3-bromo-7-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 72851-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-bromo-7-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 3-bromo-7-(α,α,α-trifluoro-m-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine；3-bromo-7-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine；3-Bromo-7-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-m-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 72851-45-7
• 化学式: C₁₃H₇BrF₃N₃
• 分子量: 342.118
• InChiKey: YZWFGPYVXIAHEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(l) cyanide 、 3-bromo-7-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-(α,α,α-trifluoro-m-tolyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo-[1,5-a]pyrimidines

  摘要：

  这份披露描述了具有抗焦虑活性的取代嘧啶并[1,5-a]吡唑嘧啶和咪唑[1,5-a]吡咯啉。

  公开号：

  US04178449A1
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-bromo-7-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo-[1,5-a]pyrimidines

  摘要：

  这份披露描述了具有抗焦虑活性的取代嘧啶并[1,5-a]吡唑嘧啶和咪唑[1,5-a]吡咯啉。

  公开号：

  US04178449A1

文献信息

• [EN] TWO-PHASE METHOD FOR THE SYNTHESIS OF SELECTED PYRAZOLOPYRIMIDINES<br/>[FR] PROCEDE EN DEUX PHASES DESTINE A LA SYNTHESE DE PYRAZOLOPYRIMIDINES SELECTIONNES
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2005070931A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  An improved method of making a substituted pyrazolopyrimidine. The method comprises reacting a aminopyrazole compound or a salt thereof with a substituted 1-oxo-2-propenyl-arene(-heterocycle) or a salt thereof under acidic conditions in a reaction medium including a two-phase mixture of an aqueous solution and a water-immiscible organic liquid. Specific substituted pyrazolopyrimidines include N-[3-(3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-N-ethylacetamide and N-methyl-N-(3-3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazolo[1, 5-a]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide.

  一种改进的制备取代吡唑吡咯嘧啶的方法。该方法包括在酸性条件下，将氨基吡唑化合物或其盐与取代的1-氧代-2-丙烯基芳烃（-杂环）或其盐在包括水溶液和水不相溶有机液体的两相混合物中反应。特定的取代吡唑吡咯嘧啶包括N-[3-(3-氰基吡唑[1,5-a]嘧啶-7-基)苯基]-N-乙醋胺和N-甲基-N-(3-3-[2-噻吩甲酰]-吡唑[1,5-a]-嘧啶-7-基}苯基)乙醋胺。
• 4-[(substituted) alkylcarbonyl]-4,5-dihydro- and
  申请人：American Cyanamid Co.

  公开号：US04963553A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein n is an integer from 1 to 4 inclusive; R.sub.1 represents a mono- or disubstituent or hydrogen, lower alkyl(C.sub.1 -C.sub.3), lower alkoxy(C.sub.1 -C.sub.3), halogen, nitro or trifluoromethyl; R.sub.2 is cyano, carboxamido, ethyl carboxylate or halogen; R.sub.3 is hydrogen, straight or branched chain lower alkyl(C.sub.1 -C.sub.3), alkenyl(C.sub.2 -c.sub.3), alkynyl(C.sub.2 -c.sub.3), cycloalkyl(C.sub.3 -C.sub.6), hydroxyalkyl(C.sub.1 -C.sub.3), dimethylaminoalkyl(C.sub.1 -C.sub.3), ethoxycarbonyl, alkyl(C.sub.1 -C.sub.13)carbonyl, 1-(methylethyl)acetamide, cyclohexylethyl, phenyl, mono-or disubstituted phenyl (wherein the phenyl substituent is halogen, trifluoromethyl, lower alkyl(C.sub.1 -C.sub.3) or lower alkoxy(C.sub.1 -C.sub.3)), benzyl, mono- or disubstituted benzyl (wherein the benzyl substituent is halogen, lower alkyl(C.sub.1 -C.sub.3), lower alkoxy(C.sub.1 -C.sub.3) or trifluoromethyl), benzoyl, 4-methoxybenzoyl, straight or branched chain alkyl(C.sub.2 -c.sub.3)phenyl, (4-chlorophenyl)phenylmethyl, 1,3-benzodioxol-5-ylmethyl, 1,3-benzodioxol-5-yl, 2-furanylcarbonyl, 2-pyrimidinyl, 2-pyridinyl, 4-morpholinyl-2-oxoethyl, 1-pyrrolidinyl-2-oxoethyl, bis(4-fluorophenyl(methyl, phenylcarboxamido, mono- and disubstituted phenylcarboximido (wherein the phenyl substituents is halogen, trifluoromethyl or lower alkyl(c.sub.1 -C.sub.3)), adamantanoyl, 3-phenoxypropyl, 4[2-[(5-chloro-2-methoxyphenyl)amino-2-oxo-ethyl], (2-oxo-1-pyrrolidinyl-2-butynyl, phenylmethylcarboxylate, or (2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl(methyl; R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen or lower alkyl(C.sub.1 -C.sub.3); the dotted line between positions 6 and 7 of the pyrimidine ring represents the presence or absence of a double bond; and the pharmacologically acceptable salts thereof: methods of producing them; therapeutic compositions containing them: and methods of using them to treat anxiety, hypertension, depression, senile dementia, cognitive defects and other neutral behavior problems in warm-blooded animals.

