phenethyl 2,4-dihydroxy-3-((1R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)-6-pentylbenzoate | 1040411-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenethyl 2,4-dihydroxy-3-((1R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)-6-pentylbenzoate
• 英文别名: CBDA-phenethyl ester；pre-cannabidiol phenethyl ester；2-phenylethyl 2,4-dihydroxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-6-pentylbenzoate
• CAS: 1040411-85-5
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄
• 分子量: 462.629
• InChiKey: XDLDYYOMZPKYKS-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenethyl 2,4-dihydroxy-3-((1R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)-6-pentylbenzoate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到phenethyl 4-hydroxy-5-((1R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)-3,6-dioxo-2-pentylcyclohexa-1,4-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CANNABIDIOL QUINONE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS QUINONE DU CANNABIDIOL

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型大麻二酚喹啉衍生物，其中R是a的碳原子，由以下表示：烷基、芳基、烯基、炔基、酰基或烷氧羰基基团；或者R是a的氮原子，由以下表示：烷胺基、芳胺基、烯胺基或炔胺基基团。该发明还涉及将公式（I）中的任何化合物用作药物治疗，特别是用于治疗对PPARg调节敏感的疾病和症状，因为它们具有高PPARg激动作用，缺乏亲电性（Nrf2激活）和细胞毒活性。本发明还提供包含所述化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2015158381A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 大麻二醇酸 在 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到phenethyl 2,4-dihydroxy-3-((1R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)-6-pentylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CANNABIDIOL QUINONE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS QUINONE DU CANNABIDIOL

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型大麻二酚喹啉衍生物，其中R是a的碳原子，由以下表示：烷基、芳基、烯基、炔基、酰基或烷氧羰基基团；或者R是a的氮原子，由以下表示：烷胺基、芳胺基、烯胺基或炔胺基基团。该发明还涉及将公式（I）中的任何化合物用作药物治疗，特别是用于治疗对PPARg调节敏感的疾病和症状，因为它们具有高PPARg激动作用，缺乏亲电性（Nrf2激活）和细胞毒活性。本发明还提供包含所述化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2015158381A1

文献信息

• Antibacterial Cannabinoids from <i>Cannabis sativa</i>: A Structure−Activity Study
  作者：Giovanni Appendino、Simon Gibbons、Anna Giana、Alberto Pagani、Gianpaolo Grassi、Michael Stavri、Eileen Smith、M. Mukhlesur Rahman

  DOI：10.1021/np8002673

  日期：2008.8.1

  Marijuana (Cannabis sativa) has long been known to contain antibacterial cannabinoids, whose potential to address antibiotic resistance has not yet been investigated. All five major cannabinoids (cannabidiol (1b), cannabichromene (2), cannabigerol (3b), Delta(9)-tetrahydrocannabinol (4b), and cannabinol (5)) showed potent activity against a variety of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)strains Of Current clinical relevance. Activity was remarkably tolerant to the nature of the prenyl moiety, to its relative position compared to the n-pentyl moiety (abnormal cannabinoids), and to carboxylation of the resorcinyl moiety (pre-cannabinoids). Conversely, methylation and acetylation of the phenolic hydroxyls, esterification of the carboxylic group of pre-cannabinoids, and introduction of a second prenyl moiety were all detrimental for antibacterial activity. Taken together, these observations Suggest that the prenyl moiety of cannabinoids serves mainly as a modulator of lipid affinity for the olivetol core, a per se poorly active antibacterial pharmacophore, while their high potency definitely Suggests a specific, but yet elusive, mechanism of activity.
• NOVEL CANNABIDIOL QUINONE DERIVATIVES
  申请人：Emerald Health Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3131874B1

  公开（公告）日：2018-07-25
• US9701618B2
  申请人：——

  公开号：US9701618B2

  公开（公告）日：2017-07-11
• [EN] NOVEL CANNABIDIOL QUINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS QUINONE DU CANNABIDIOL
  申请人：VIVACELL BIOTECHNOLOGY ESPAÑA S L

  公开号：WO2015158381A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to novel cannabidiol quinone derivatives of formula (I) (I) wherein R is the carbon atom of a, linear or branched group, represented by: alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl, acyl or alkoxycarbonyl groups; or wherein R is the nitrogen atom of a, linear or branched group represented by: alkylamine, arylamine, alkenylamineor alkynylamine groups. The invention also relates to the use of any of the compounds of formula (I)as medicamentsin therapy, particularly for treating diseasesand conditions responsive to PPARg modulationdue to their high PPARg agonistic effect lacking electrophilic (Nrf2 activation) and cytotoxic activities. This invention also provides pharmaceutical compositions comprising said compounds and method of treating diseases with said compounds.

  本发明涉及公式（I）的新型大麻二酚喹啉衍生物，其中R是a的碳原子，由以下表示：烷基、芳基、烯基、炔基、酰基或烷氧羰基基团；或者R是a的氮原子，由以下表示：烷胺基、芳胺基、烯胺基或炔胺基基团。该发明还涉及将公式（I）中的任何化合物用作药物治疗，特别是用于治疗对PPARg调节敏感的疾病和症状，因为它们具有高PPARg激动作用，缺乏亲电性（Nrf2激活）和细胞毒活性。本发明还提供包含所述化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。