(2RS,3SR)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid | 10098-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3SR)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: (2RS,3SR)-2-(2,2-Dichlor-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure；(2S,3R)-2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 10098-37-0；74311-06-1；123410-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂O₆
• 分子量: 337.116
• InChiKey: SEZBVTIQDOOPGL-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  624.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  129.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到氯霉素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chloramphenicol via an Enzymatic Enantioselective Hydrolysis

  摘要：

  描述了一种制备抗生素氯霉素[(+)-4]的高效方法。通过Subtilisin进行酶催化动力学拆分，可以对易于在制备实验室规模上获得的甲基(±)-threo-N-二氯乙酰基-β-(4-硝基苯基)丝氨酸酯[(±)-threo-2]进行对映选择性水解。该酶催化动力学拆分以高产率和高光学纯度得到相应的(2S,3R)-酸3和未水解的(2R,2S)-酯(-)-threo-2。通过硼烷-甲硫醚复合物对(2S,3R)-酸3进行还原反应得到氯霉素[(+)-4]。锂铝氢对(2R,3S)-酯(-)-threo-2进行还原反应得到对映体(-)-4氯霉素。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27281
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHENEVERT, ROBERT;THIBOUTOT, SONIA, SYNTHESIS,(1989) N, C. 444-446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kameda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 767
  作者：Kameda et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Chloramphenicol Analogs
  作者：Charles F. Huebner、Caesar R. Scholz

  DOI：10.1021/ja01149a054

  日期：1951.5
• Billet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1950, vol. 231, p. 293
  作者：Billet

  DOI：——

  日期：——
• Chloromycetin.¹ Related Compounds. The β-p-Nitrophenylserines
  作者：G. W. Moersch、M. C. Rebstock、A. C. Moore、D. P. Hylander

  DOI：10.1021/ja01122a516

  日期：1952.1
• Kameda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 202
  作者：Kameda et al.

  DOI：——

  日期：——