2-phenethyl 2-(trifluoromethyl)acrylate | 252061-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenethyl 2-(trifluoromethyl)acrylate
• 英文别名: 2-trifluoromethylacrylic acid phenethyl ester；2-(phenyl)ethyl 2-(trifluoromethyl)acrylate；2-Propenoic acid, 2-(trifluoromethyl)-, 2-phenylethyl ester；2-phenylethyl 2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
• CAS: 252061-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: BQQVKHGUIVEXDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyl 2-(trifluoromethyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3RS,4RS)-5,5,5-trifluoro-4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三氟丙醛的原位生成及其在碳-碳键形成反应中的应用

  摘要：

  在-78°C下通过DIBAL还原2-苯基乙基3,3,3-三氟-2-甲基丙酸酯2可获得铝缩醛3，发现该中间体在蠕动至0°C时会缓慢分解为相应的醛4，它与适当的亲核试剂以一锅法顺利反应，产率高至优异，非对映选择性高达93％。

  DOI：

  10.1021/jo052434o
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 2-(trifluoromethyl)acrylic chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-phenethyl 2-(trifluoromethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Preparation of 2-Phenylethyl 3,3-Difluoro-2-methylpropionate

  摘要：

  在-78°C下，将LDA溶液缓慢逆加入2-(三氟甲基)丙烯酸酯，实现了高效的脱氟反应。对得到的二氟甲基丙烯酸酯进行氢化反应，得到了3,3-二氟-2-甲基丙酸酯，总产率较高。

  DOI：

  10.1135/cccc20021479

文献信息

• Synthetic Applications of the Carbanion with a Fluoroalkyl Group Generated by Palladium(0) Catalyst under Neutral Conditions
  作者：Yuzo Komatsu、Toru Sakamoto、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo990463r

  日期：1999.10.1

  fluorine atom(s) are described. Palladium(0)-catalyzed allylation reactions under neutral conditions proceeded smoothly in the system where a methylene group is activated by fluoroalkyl and carbonyl groups. In the above systems, the 2,2,2-trifluoroethyl moiety has been introduced onto the allylic position without the release of fluoride. Further, palladium(0)-catalyzed heterocyclization was achieved

  描述了由一个或多个氟原子生成并合成应用在β位的稳定碳负离子的方法。在中性条件下，钯（0）催化的烯丙基化反应在由氟烷基和羰基活化亚甲基的系统中顺利进行。在以上系统中，将2,2,2-三氟乙基部分引入烯丙基位置而没有释放氟化物。此外，由环氧基乙烯与2-（三氟甲基）丙烯酸酯和/或2,3,3,3-四氟丙酸酯的反应实现了钯（0）催化的杂环化。
• Synthesis of fluoromethylated materials derived from 2-trifluoromethyl acrylic acid phenethyl ester in an ionic liquid
  作者：Abdellatif M Salaheldin、Zhao Yi、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.01.028

  日期：2004.7

  Synthesis of fluoromethylated materials via Michael addition reaction catalyzed by l-proline in an ionic liquid, is described. Further, the synthesis and synthetic application of zinc reagents generated in an ionic liquid, giving trifluoromethylated materials, are described.

  描述了在离子液体中经由脯氨酸催化的迈克尔加成反应合成氟甲基化的材料。此外，描述了在离子液体中产生的锌试剂的合成和合成应用，得到三氟甲基化的材料。
• Effect of Allylic CH₃_-<i>_n</i>F<i>_n</i> Groups (<i>n</i> = 1−3) on π-Facial Diastereoselection
  作者：Takashi Yamazaki、Tatsuro Ichige、Satoshi Takei、Seiji Kawashita、Tomoya Kitazume、Toshio Kubota

  DOI：10.1021/ol016401g

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]Michael addition of various enolates toward gamma -CH3-nFn-alpha,beta -unsaturated ketones (n = 1-3) was proven to smoothly furnish the 1,4-adducts with high si face selectivities which monotonously decreased by reduction in the number of fluorines. Although the Felkin-Anh model correctly anticipates the present stereochemical outcome only with E-acceptors, the hyperconjugative stabilization of transition states by electron donation from the allylic substituents (the Cieplak rule) successfully explains the pi -facial preference of both acceptors at least in a qualitative level.
• Synthesis of fluorinated materials catalyzed by proline or antibody 38C2 in ionic liquid
  作者：Tomoya Kitazume、Zaiju Jiang、Kana Kasai、Yuma Mihara、Mamie Suzuki

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00032-0

  日期：2003.6

  The utility of reusable ionic liquid-proline (or aldolase antibody 38C2) reaction system, proceeding the aldol reactions, is described. Further. obtained alpha-chloro-beta-hydroxy compounds were transformed to the optically active alpha,beta-epoxy carbonyl compounds. The aldolase antibody 3SC2-ionic liquid system was able to reuse in Michael additions and the reaction of fluoromethylated imines. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Convenient Preparation of 2-Phenylethyl 3,3-Difluoro-2-methylpropionate
  作者：Takashi Yamazaki、Tatsuro Ichige、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1135/cccc20021479

  日期：——

  The slow inverse addition of an LDA solution at -78 °C to an ester of 2-(trifluoromethyl)acrylic acid enabled efficient dehydrofluorination. Hydrogenation of the resulting difluoromethylacrylate furnished the target ester of 3,3-difluoro-2-methylpropionic acid in good overall yield.

  在-78°C下，将LDA溶液缓慢逆加入2-(三氟甲基)丙烯酸酯，实现了高效的脱氟反应。对得到的二氟甲基丙烯酸酯进行氢化反应，得到了3,3-二氟-2-甲基丙酸酯，总产率较高。