3-benzyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide | 1190900-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,3S)-3-benzyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 1190900-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: REBADRGGCZASEF-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide 、 sodium ethanolate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到ethyl (2S,3S)-3-benzyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酰胺与醛类之间的不对称催化Darzens反应可生成高对映体纯度的顺式乙二酰胺

  摘要：

  钛强度：标题反应是由由市售Ti（O i Pr）4和（R）-比诺醇原位形成的手性钛络合物催化的，得到具有出色对映体纯度的顺式-缩水甘油酰胺（参见方案）。此新方法已应用于制备用于合成紫杉醇和（-）-bestatin侧链的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.200903061
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-N-phenylacetamide 、 苯乙醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-DHTP 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到3-benzyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  羟基四亚苯基作为手性配体：在重氮乙酰胺与醛的不对称Darzens反应中的应用

  摘要：

  献给教授迪特尔·恩德斯博士在他的70之际个生日。 抽象的 具有刚性构象的羟基四亚苯基是在不对称合成中用作手性配体的潜在候选者。发现醛与重氮-N，N-二甲基乙酰胺之间的高度非对映选择性和对映选择性Darzens反应是由由Ti（O i Pr）4和手性1,16-二羟基四亚苯基原位形成的手性钛络合物催化的，从而导致形成中等至高收率的顺式-缩水甘油酰胺，具有出色的对映体纯度（40–99％收率，高达99％ee）。 具有刚性构象的羟基四亚苯基是在不对称合成中用作手性配体的潜在候选者。发现醛与重氮-N，N-二甲基乙酰胺之间的高度非对映选择性和对映选择性Darzens反应是由由Ti（O i Pr）4和手性1,16-二羟基四亚苯基原位形成的手性钛络合物催化的，从而导致形成中等至高收率的顺式-缩水甘油酰胺，具有出色的对映体纯度（40–99％收率，高达99％ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588880