  化合物的结构式为 ##STR1## 其中n是从1到4的整数；R.sub.1代表单取代物或双取代物或氢、较低的烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、较低的烷氧基(C.sub.1 -C.sub.3)、卤素、硝基或三氟甲基；R.sub.2是氰基、羧酰胺基、乙酸乙酯基或卤素；R.sub.3是氢、直链或支链低碳烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、烯基(C.sub.2 -c.sub.3)、炔基(C.sub.2 -c.sub.3)、环烷基(C.sub.3 -C.sub.6)、羟基烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、二甲胺基烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、乙氧羰基、烷基(C.sub.1 -C.sub.13)羰基、1-(甲基乙基)乙酰胺、环己基乙基、苯基、单取代或双取代苯基（其中苯基取代物是卤素、三氟甲基、较低的烷基(C.sub.1 -C.sub.3)或较低的烷氧基(C.sub.1 -C.sub.3)）、苄基、单取代或双取代苄基（其中苄基取代物是卤素、较低的烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、较低的烷氧基(C.sub.1 -C.sub.3)或三氟甲基）、苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基、直链或支链烷基(C.sub.2 -c.sub.3)苯基、（4-氯苯基）苯基甲基、1,3-苯并二氧杂环戊-5-基甲基、1,3-苯并二氧杂环戊-5-基、2-呋喃基羰基、2-嘧啶基、2-吡啶基、4-吗啉-2-氧乙基、1-吡咯烷基-2-氧乙基、双(4-氟苯基)(甲基)、苯基甲酰胺基、单取代和双取代苯基甲酰胺基（其中苯基取代物是卤素、三氟甲基或较低的烷基(c.sub.1 -C.sub.3)）、戊二酰基、3-苯氧基丙基、4-[2-[(5-氯-2-甲氧基苯基)氨基-2-氧乙基]、(2-氧-1-吡咯烷基-2-丁炔基、苯甲基羧酸酯，或(2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-基(甲基；R.sub.4和R.sub.5独立地是氢或较低的烷基(C.sub.1 -C.sub.3)；嘧啶环的6和7位置之间的虚线表示双键的存在或不存在；以及其药理学上可接受的盐：生产它们的方法；含有它们的治疗组合物：以及使用它们来治疗温血动物的焦虑、高血压、抑郁症、老年痴呆症、认知缺陷和其他神经行为问题的方法。
• Imidazo[1,5-a]pyrimidines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04236005A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  This disclosure describes substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo[1,5-a]pyrimidines which possess anxiolytic activity.

  本文披露了具有抗焦虑活性的取代嘧唑并[1,5-a]嘧啶和咪唑并[1,5-a]嘧啶。
• Two-phase method for the synthesis of selected pyrazolopyrimidines
  申请人：Cantrell Lee Gary

  公开号：US20070155995A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  An improved method of making a substituted pyrazolopyrimidine. The method comprises reacting a aminopyrazole compound or a salt thereof with a substituted 1-oxo-2-propenyl-arene(-heterocycle) or a salt thereof under acidic conditions in a reaction medium including a two-phase mixture of an aqueous solution and a water-immiscible organic liquid. Specific substituted pyrazolopyrimidines include N-[3-(3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-N-ethylacetamide and N-methyl-N-(3-3-[2-thienyl-carbonyl]-pyrazolo[1,5-a]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide.

  一种改进的制备取代吡唑嘧啶的方法。该方法包括在酸性条件下，将氨基吡唑化合物或其盐与取代的1-氧代-2-丙烯基芳烃（杂环）或其盐在反应介质中反应，该反应介质包括水溶液和不溶于水的有机液体的两相混合物。具体的取代吡唑嘧啶包括N-[3-(3-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基)苯基]-N-乙酰胺和N-甲基-N-(3-3-[2-噻吩基-羰基]-吡唑并[1,5-a]-嘧啶-7-基}苯基)乙酰胺。
• 4,5-dihydro and 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0264773A1

