2-[(triisopropylsiloxy)ethyl]benzene | 160205-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(triisopropylsiloxy)ethyl]benzene
• 英文别名: triisopropyl(phenethoxy)silane；1-Triisopropylsilyloxy-2-phenylethane；2-phenylethoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 160205-77-6
• 化学式: C₁₇H₃₀OSi
• 分子量: 278.51
• InChiKey: RZKDEBKHUPJEER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(triisopropylsiloxy)ethyl]benzene 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor对硅醚的新型，化学选择性和高效微波辅助脱保护

  摘要：

  报道了一种新型的微波辅助，化学选择性和高效的方法，用于Selectfluor催化的甲硅烷基醚（脂族和芳族）裂解。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解各种TBS，TIPS和TBDPS保护的烷基甲硅烷基醚。在这些反应条件下，还可以实现酚TBS醚而不是TIPS或TBDPS保护的酚醚的化学选择性脱保护，以及甲硅烷基酯的脱保护。另外，观察到在醇溶剂中苄基羟基的醚交换和醚化。

  DOI：

  10.1021/jo802494t
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三溴乙酸乙酯 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-[(triisopropylsiloxy)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient method for the synthesis of bromosilanes from hydrosilanes using Br3CCOOEt/PdCl2 as the catalyst

  摘要：

  Bromosilanes were prepared conveniently and efficiently via the reaction of hydrosilanes and Br3CCOOEt in the presence of a catalytic amount of PdCl2 in refluxing THE over 15 min in high yields. The developed methodology was further applied for the one-pot synthesis of silyl ethers and silyl esters in excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.028

文献信息

• The chemoselective and efficient deprotection of silyl ethers using trimethylsilyl bromide
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b803949f

  日期：——

  An efficient and chemoselective cleavage of silyl ethers (primary, secondary and aromatic) by using catalytic quantities of trimethylsilyl bromide (TMSBr) in methanol is reported. A wide range of alkyl silyl ethers such as TBS, TIPS, and TBDPS can be chemoselectively cleaved in high yield in the presence of aryl silyl ethers. The deprotection of silyl esters was also achieved employing catalytic quantities

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。
• Efficient and Selective Protection of Alcohols and Phenols with Triisopropylsilyl Chloride/Imidazole Using Microwave Irradiation
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Reza Fareghi Alamdari、Negar Zekri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00638-4

  日期：2000.9

  A very simple and efficient method is described for silylation of alcohols and phenols using triisopropylsilyl chloride and imidazole under microwave irradiation. High selectivity was observed for silylation of primary and secondary alcohols and also for structurally different phenols.

  描述了在微波辐射下使用三异丙基甲硅烷基氯和咪唑使醇和苯酚甲硅烷基化的非常简单和有效的方法。对于伯醇和仲醇的甲硅烷基化以及在结构上不同的苯酚，均观察到高选择性。
• A mild and chemoselective method for the deprotection of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using iron(III) tosylate as a catalyst
  作者：Jason M. Bothwell、Veronica V. Angeles、James P. Carolan、Margaret E. Olson、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.076

  日期：2010.2

  TBDMS ethers utilizes stoichiometric amounts of tetrabutylammonium fluoride, n-Bu4N+F− (TBAF), which is highly corrosive and toxic. We have developed a mild and chemoselective method for the deprotection of TBDMS, TES, and TIPS ethers using iron(III) tosylate as a catalyst. Phenolic TBDMS ethers, TBDPS ethers and the BOC group are not affected under these conditions. Iron(III) tosylate is an inexpensive

  为TBDMS醚脱保护的最常见的方法是利用化学计量的量的四丁基氟化铵，Ñ -Bu 4 Ñ + ˚F -（TBAF），这是高度腐蚀性和毒性。我们已经开发了一种温和的化学选择性方法，可使用甲苯磺酸铁（III）作为催化剂对TBDMS，TES和TIPS醚进行脱保护。在这些条件下，不影响酚类TBDMS醚，TBDPS醚和BOC基团。甲苯磺酸铁（III）是一种便宜的，市售的，无腐蚀性的试剂。
• 一种脱除醇上硅类保护基的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN116606185A

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明公开了一种脱除醇上多种硅类保护基(‑SiR’3)的方法。该方法包括以下步骤：将原料(RO‑SiR’3)与催化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在7W UV灯或目光照射下反应4～8h，将反应产物提纯后得到相应的脱除硅类的醇(ROH)；其中，所述原料为醇的不同硅醚(RO‑SiR’3)；所述催化剂为三氯溴甲烷(BrCCl3)，所述溶剂为甲醇、乙醇或其混合溶剂。本发明方法操作简单、条件温和、产率高(70～98％)、适用性广、原料廉价易得、节能环保，为脱除醇上硅类保护基提供了一条更好的途径。
• EFFECTIVE SILYLATION OF CARBOXYLIC ACIDS UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS WITH <i>tert</i>-BUTYLDIMETHYLSILYL CHLORIDE (TBDMSCL) AND TRIISOPROPYLSILYL CHLORIDE (TIPSCL)
  作者：Habib Firouzabadi、Naser Iranpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1080/10426500008076532

  日期：2000.1.1

  Various types of carboxylic acids can be converted effectively to their corresponding TBDMS and TIPS esters using TBDMSCI and TIPSCI in the presence of imidazole under solvent-free conditions. The advantage of this modified method in comparison with that reported by Corey is the elimination of DMF, which eliminates aqueous work-up. The method is not a time-consuming process and the reactions proceed spontaneously. By this method, absolute chemoselectivity for the protection of carboxylic acid functions in the presence of 2 degrees, 3 degrees hydroxyl groups are observed.