(1S,5R)-3-chloro-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one | 1321911-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,5R)-3-chloro-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one
• CAS: 1321911-93-6
• 化学式: C₆H₅ClO₃
• 分子量: 160.557
• InChiKey: LYNUDEBCSPXPKV-BBIVZNJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-3-chloro-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(1S,4R,5aS,9aR)-5a-chloro-7,8-dimethyl-1,2,5a,6,9,9a-hexahydro-1,4-epoxybenzo[d]oxepin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在涉及手性α-卤代烯酮的Diels-Alder反应中评估卤素效应。实验与DFT相结合的计算方法

  摘要：

  进行了一项实验和计算研究，以评估氯和溴取代在涉及手性α-卤代烯酮作为亲二烯体的Diels-Alder反应中的作用。在无环二烯的情况下观察到重要的速率提高，而使用环二烯导致延长的反应时间和较低的产率。DFT计算表明，这些反应受TS处几何和电子特征的精细平衡支配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.143
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到(1S,5R)-3-chloro-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  在涉及手性α-卤代烯酮的Diels-Alder反应中评估卤素效应。实验与DFT相结合的计算方法

  摘要：

  进行了一项实验和计算研究，以评估氯和溴取代在涉及手性α-卤代烯酮作为亲二烯体的Diels-Alder反应中的作用。在无环二烯的情况下观察到重要的速率提高，而使用环二烯导致延长的反应时间和较低的产率。DFT计算表明，这些反应受TS处几何和电子特征的精细平衡支配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.143

文献信息

• Assessing the halogen effect in Diels–Alder reactions involving chiral α-halo enones. A combined experimental and DFT computational approach
  作者：Ariel M. Sarotti、Rolando A. Spanevello、Alejandra G. Suárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.143

  日期：2011.8

  experimental and computational study was conducted to assess the effect of chlorine and bromine substitution in Diels–Alder reactions involving chiral α-halo enones as dienophiles. An important rate enhancement was observed in the case of acyclic dienes, while the use of cyclic dienes resulted in prolonged reaction times and lower yields. DFT calculations suggest that these reactions are governed by finely

  进行了一项实验和计算研究，以评估氯和溴取代在涉及手性α-卤代烯酮作为亲二烯体的Diels-Alder反应中的作用。在无环二烯的情况下观察到重要的速率提高，而使用环二烯导致延长的反应时间和较低的产率。DFT计算表明，这些反应受TS处几何和电子特征的精细平衡支配。