ethyl 3,4-decadienoate | 36186-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,4-decadienoate
• 英文别名: ethyl deca-3,4-dienoate
• CAS: 36186-28-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KTQKFMPNYQEGLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-decadienoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 undeca-4,5-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过取代的硝酮立体选择性合成吡咯烷核生物碱

  摘要：

  3,5-二取代的吡咯嗪烷生物碱（8）是通过使用烯丙肟（E）（3）的环化反应生成5-取代的硝酮（4）作为关键步骤合成的；在相同的环化条件下，Z-（3）通过氧反应生成（9）。

  DOI：

  10.1039/c39860001017
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3,4-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of copper enolates of esters with propargylic systems. Facile preparation of 3,4-dienoic esters, stereoselective rearrangement to (2E,4Z)- and (2E,4E)-dienoic esters, and stereoselective synthesis of a fragrance from the Bartlett pear

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00398a006

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Two-Component Addition To Form 1,3-Dienes:  Optimization, Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton、Martin Seidel

  DOI：10.1021/ja011428g

  日期：2001.12.19

  coupling of an allene and an activated olefin to form 1,3-dienes has been developed. The requisite allenes are synthesized either from terminal alkynes by a one carbon homologation using copper(I) iodide, paraformaldehyde, and diisopropylamine, via an ortho ester-Claisen rearrangement from a propargylic alcohol, or via a Wittig type reaction on a ketene generated in situ from an acid chloride. Mono- through

  已开发出丙二烯和活化烯烃的双组分偶联以形成 1,3-二烯。必需的丙二烯是通过使用碘化铜（I）、多聚甲醛和二异丙胺，通过原位酯 - 克莱森重排从末端炔烃合成的，或者通过原位生成的乙烯酮的 Wittig 型反应合成来自酰氯。可以通过这些方法合成单到四取代的丙二烯。环戊二烯基钌(II)环辛二烯氯化物或环戊二烯基钌(II)三乙腈六氟磷酸盐催化加成反应。当使用前一种催化剂时，加入炔活化剂以帮助产生活性催化剂。通过系统优化研究，检查了一系列条件。最佳条件包括在 60 摄氏度下使用三氯化铈 (III) 七水合物作为助催化剂在作为溶剂的二甲基甲酰胺中。发现该反应具有化学选择性，并且可以耐受广泛的官能团，包括酯、醇、腈, 和酰胺。当使用取代的丙二烯时，适当的取代可以获得良好的选择性。提出了一种涉及钌环的机制来解释产物形成中的选择性或缺乏选择性。对于双取代的丙二烯，当有利于从特定位点消除 β-氢时，可以获得选择性。在三取代和四取代的丙二烯中，关于
• Palladium-Catalyzed 1-Methylene-2-propenylation Reactions of Aryl Bromides with 3,4-Alkadien-1-ols via Carbon–Carbon Bond Cleavage for the Synthesis of 2-Aryl-1,3-butadiene Derivatives
  作者：Junichi Imoto、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.393

  日期：2009.3.15

  method for the synthesis of 2-aryl-1,3-alkadienes has been developed. Treatment of aryl bromides with 3,4-alkadien-1-ols in the presence of a palladium catalyst results in 1 -methylene-2-propenyl group transfer to aryl bromides. Taking advantage of palladium-mediated retro-allylation as an sp 3 C-sp 3 C bond cleavage reaction, one can regard 3,4-alkadien-1-ols as 1-methylene-2-propenyl metal equivalents

  已开发出一种合成 2-芳基-1,3-链二烯的方法。在钯催化剂存在下用 3,4-链二烯-1-醇处理芳基溴会导致 1-亚甲基-2-丙烯基转移到芳基溴。利用钯介导的逆烯丙基化作为 sp 3 C-sp 3 C 键裂解反应，人们可以将 3,4-alkadien-1-ols 视为 1-methylene-2-propenyl 金属等价物，易于制备和对空气和湿气不敏感。如果在 1-亚甲基-2-丙烯酰化反应过程中产物的狄尔斯-阿尔德二聚有问题，向反应混合物中加入 N-甲基吡咯可以有效地抑制二聚。芳基溴化物与 2-取代的 3,4-链二烯-1-醇的反应立体选择性地产生相应的 (E)-2-芳基-1,3-链二烯。
• [EN] BICYCLIC METHYLENE AZIRIDINES AND REACTIONS THEREOF<br/>[FR] MÉTHYLÈNE AZIRIDINES BICYCLIQUES ET RÉACTIONS DE CELLES-CI
  申请人：SCHOMAKER JENNIFER

  公开号：WO2013033245A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The oxidative functionalization of olefins is a common method for the formation of vicinal carbon-heteroatom bonds. However, oxidative methods to transform allenes into synthetic motifs containing three contiguous carbon-heteroatom bonds are much less developed. The use of bicyclic methylene aziridines (MAs), prepared via intramolecular allene aziridination, as scaffolds for functionalization of all three allene carbons, among other reactions, is described herein.

  烯烃的氧化官能化是形成邻位碳-杂原子键的常见方法。然而，将联烯转化为含有三个相邻碳-杂原子键的合成基团的氧化方法发展得较少。本文描述了通过分子内联烯氮杂环化制备的双环亚甲基环氮烷（MAs）作为支架，用于官能化所有三个联烯碳原子，以及其他反应。
• Highly Stereoselective Iodolactonization of 4,5-Allenoic Acids-An Efficient Synthesis of 5-(1′-Iodo-1′(<i>Z</i>)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3<i>H</i>)-furanones
  作者：Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200801363

  日期：2008.10.29

  In this paper, it is reported that the efficient iodolactonization of 4,5-allenoic acid with I2 in cyclohexane in the presence or absence of K2CO3 afforded 5-(1'-iodo-1'(Z)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanones highly stereoselectively. However, the reaction of axially optically active 4,5-allenoic acids (R)-(-)-5 a and (R)-(-)-5 b with I2 afforded the corresponding products with a serious loss of chirality

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z
• Gold(I)-catalysed iodoalkoxylation of allenes
  作者：Amelie Heuer-Jungemann、Ross G. McLaren、Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.021

  日期：2011.3

  Gold(I)-catalysed intermolecular iodoalkoxylation of allenes occurs in a regioselective and stereoselective manner to produce versatile iodo-tert-allyllic ether products. The products can be further elaborated through cross-couplings to yield highly substituted tert-allylic ethers.

  金（I）催化的烯丙二烯的分子间碘烷氧基化反应以区域选择性和立体选择性的方式发生，以生产通用的碘代-烯丙基醚产物。可以通过交叉偶联进一步精制产物，以产生高度取代的叔烯丙基醚。