2-(benzo[d]isoxazol-3-yl)benzaldehyde | 198967-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 2-(benzo[d]isoxazol-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)-benzaldehyde；2-(1,2-benzoxazol-3-yl)benzaldehyde
• CAS: 198967-18-9
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: TXRRCHZIDGBYSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]isoxazol-3-yl)benzaldehyde 在 乙酸铵 、 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)-N-[[2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)phenyl]methyl]-benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Benzylamine derivatives which are useful in treating psychiatric

  摘要：

  本发明涉及某些新颖的苯甲基胺衍生物，其制备方法，含有它们的药物制剂及其在医疗治疗中的用途，特别是在抑郁症治疗中的用途。

  公开号：

  US06080773A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZYLAMINES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF DEPRESSION<br/>[FR] BENZYLAMINES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA DEPRESSION
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1997040027A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) The present invention relates to certain novel benzylamine derivatives of formula (I) wherein R1 and R2, which may be the same or different, are each selected from C6-12aryl, C2-14heteroaryl, C6-12arylC1-6alkyl, C2-14heteroarylC1-6alkyl (where the alkyl, aryl or heteroaryl moiety may be optionally substituted by one or more substituents selected from C1-6alkoxy, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C4-6cycloalkenyl, C6-12aryl, C2-14heteroaryl, halogen, amino, hydroxy, haloC1-6alkyl, nitro, C1-6alkylthio, sulphonamide, C1-6alkylsulphonyl, hydroxy-C1-6alkyl, C1-6alkoxycarbonyl, carboxyl, carboxyC1-6alkyl, carboxamide and C1-6alkylcarboxamide), hydrogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C4-6cycloalkenyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl and C1-6alkoxyC1-6alkyl (where the alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkenyl, alkynyl, or alkoxyalkyl moieties may be optionally substituted by one or more substituents selected from amino, halogen, hydroxy, C1-6alkylcarboxamide, carboxamide, carboxy, C1-6alkoxycarbonyl, C1-6alkylcarboxy and carboxyC1-6alkyl) or one of R1 and R2 are as hereinbefore defined and one is hydroxy; R3 and R4, which may be the same or different, are each selected from C6-12aryl, C2-14heteroaryl, C6-12arylC1-6alkyl, C2-14heteroarylC1-6alkyl (where the alkyl, aryl or heteroaryl moiety may be optionally substituted by one or more substituents selected from C1-6alkoxy, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C4-6cycloalkenyl, C6-12aryl, C2-14heteroaryl, halogen, amino, hydroxy, haloC1-6alkyl, nitro, C1-6alkylthio, sulphonamide, C1-6alkylsulphonyl, hydroxyC1-6alkyl, C1-6alkoxycarbonyl, carboxyl, carboxyC1-6alkyl, C1-6alkylcarboxamide and carboxamide), hydrogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkylC1-6alkyl, C4-6cycloalkenyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C1-6alkoxy-C1-6alkyl, haloC1-6alkyl, haloC2-6alkenyl, haloC2-6alkynyl, cyano, carboxyl, C1-6alkylcarboxy and carboxyC1-6alkyl (where the alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkenyl, alkynyl, or alkoxyalkyl moieties may be optionally substituted by one or more substituents selected from amino, hydroxy, C1-6alkylcarboxamide, carboxamide, carboxy, C1-6alkoxycarbonyl, C1-6alkylcarboxy and carboxyC1-6alkyl); or one of R3 or R4 together with one of R1 or R2 and the N atom to which it is attached form a 5- or 6-membered heterocyclic ring. R5 represents one or more ring substituents selected from halogen, hydrogen C1-6alkyl and C1-6alkoxy; and R6 represents a single ring substituent of formula (A) wherein the dotted line represents an optional bond; Y is oxygen or -NR8 (where R8 is hydrogen or C1-6alkyl) and R7 represents one or more substituents selected from hydrogen, halogen, haloC1-6alkyl, C1-6alkyl and C1-6alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The invention also relates to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medical therapy, particularly in the treatment of depression.(FR) La présente invention se rapporte à certains nouveaux dérivés de benzylamines de la formule (I) dans laquelle R1 et R2, pouvant être identiques ou différents, sont chacun sélectionnés parmi aryle en C6-12, hétéroaryle en C2-14, C6-12arylC1-6alkyle, C2-14hétéroarylC1-6alkyle (la fraction alkyl, aryl ou hétéroaryl pouvant être éventuellement substituée par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi alcoxy en C1-6, alkyle en C1-6, cycloalkyle en C3-6, cycloalcényle en C4-6, aryle en C6-12, hétéroaryle en C2-14, halogène, amino, hydroxy, haloC1-6alkyle, nitro, C1-6alkylthio, sulfonamide, C1-6alkylsulfonyle, hydroxy-C1-6alkyle, C1-8alcoxycarbonyle, carboxyle, carboxyC1-6alkyle, carboxamide et C1-6alkylcarboxamide), hydrogène, alkyle en C1-6, cycloalkyle en C3-6, cycloalcényle en C4-6, alcényle en C2-6, alcynyle en C2-6 et C1-6alcoxyC1-6alkyle (les fractions alkyle, cycloalkyle, cycloalcényle, alcényle, alcynyle ou alcoxyalkyle pouvant être éventuellement substituées par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi amino, halogène, hydroxy, alkylcarboxamide en C1-6, carboamide, carboxy, alcoxycarbonyle en C1-6, alkylcarboxy en C1-6 et carboxyC1-6alkyle) ou bien l'un des R1 et R2 sont tels que définis précédemment et l'un représente hydroxy; R3 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun sélectionnés parmi aryle en C6-12, hétéroaryle en C2-14, C6-12arylC1-6alkyl, C2-14hétéroarylC1-6alkyl (la fraction alkyle, aryle ou hétéroaryle pouvant être éventuellement substituée par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi alcoxy en C1-6, alkyle en C1-6, cycloalkyle en C3-6, cycloalcényle en C4-6, aryle en C6-12, hétéroaryle en C2-14, halogène, amino, hydroxy, haloC1-6alkyle, nitro, alkylthio en C1-6, sulfonamide, alkylsulfonyle en C1-6, hydroxyC1-6alkyle, alcoxycarbonyle en C1-6, carbonyle, carboxyC1-6alkyle, alkylcarboxamide en C1-6 et carboxamide), hydrogène, alkyle en C1-6, cycloalkyle en C1-6, C3-6cycloalkylC1-6alkyle, cycloalcényle en C4-6, alcényle en C2-6, alcynyle en C2-6, C1-6alcoxy-C1-6alkyle, haloC1-6alkyle, haloC2-6alcényle, haloC2-6alcynyle, cyano, carboxyle, alkylcarboxy en C1-6 et carboxyC1-6alkyle (les fractions alkyle, cycloalkyle, cycloalcényle, alcényle, alcynyle ou alcoxyalkyle peuvent être éventuellement substituées par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi amino, hydroxy, alkylcarboxamide en C1-6, carboxamide, carboxy, alcoxycarbonyle, alkylcarboxy en C1-6 et carboxyC1-6alkyle); ou bien l'un des R3 ou R4 ainsi que l'un des R1 ou R2, et l'atome N auxquels il est fixé, forment un noyau hétérocyclique pentagonal ou hexagonal. R5 représente un ou plusieurs substituants du noyau sélectionnés parmi halogène, hydrogène, alkyle en C1-6 et alcoxy en C1-6; et R6 représente un substituant de noyau unique de la formule (A) dans laquelle les lignes pointillées représentent une liaison optionnelle; Y représente oxygène ou -NR8 (R8 représentant hydrogène ou alkyle en C1-6) et R7 représente un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi hydrogène, halogène, haloC1-6alkyle, alkyle en C1-6 et alcoxy en C1-6; ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou un solvant de celui-ci. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces dérivés, des formulations pharmaceutiques les contenant et leur utilisation dans des thérapies telles que le traitement de la dépression.

