4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanethioyl)morpholine | 928632-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanethioyl)morpholine
• 英文别名: 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-morpholin-4-ylpropane-1-thione
• CAS: 928632-23-9
• 化学式: C₇H₈F₅NOS
• 分子量: 249.205
• InChiKey: OPKAOKUZRMAIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanethioyl)morpholine 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-(3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的聚氟链烷硫酰胺与重氮甲烷的反应：进入新的硫杂环丁烷衍生物

  摘要：

  给出了多氟链烷硫酰胺与重氮甲烷之间反应的第一个例子。新的氟化硫胺素可以平稳地转化为1-多氟烷基烯胺。官能化的1,4-二恶烷的意外形成发生作为所获得的硫杂丙环和烯胺与的氧化的结果米氯过氧苯甲酸。讨论了新的1,4-二恶烷衍生物的立体化学方面。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001104

文献信息

• Synthesis of 2-polyfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles via regioselective [3+2] cycloaddition of nitrile imines to polyfluoroalkanethioamides
  作者：Sergiy S. Mykhaylychenko、Nadezhda V. Pikun、Eduard B. Rusanov、Alexander B. Rozhenko、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1007/s10593-018-2199-9

  日期：2017.11

  [3+2] Cycloaddition reactions of polyfluoroalkanethioamides with nitrile imines, generated in situ by dehydrochlorination of the corresponding hydrazonoyl chlorides, in the presence of triethylamine, were studied. A new method was proposed on the basis of these reactions for the synthesis of 2-polyfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles.

  [3 + 2]研究了在三乙胺存在下，通过相应的酰氯的脱氯化氢反应原位生成的多氟链烷硫酰胺与腈亚胺的环加成反应。在这些反应的基础上，提出了一种新的合成2-聚氟烷基-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑的方法。
• Hetero-Diels–Alder reactions of perfluoroalkyl thioamides with electron-rich 1,3-dienes: synthesis of new 2-aminosubstituted-3,6-dihydro-2H-thiopyrans and related compounds
  作者：Oleksandr S. Kanishchev、Morgane Sanselme、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.086

  日期：2013.1

  Hetero-Diels–Alder reactions of perfluoroalkyl thioamides with electron-rich 1,3-dienes such as 2,3-dimethylbutadiene, isoprene or penta-1,3-diene gave a simple and efficient access to new 2-aminosubstituted-3,6-dihydro-2H-thiopyrans. Three different procedures were used depending on the nature of the polyfluoroalkyl chains (RF=CF3, (CF2)nCF3, (CF2)4H) and on the nitrogen substituents of the thioamides

  全氟烷基硫酰胺与富电子的1,3-二烯（例如2,3-二甲基丁二烯，异戊二烯或五，1,3-二烯）的杂狄尔斯-阿尔德反应使新的2-氨基取代的3,6的反应简单有效。 -二氢-2 H-硫代吡喃。根据多氟烷基链的性质（R F = CF 3，（CF 2）n CF 3，（CF 2）4 H）和硫代酰胺的氮取代基（R 1，R 2 = H，对-Tol，吗啉代，Ac）。此外，甲硅烷氧基二烯（1-或2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和丹尼舍夫斯基二烯）与N-酰基，N-甲苯基三氟甲基硫代酰胺几乎在所有情况下均提供相应的3，6-二氢-2 H-噻喃或3-氧代-四氢噻喃。对于非对称的1,3-二烯，研究了反应的区域和立体化学（尤其是使用X射线衍射分析），表明与报道的氟代硫代羧基衍生物具有高度相似性。最后，两个甲硅烷基化的3,6-dihydro-2 H -thiopyrans经历了意外的碱基诱导的环收缩，得到了新的1,3-噻唑烷酮-4-酮。
• Synthesis of 4-polyfluoroalkyl-1,3-dithiolanes via [3+2] cycloaddition of thiocarbonyl ylide to polyfluoroalkanethioamides
  作者：Sergiy S. Mykhaylychenko、Yuriy N. Markitanov、Timofii V. Rudenko、Eduard B. Rusanov、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1007/s10593-019-02438-0

  日期：2019.2

  New 4-polyfluoroalkyl-1,3-dithiolanes were synthesized by reaction of polyfluoroalkanethioamides with thiocarbonyl ylide that was generated in situ by desilylation of chloromethyl (trimethylsilyl)methyl sulfide with tetramethylammonium fluoride.

  新的4的多氟烷基-1,3-二硫戊环，通过与该生成硫代羰基叶立德polyfluoroalkanethioamides的反应合成原位由氯甲基（三甲基甲硅烷）的脱甲硅烷基甲基硫化物与四甲基氟化铵。
• Reactions of polyfluoroalkanethioamides with tris(diethylamino)phosphine
  作者：N. V. Pikun、S. S. Mykhaylychenko、E. B. Rusanov、Yu. G. Shermolovich

  DOI：10.1134/s1070428013110031

  日期：2013.11

  Structure of reaction products obtained from tris(diethylamino)phosphine with N,Ndialkylpolyfluoroalkanethioamides depends on the length of the polyfluoroalkyl substituent in the latter. In the case of morpholides of perfluorothiopropionic and perfluorothiobutyric acids the main reaction products are fluoro-containing aminoacetylenes: 4-(perfluoroalkan-1-yn-1-yl)morpholines, and also tris(diethylamino)phosphine

  由三（二乙基氨基）膦与N，N-二烷基多氟链烷硫基酰胺形成的反应产物的结构取决于后者中多氟烷基取代基的长度。在全氟硫代丙酸和全氟硫代丁酸的吗啉化物的情况下，主要反应产物是含氟的氨基乙炔：4-（全氟烷烃-1-yn-1-基）吗啉，以及三（二乙基氨基）膦硫化物和三（二乙基氨基）二氟膦烷。从具有更长的全氟烷基取代基的ω- H-全氟硫代戊酸的吗啉化物或哌啶化物获得顺式和反式-全氟戊-2-烯硫基羧酸的酰胺。
• Synthesis of 5-(polyfluoroalkyl)-1,3-thiazolidines from polyfluoroalkanethiocarboxylic acid derivatives
  作者：Sergiy S. Mykhaylychenko、Serhii A. Siryi、Nadezhda V. Pikun、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1007/s10593-015-1787-1

  日期：2015.9

  Novel 5-(polyfluoroalkyl)-1,3-thiazolidines were synthesized by the reaction of polyfluoroalkanethiocarboxylic acid derivatives with azomethine ylide, generated in situ via acid-catalyzed desilylation of N-benzyl-N-(methoxymethyl)-N-[(trimethylsilyl)methyl]amine.

  通过多氟链烷硫基羧酸衍生物与偶氮甲碱内酯的反应，通过酸催化N-苄基-N-（甲氧基甲基）-N -[（三甲基甲硅烷基）的甲硅烷基化反应而合成了新的5-（多氟烷基）-1,3-噻唑烷。甲基]胺。