(E)-1,3,5-trimethoxy 2-(prop-1-enyl)benzene | 5273-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1,3,5-trimethoxy 2-(prop-1-enyl)benzene
• 英文别名: (E)-1,3,5-trimethoxy-2-(prop-1-en-1-yl)benzene；1,3,5-Trimethoxy-2-propenylbenzene；1,3,5-trimethoxy-2-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 5273-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YBMDBMYALSGVCL-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-74.5 °C
• 沸点：
  332.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3,5-trimethoxy 2-(prop-1-enyl)benzene 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 lithium perchlorate 、 dioxide titanium 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到2,4,6-trimethoxy-2',4',5'-trimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  自由基阳离子Diels-Alder反应中的EC-Backward-E电化学

  摘要：

  级联过程包括电子转移（E），化学反应（C）和向后电子转移（E），被称为EC向后E机制。但是，很少直接观察到它们。在本文中，我们证明使用循环伏安法测量可以直接观察自由基阳离子Diels-Alder反应中EC向后E的过程。合理的反应机理的形式表达式提供了对过程的合理理解，这也得到密度函数理论计算得出的最高占据分子轨道和自旋密度分布的支持。

  DOI：

  10.1149/1945-7111/abb97f
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 silica gel 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 (E)-1,3,5-trimethoxy 2-(prop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  An Effective System to Synthesize Hypolipidemic Active α-Asarone and Related Methoxylated (E)-Arylalkenes

  摘要：

  通过改进的Grignard反应，分两步制备了甲氧基化（E）-芳基烯烃（1a-1k）。该反应包括在无水乙醚和甲苯中反向加成烷基镁溴化物至苯甲醛（2a-2k），高产率地转化为芳基醇（3a-3k），随后在微波辐射下，根据芳香环上取代基的不同，利用硅胶进行脱水处理3-12分钟，得到具有降脂活性的α-细辛素（1a）及相关甲氧基化（E）-芳基烯烃（1b-1k）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2231

文献信息

• Radical Cation Diels–Alder Reactions by TiO₂ Photocatalysis
  作者：Kaii Nakayama、Naoya Maeta、Genki Horiguchi、Hidehiro Kamiya、Yohei Okada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00526

  日期：2019.4.5

  Radical cation Diels–Alder reactions by titanium dioxide (TiO2) photocatalysis in lithium perchlorate/nitromethane solution are described. TiO2 photocatalysis promotes reactions between electron-rich dienes and dienophiles, which would otherwise be difficult to accomplish due to electronic mismatching. The reactions are triggered by hole oxidation of the dienophile and are completed by the excited

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过二氧化钛（TiO 2）光催化的自由基阳离子Diels–Alder反应。TiO 2光催化促进富电子二烯与亲二烯体之间的反应，否则由于电子失配而难以完成。该反应由亲二烯体的空穴氧化触发，并且通过在没有任何牺牲底物的情况下在分散的表面上自由基阳离子中间体的激发电子还原来完成。
• Synthesis, antiepileptic effects, and structure-activity relationships of α-asarone derivatives: In vitro and in vivo neuroprotective effect of selected derivatives
  作者：Jian Zhang、Keman Mu、Peng Yang、Xinqian Feng、Di Zhang、Xiangyu Fan、Qiantao Wang、Shengjun Mao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105179

  日期：2021.10

  moiety, the optimal activity was reached with either an allyl or a 1-butenyl group in conjugation with the benzene ring. The compounds 5 and 19 exerted better neuroprotective effects against epilepsy in vitro (cell) and in vivo (mouse) models. This study provides valuable data for further exploration and application of these compounds as potential anti-seizure medicines.

  在本研究中，我们使用 PTZ 诱导的癫痫模型比较了 α-细辛脑衍生物的抗癫痫作用，以探索其结构-活性关系。我们的研究表明，苯环 3,4,5-位上的供电子甲氧基可增加抗癫痫效力，但其他基团放置在不同位置会降低活性。此外，在烯丙基部分中，烯丙基或1-丁烯基与苯环共轭时可达到最佳活性。化合物5和19对体外（细胞）和体内（小鼠）模型的癫痫表现出更好的神经保护作用。该研究为进一步探索和应用这些化合物作为潜在的抗癫痫药物提供了有价值的数据。
• Evidence that the availability of an allylic hydrogen governs the regioselectivity of the Wacker oxidation
  作者：Matthew J. Gaunt、Jinquan Yu、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1039/b103066n

  日期：——

  The allylic hydrogen is found to have a dramatic effect on the regioselectivity of the Wacker oxidation, leading to the postulation that an agostic hydrogen or enyl (σ + π) complex helps to stabilise the key intermediate.

  经发现，烯丙氢对Wacker氧化反应的区域选择性产生了显著影响，这导致了一种假设：即松散氢化合物或烯（σ + π）配合物有助于稳定关键中间体。
• SYNTHESIS OF THE TRIMETHOXYPHENYLPROPENES
  作者：Alexander T. Shulgin

  DOI：10.1139/v65-478

  日期：1965.12.1

  not available

  不可用。
• Balance between Allylic C−H Activation and Cyclopropanation in the Reactions of Donor/Acceptor-Substituted Rhodium Carbenoids with <i>trans</i>-Alkenes
  作者：Huw M. L. Davies、Michael G. Coleman、Dominic L. Ventura

  DOI：10.1021/ol702218w

  日期：2007.11.1

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of aryldiazoacetates with (E)-aryl-substituted alkenes generate C-H insertion products and/or cyclopropanes. The product distribution is influenced by the nature of the donor group on the carbenold, the structure of the (E)-aryl-substituted alkenes, and the rhodium catalyst.

表征谱图