3-[(E)-3-(ethoxycarbonyl)propenoyl]-2-oxazolidinone | 138710-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(E)-3-(ethoxycarbonyl)propenoyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: ethyl (E)-4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)but-2-enoate
• CAS: 138710-30-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: PURCUCVFIFIHMP-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  297.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-3-(ethoxycarbonyl)propenoyl]-2-oxazolidinone 在 chiral copper bisoxazoline complex 六氟异丙醇 、 水 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性铜（II）路易斯酸配合物催化不饱和酯衍生物的对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  [式：见正文]已开发手性Cu（II）双恶唑啉（盒）路易斯酸作为烯醇硅烷向不饱和酯衍生物的迈克尔加成反应的催化剂。虽然对映体选择性是立体规则的，但非对映体选择性与硫酯烯醇硅烷的几何形状直接相关：（E）烯醇硅烷提供反加合物，（Z）烯醇硅烷提供合成加合物。烯醇硅烷烷硫基取代基的大小直接影响非对映选择性的大小。

  DOI：

  10.1021/ol9901570
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 富马酸单乙酯 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到3-[(E)-3-(ethoxycarbonyl)propenoyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Fe ，α-β-不饱和恶唑烷定-2-一衍生物的不对称Fe II-催化的Thia-Michael加成反应

  摘要：

  开发了高对映选择性的Fe II催化的α-β-不饱和羰基衍生物的Thia-Michael加成。通过选择芳族，杂环和脂肪族硫醇以及各种迈克尔受体来证明反应的范围。以良好至优异的产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达96：4 er）获得了相应的β-硫醚。金属的异常七配位和与α，β-不饱和恶唑烷-2-酮衍生物的螯合使得能够构建使对映选择性事件合理化的相干模型。DFT计算为观察到的立体选择性提供了建议的模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03118

文献信息

• Catalytic enantioselective conjugate addition of aromatic amines to fumarate derivatives: asymmetric synthesis of aspartic acid derivatives
  作者：Seung Hee Kang、Young Ku Kang、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.037

  日期：2009.7

  The catalytic enantioselective conjugate addition of aromatic amines to fumarate derivatives promoted by chiral palladium complexes is described. Treatment of aniline derivatives with fumaryl pyrrolidinone as Michael acceptor under mild reaction conditions afforded the corresponding chiral aspartic acid derivatives with excellent enantiomeric excesses (83–96% ee).

  描述了芳族胺向由手性钯配合物促进的富马酸酯衍生物的催化对映选择性共轭加成。在温和的反应条件下，以富芳基吡咯烷酮作为Michael受体处理苯胺衍生物，可获得相应的手性天冬氨酸衍生物，其对映体过量极佳（83-96％ee）。
• Catalytic aziridination of electron-deficient olefins with an N-chloro-N-sodio carbamate and application of this novel method to asymmetric synthesis
  作者：Satoshi Minakata、Yuta Murakami、Ryoji Tsuruoka、Shinsuke Kitanaka、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1039/b812978a

  日期：——

  A new method for the aziridination of electron-deficient olefins using an N-chloro-N-sodio carbamate is described; the reaction was promoted by phase-transfer catalysis (solid–liquid) and afforded aziridines from α,β-unsaturated ketones, esters, sulfones and amides.

  描述了一种使用氯代氮钠氨基甲酸酯对电子缺乏的烯烃进行氮杂环化的新方法；该反应通过相转移催化（固-液）促进，能够从α,β-不饱和酮、酯、磺酮和酰胺中获得氮杂环。
• Chiral 2,2′-Binaphthyldiimine–Nickel(II) Complexes as Lewis Acid Catalysts for Enantioselective Diels–Alder Reactions
  作者：Hiroyuki Suga、Akikazu Kakehi、Masashi Mitsuda

  DOI：10.1246/bcsj.77.561

  日期：2004.3

  The preparation and application of a novel class of chiral Lewis acid catalysts based on chiral 2,2′-binaphthyldiimine ligands are described. Among the binaphthyldiimine–metal complexes tested, N,N...

  描述了一类基于手性 2,2'-联萘二亚胺配体的新型手性路易斯酸催化剂的制备和应用。在测试的联萘二亚胺-金属络合物中，N,N...
• Dialkylzinc mediated radical additions to chiral N-enoyloxazolidinones in the presence of benzaldehyde. Mechanistic investigation, structural characterization of the resulting γ-lactones
  作者：Samantha Bazin、Laurence Feray、Nicolas Vanthuyne、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.042

  日期：2005.4

  acid. The synthesis of sterically crowded trisubstituted γ-lactones was achieved through a multicomponent reaction involving t-butyl iodide and benzaldehyde in addition to the above mentioned reagents. The domino process includes successively: iodine atom transfer, radical addition, homolytic substitution at zinc, aldol condensation, and lactonization. The diastereoselectivity of the reaction and the

  在氧气存在下使用二乙基锌来介导向富马酸衍生的手性N-烯酰恶唑烷酮的自由基加成反应。除了上述试剂外，还通过涉及碘化叔丁酯和苯甲醛的多组分反应，实现了空间拥挤的三取代γ-内酯的合成。多米诺过程依次包括：碘原子转移，自由基加成，锌上的均质取代，醛醇缩合和内酯化。研究了反应的非对映选择性和所得内酯的结构特征。讨论了一个合理的尝试。用二异丙基锌进行了对比实验。
• DCC/DMAP-Mediated Coupling of Carboxylic Acids with Oxazolidinones and Thiazolidinethiones
  作者：Carlos Kleber Andrade、Rafael O. Rocha、Otilie E. Vercillo、Wender A. Silva、Ricardo Alexandre Matos

  DOI：10.1055/s-2003-42117

  日期：——

  Dicyclohexylcarbodiimide and catalytic dimethylaminopyridine were successfully used in the coupling of carboxylic ­acids with oxazolidinones and thiazolidinethiones. The acylated products were obtained in good yields.

  双环己基碳二亚胺和催化性二甲基氨基吡啶成功用于羧酸与噁唑啉酮和噻唑烷硫酮的耦合反应。酰化产物以良好的产率获得。