  本发明涉及一些新型苄胺衍生物，其化学式为(I)，其中R1和R2可以相同也可以不同，分别从C6-12芳基、C2-14杂芳基、C6-12芳基C1-6烷基、C2-14杂芳基C1-6烷基中选择（其中烷基、芳基或杂芳基部分可以选择性地被一个或多个取代基所取代，所述取代基从C1-6烷氧基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C4-6环烯基、C6-12芳基、C2-14杂芳基、卤素、氨基、羟基、卤代C1-6烷基、硝基、C1-6烷硫基、磺酰胺基、C1-6烷基磺酰基、羟基-C1-6烷基、C1-6烷氧羰基、羧基、羧基-C1-6烷基、羧酰胺和C1-6烷基羧酰胺中选择），氢、C1-6烷基、C3-6环烷基、C4-6环烯基、C2-6烯基、C2-6炔基和C1-6烷氧基C1-6烷基（其中烷基、环烷基、环烯基、烯基、炔基或烷氧基部分可以选择性地被一个或多个取代基所取代，所述取代基从氨基、卤素、羟基、C1-6烷基羧酰胺、羧酰胺、羧基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷基羧基和羧基-C1-6烷基中选择）或R1和R2中的一个是如前所述，另一个是羟基；R3和R4可以相同也可以不同，分别从C6-12芳基、C2-14杂芳基、C6-12芳基C1-6烷基、C2-14杂芳基C1-6烷基中选择（其中烷基、芳基或杂芳基部分可以选择性地被一个或多个取代基所取代，所述取代基从C1-6烷氧基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C4-6环烯基、C6-12芳基、C2-14杂芳基、卤素、氨基、羟基、卤代C1-6烷基、硝基、C1-6烷硫基、磺酰胺基、C1-6烷基磺酰基、羟基-C1-6烷基、C1-8烷氧羰基、羧基、羧基-C1-6烷基、C1-6烷基羧酰胺和羧酰胺中选择），氢、C1-6烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基C1-6烷基、C4-6环烯基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基-C1-6烷基、卤代C1-6烷基、卤代C2-6烯基、卤代C2-6炔基、氰基、羧基、C1-6烷基羧基和羧基-C1-6烷基（其中烷基、环烷基、环烯基、烯基、炔基或烷氧基部分可以选择性地被一个或多个取代基所取代，所述取代基从氨基、羟基、C1-6烷基羧酰胺、羧酰胺、羧基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷基羧基和羧基-C1-6烷基中选择）；或者R3或R4中的一个与R1或R2中的一个以及其所连接的N原子形成一个5-或6元杂环；R5代表选择自卤素、氢、C1-6烷基和C1-6烷氧基的一个或多个环取代基；R6代表一个化学式（A）的单个环取代基，其中虚线表示可选键；Y代表氧或-NR8（其中R8代表氢或C1-6烷基），R7代表选择自氢、卤素、卤代C1-6烷基、C1-6烷基和C1-6烷氧基的一个或多个取代基；或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及它们的制备方法、含有它们的制剂以及它们在医学治疗中的应用，特别是在抑郁症治疗中的应用。
• Therapeutic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040229910A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention relates to certain novel benzylamine derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medical therapy, particularly in the treatment of depression.

