(1S,5R)-3-chloro-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one | 1321911-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,5R)-3-chloro-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one
• CAS: 1321911-93-6
• 化学式: C₆H₅ClO₃
• 分子量: 160.557
• InChiKey: LYNUDEBCSPXPKV-BBIVZNJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-3-chloro-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(1S,4R,5aS,9aR)-5a-chloro-7,8-dimethyl-1,2,5a,6,9,9a-hexahydro-1,4-epoxybenzo[d]oxepin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在涉及手性α-卤代烯酮的Diels-Alder反应中评估卤素效应。实验与DFT相结合的计算方法

  摘要：

  进行了一项实验和计算研究，以评估氯和溴取代在涉及手性α-卤代烯酮作为亲二烯体的Diels-Alder反应中的作用。在无环二烯的情况下观察到重要的速率提高，而使用环二烯导致延长的反应时间和较低的产率。DFT计算表明，这些反应受TS处几何和电子特征的精细平衡支配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.143
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到(1S,5R)-3-chloro-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  在涉及手性α-卤代烯酮的Diels-Alder反应中评估卤素效应。实验与DFT相结合的计算方法

  摘要：

  进行了一项实验和计算研究，以评估氯和溴取代在涉及手性α-卤代烯酮作为亲二烯体的Diels-Alder反应中的作用。在无环二烯的情况下观察到重要的速率提高，而使用环二烯导致延长的反应时间和较低的产率。DFT计算表明，这些反应受TS处几何和电子特征的精细平衡支配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.143