. This lysine oligomer derivative has the characteristic of specifically accumulating in the cartilage matrix and can generate or absorb an electromagnetic wave, and is, therefore, useful as a cartilage tissue marker.

  提供一种赖氨酸寡聚物衍生物，其中赖氨酸的ε-氨基团和羧基通过肽键连接，并且能够产生或吸收电磁波的基团与C-末端羧基、N-末端氨基和/或α-氨基结合。这种赖氨酸寡聚物衍生物具有特异性积聚在软骨基质中的特性，可以产生或吸收电磁波，因此可作为软骨组织标记物。
• Iron Thiolate Complexes: Efficient Catalysts for Coupling Alkenyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia、Cindy Patinote

  DOI：10.1002/chem.201200184

  日期：2012.5.7

  Ironing out the kinks: Efficient new catalytic systems based on iron thiolates are described for the iron‐catalyzed cross‐coupling of alkyl Grignard reagents with alkenyl halides (see scheme). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. With this new procedure, the use of N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent is no longer required.

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。
• Air-Stable Secondary Phosphine Oxide or Chloride (Pre)Ligands for Cross-Couplings of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Lutz Ackermann、Anant R. Kapdi、Carola Schulzke

  DOI：10.1021/ol100658y

  日期：2010.5.21

  In situ generated and crystallographically well-defined, isolated palladium complexes derived from seven novel air-stable secondary phosphine oxides or chlorides enabled challenging Kumada−Corriu cross-couplings of unactivated alkyl chlorides bearing β-hydrogens and proved applicable to transformations of alkyl-substituted organometallics.

  原位生成并在晶体学上定义明确的，分离的钯络合物是由7种新型的空气稳定的次生氧化膦或氯化物衍生而来的，具有挑战性的未活化的含β-氢的烷基氯化物的Kumada-Corriu交叉偶合，并证明可用于烷基取代的有机金属化合物的转化。

表征谱图