  本发明涉及某些新型苄基胺衍生物，其制备过程，含有它们的制药配方以及它们在医学治疗中的应用，特别是在抑郁症治疗中的应用。
• Benzylamine derivatives which are useful in treating psychiatric disorders
  申请人：Akzo Nobel N. V.

  公开号：US06313139B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  The present invention relates to certain novel benzylamine derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medical therapy, particularly in the treatment of depression.

  本发明涉及某些新型苯甲胺衍生物，其制备方法，包含它们的制药配方以及在医疗治疗中的应用，特别是在抑郁症的治疗中。
• 2-(1,2-BENZISOXAZOL-3-YL)BENZYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Grove Simon James Anthony

  公开号：US20130023566A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to 2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)benzylamine derivatives having the general Formula (I) wherein R 1 represents the group CONR 2 R 3 which is present at one of the positions 5-, 6- or 7- on the 1,2-benzisoxazole ring; R 2 and R 3 are independently H or (C 1-4 )alkyl; and R 4 is cyclopropyl, 2-pyridyl or phenyl, optionally substituted with one or more halogens; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same, as well as to the use of these derivatives for the treatment of pain, such as neuropathic pain or inflammatory pain.

  本发明涉及一种具有通式（I）的2-（1,2-苯并异噁唑-3-基）苯基胺衍生物，其中R1表示CONR2R3基团，该基团存在于1,2-苯并异噁唑环上的5-、6-或7-位置之一；R2和R3分别为H或（C1-4）烷基；R4为环丙基、2-吡啶基或苯基，可选地带有一个或多个卤素；或其药学上可接受的盐，以及包含它们的制药组合物，以及这些衍生物用于治疗疼痛，如神经病性疼痛或炎症性疼痛的用途。
• [EN] PYRIMIDINE OR PYRIDINE DERIVATES USEFUL AS HCN2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE OU DE PYRIDINE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE HCN2
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2022185055A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  Compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: (I) wherein the substituents are defined in the specification. The compounds are hyperpolarisation activated cyclic-nucleotide modulated ion channel 2 (HCN2) inhibitors. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds for the treatment or prevention of medical conditions mediated by HCN2, including neuropathic pain.

  化合物的公式(I)及其药物可接受的盐：(I)其中取代基在规范中定义。这些化合物是超极化激活环核苷酸调节离子通道2 (HCN2)的抑制剂。此外还披露了包含这些化合物的制药组合物，并且这些化合物的用途包括治疗或预防由HCN2介导的医疗状况，包括神经病理性疼痛。