  公开（公告）日：1988-04-27

  A compound of the formula: Ia or Ib wherein -may represent the presence of a double bond between the C6 and C7 position, la, or the absence of a double bond between the C6 and C7 position, Ib; R1 is hydrogen, bromo, chloro, carbamoyl, carboxamido, ethylcarboxylate, carboxyl, carboxyalkoxyl where alkoxy is (C1-C3), cyano, -CO-CF3, COONa, -CO-C(CH3)3. or where X is hydrogen, cyano, halogen or nitro; R2, R4 and R5 are hydrogen or lower alkyl(C1-C3); R3 ia hydrogen, alkyl(C1-C3), where R7 and R8 may be the same or different and are hydrogen, halogen, alkyl(C1-C3), nitro, alkoxy(Ci-C3), trifluoromethyl, N-alkyl(C1-C3)-N-alkanoxyl(C1-C3)-amino, acetylamino or N-alkylacetylamino where alkyl is (C1-C3), and R3 may be a monovalent radical of 3-thienyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl or 4-pyridinyl, either of said pyridinyl radicals being optionally substituted with an alkyl radical R9, where alkyl is (C1-C4), and the structures of the monovalent 2-pyridinyl, 3-pyridinyl and 4-pyridinyl moieties are depicted respectively as: R6 is hydrogen, alkyl (C1-C3) or , where n is an integer from 1 to 4 inclusive; and Z is CH-, N-and -O-such that when Z is -CH, R10 is hydrogen, ethoxycarbonyl, phenyl, phenylmethyl, phenylmethyl(C1-C6)alkylenyl, when z is -0-, R10 is nil and when Z is N-, R10 is hydrogen, alkyl-(C1-C3), alkenyl(C2-C3), alkynyl(CrC3), cycloalkyl(C3-C6), dimethylaminoalkyl(CI-C3), hydroxyalkyl(C1-C3), ethylcarboxylate, alkyl(CI-C3)carbonyl, phenyl, benzyl, mono-or disubstituted benzyl [wherein the substituents are halogen, alkoxy(CI-C3), alkyl (C1-C3), and trifluoromethyl], benzoyl, 4-chlorophenylmethyl, 1,3-benzodioxol-5-yl-methyl, 1,3-benzodioxol-5-yl, 2-furanyl- carboxyl, 2-pyrimidinyl, 2-pyridinyl, 4-morpholinyl-2-oxoethyl, N-(1-methylethyl)-2-oxoethyl, 1-pyrrolidinyl-2-oxoethyl, bis(4-fluorophenyl)-methyl, 2-cyclohexylethyl, phenylcarboxamido, mono-and di-substituted phenylcarboxamido [wherein the substituents are trifluoromethyl, halogen and alkyl (CI-C3)], adamantanoyl, 3-phenoxypropyl, mono-and disubstituted phenyl [wherein the substituents are halogen, trifluoromethyl, alkoxy(CI-C3) and alkyl(C1-C3)], 5-chloro-2-methoxy phenylacetamide and (2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2-butynyl and the pharmacologically acceptable acid addition salts thereof.

  式的化合物： Ia 或 Ib 其中 -may 代表在 C6 和 C7 位之间存在双键，即 la，或在 C6 和 C7 位之间不存在双键，即 Ib；R1 是氢、溴、氯、氨基甲酰基、羧基、羧酸乙酯、羧基、羧基烷氧基（其中烷氧基是 (C1-C3)）、氰基、-CO-CF3、COONa、 -或 其中 X 为氢、氰基、卤素或硝基；R2、R4 和 R5 为氢或低级烷基（C1-C3）；R3 为氢、烷基（C1-C3）、 其中 R7 和 R8 可以相同或不同，并且是氢、卤素、烷基（C1-C3）、硝基、烷氧基（Ci-C3）、三氟甲基、N-烷基（C1-C3）-N-烷氧基（C1-C3）-氨基、乙酰氨基或 N-烷基乙酰氨基，其中烷基是（C1-C3），R3 可以是 3-噻吩基的单价基、2-吡啶基、3-吡啶基或 4-吡啶基的单价基，其中任一吡啶基可选择被烷基 R9 取代，其中烷基为 (C1-C4)，2-吡啶基、3-吡啶基和 4-吡啶基的单价基的结构分别描述如下： R6 是氢、烷基（C1-C3）或 其中 n 是 1 至 4（含 4）的整数；当 Z 为-CH 时，R10 为氢、乙氧基羰基、苯基、苯基甲基、苯基甲基(C1-C6)烷烯基；当 Z 为-0-时，R10 为零；当 Z 为 N-时，R10 为氢、烷基(C1-C3)、烯基(C2-C3)、炔基(CrC3)、环烷基(C3-C6)、二甲基氨基烷基(CI-C3)、2-嘧啶基、2-吡啶基、4-吗啉基-2-氧代乙基、N-(1-甲基乙基)-2-氧代乙基、1-吡咯烷基-2-氧代乙基、双(4-氟苯基)甲基、2-环己基乙基、苯基甲酰胺基、单和双取代苯基甲酰胺基[其中取代基为三氟甲基、卤素和烷基 (CI-C3)]、金刚烷酰基、3-苯氧基丙基、单和二取代苯基[其中取代基为卤素、三氟甲基、烷氧基（CI-C3）和烷基（C1-C3）]、5-氯-2-甲氧基苯基乙酰胺和（2-氧代-1-吡咯烷基）-2-丁炔基及其药理学上可接受的酸加成盐。