3,3-Difluor-1-cyclopenten | 80997-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3,3-Difluor-1-cyclopenten
• 英文别名: 3,3-difluorocyclopentene
• CAS: 80997-33-7
• 化学式: C₅H₆F₂
• 分子量: 104.099
• InChiKey: VSQNMSGIECRZCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium ethanolate 、 3,3-Difluor-1-cyclopenten 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以92.7%的产率得到2,2-二氟戊二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氟二羧酸二烷基酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,2‑二氟二羧酸二烷基酯的合成方法，包括：（A）由式Ⅰ的2‑环烯‑1‑酮直接氟化或者先氯代后氟化得到式Ⅱ的3,3‑二氟环烯烃；（B）由式Ⅱ的3,3‑二氟环烯烃同时氧化和酯化或者先氧化后酯化得到式Ⅲ的2,2‑二氟二羧酸二烷基酯。其中，先氯代后氟化采用的氯化试剂为草酰氯，采用的氟化试剂为三乙胺三氢氟酸盐；同时氧化和酯化采用的反应体系为臭氧气体/乙醇钠，反应温度为‑75～‑15℃。本发明的合成路线新颖，对环境污染较小，生产成本较低，反应条件简单易操作，反应安全性较高，副反应较少，尤其是通过选择合适的反应条件能够取得较高的反应收率，总收率最高可达82%以上，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108191647B
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 草酰氯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.33h， 以89%的产率得到3,3-Difluor-1-cyclopenten
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氟二羧酸二烷基酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,2‑二氟二羧酸二烷基酯的合成方法，包括：（A）由式Ⅰ的2‑环烯‑1‑酮直接氟化或者先氯代后氟化得到式Ⅱ的3,3‑二氟环烯烃；（B）由式Ⅱ的3,3‑二氟环烯烃同时氧化和酯化或者先氧化后酯化得到式Ⅲ的2,2‑二氟二羧酸二烷基酯。其中，先氯代后氟化采用的氯化试剂为草酰氯，采用的氟化试剂为三乙胺三氢氟酸盐；同时氧化和酯化采用的反应体系为臭氧气体/乙醇钠，反应温度为‑75～‑15℃。本发明的合成路线新颖，对环境污染较小，生产成本较低，反应条件简单易操作，反应安全性较高，副反应较少，尤其是通过选择合适的反应条件能够取得较高的反应收率，总收率最高可达82%以上，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108191647B

文献信息

• The thermal deazetations of fluorinated 2,3-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-enes
  作者：William R. Dolbier、Dheya M. Al-Fekri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89928-2

  日期：1987.1

  Thermal deazetation of difluoro- and tetrafluoro-2,3-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-enes proceed via two parallel mechanistic pathways, one involving formation of a diradical via simple N2 loss, and the other proceeding via a retro-dipolar cycloaddition process. A key finding was the absence of isolation of a bicyclopentane product in the difluoro case.

  二氟和四氟-2,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯的热脱氮反应通过两种平行的机理途径进行，一种途径涉及通过简单的N 2损失形成双自由基，另一种途径通过逆向反应进行。偶极环加成过程。一个关键发现是在二氟情况下没有分离出双环戊烷产物。
• Shipilov, A. I.; Zabolot-skikh, V. F.; Nefedov, O. M., Russian Journal of Applied Chemistry, 1994, vol. 67, # 1.2, p. 77 - 85
  作者：Shipilov, A. I.、Zabolot-skikh, V. F.、Nefedov, O. M.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal [1,3] sigmatropic rearrangements of 2,2-difluoro-1-vinylcyclopropanes
  作者：William R. Dolbier、Simon F. Sellers

  DOI：10.1021/ja00373a026

  日期：1982.5
• Roth, Wolfgang R.; Kirmse, Wolfgang; Hoffmann, Wilfried, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 7, p. 2508 - 2515
  作者：Roth, Wolfgang R.、Kirmse, Wolfgang、Hoffmann, Wilfried、Lennartz, Hans-Werner

  DOI：——

  日期：——
• SHIPILOV A. I.; ZABOLOTSKIX V. F.; SHAJDUROV V. S.; VOLCHKOV N. V.; NEFED+, 4 BCEC. KONF. PO XIMII KARBENOV, MOSKVA, 15-17 CEHT., 1987. TEZ. DOKL., M+
  作者：SHIPILOV A. I.、 ZABOLOTSKIX V. F.、 SHAJDUROV V. S.、 VOLCHKOV N. V.、 NEFED+

  DOI：——

  日期：——