2-methyl-1-tetradecanal | 55019-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-1-tetradecanal
• 英文别名: 2-methyltetradecanal；2-formyltetradecane；2-methyl-tetradecanal
• CAS: 55019-35-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: MJHNFOWITPQFBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-tetradecanal 生成 2-methyltetradecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  OSWALD, ALEXIS A.;BHATIA, RAM N.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 生成 2-methyl-1-tetradecanal
  参考文献：
  名称：

  OSWALD, ALEXIS A.;BHATIA, RAM N.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synergetic Effect of Randomly Methylated β-Cyclodextrin and a Supramolecular Hydrogel in Rh-Catalyzed Hydroformylation of Higher Olefins
  作者：Jonathan Potier、Stéphane Menuel、Eric Monflier、Frédéric Hapiot

  DOI：10.1021/cs5004883

  日期：2014.7.3

  A significant improvement in Rh-catalyzed hydroformylation of very hydrophobic alkenes was achieved using a biphasic catalytic system consisting of a substrate-containing organic phase and a catalyst-containing hydrogel phase [consisting of poly(ethylene glycol) 20000 (PEG20000) and α-cyclodextrin (α-CD)]. The catalytic performance of the Pickering emulsion that resulted from the formation of α-CD/PEG20000

  使用由含底物的有机相和含催化剂的水凝胶相[由聚（乙二醇）20000（PEG20000）和α-环糊精组成）组成的双相催化体系，可以实现非常疏水的烯烃在Rh催化加氢甲酰化方面的重大改进。 （α-CD）]。事实证明，在油滴表面形成α-CD/ PEG20000晶体会导致Pickering乳液的催化性能在很大程度上取决于添加剂的存在。我们表明，超分子水凝胶中随机甲基化的β-环糊精（RAME-β-CD）的受控上载可以积极影响加氢甲酰化反应的催化活性和化学选择性。相反，使用过量的RAME-β-CD不会观察到Pickering乳液，导致随后的催化性能下降。光学显微镜和光学荧光显微镜支持催化结果，并使我们能够解释RAME-β-CD的作用。实际上，RAME-β-CD的受控上载阻止了油滴表面的饱和。RAME-β-CD充当Pickering乳液的流化剂，并加速了含底物的有机相和含催化剂的水凝胶相之间的交换动力学。
• Aqueous biphasic hydroformylation in the presence of cyclodextrins mixtures: evidence of a positive synergistic effect
  作者：Michel Ferreira、François-Xavier Legrand、Cécile Machut、Hervé Bricout、Sébastien Tilloy、Eric Monflier

  DOI：10.1039/c2dt30646h

  日期：——

  Mixtures of randomly methylated cyclodextrins of various sizes have been evaluated in the rhodium-catalysed hydroformylation of higher olefins in an aqueous biphasic medium. A marked positive non-linear effect on 1-tetradecene conversion is observed when the CD molar ratio in the mixture is modified. The formation of 2 : 1 ternary inclusion complexes between RAME-CDs and the olefin is supposed to be responsible for the extra conversion observed.

  在羰基钌催化的高级烯烃水相双相氢甲酰化反应中，已经评估了不同大小随机甲基化环糊精混合物的效果。当混合物中的环糊精摩尔比改变时，观测到对1-十四烯转化率的显著正向非线性效应。推测这种额外转化是由RAME-CDs与烯烃之间形成2:1的三元包合物造成的。
• Water-soluble phosphane-substituted cyclodextrin as an effective bifunctional additive in hydroformylation of higher olefins
  作者：J. Leblond、J. Potier、S. Menuel、H. Bricout、C. Machut-Binkowski、D. Landy、S. Tilloy、E. Monflier、F. Hapiot

  DOI：10.1039/c7cy01108c

  日期：——

  displaced upon coordination to rhodium complexes. The efficacy of the resulting Rh-complex coordinated by β-CD-based phosphanes was assessed in Rh-catalyzed hydroformylation of higher olefins. The catalytic system proved to be far more successful and efficient than a system consisting of supramolecularly interacting phosphanes and CDs. The catalytic activity was up to 30-fold higher while the chemo- and regioselectivities

  在环糊精（CD）介导的水相双相催化中，CD（“主体”），有机底物（“来宾”）和水溶性催化剂之间的良好接触对于在水/有机界面有效进行反应至关重要。因此，将催化剂接枝到CD主链上似乎是吸引人的方法，其有利于底物的分子识别以及随后的催化转化为产物。在这种情况下，合成了一种新型的水溶性β-CD基膦，并通过NMR，张力测量和ITC测量进行了表征。基于β-CD的膦由3,3'-二磺酰二苯膦通过二亚甲基氨基间隔基连接到β-CD的主表面组成。在水中确定了两个磺基苯基之一进入β-CD腔的分子内和分子间包合过程。然而，与β-CD/磺基苯基对相关的K a）低。因此，包合过程很容易在与铑配合物配位后发生位移。在基于Rh催化的高级烯烃的加氢甲酰化反应中，评估了由基于β-CD的膦配位的所得Rh配合物的功效。事实证明，该催化体系比由超分子相互作用的膦和CD组成的体系更为成功和高效。催化活性最高提高了30倍，而化学和区域选择性则保持不变。
• Super long-term highly active and selective hydroformylation in a room temperature-solidifiable guanidinium ionic liquid with a polyether tag
  作者：Xin Jin、Daoxing Yang、Xinfu Xu、Zhiqiang Yang

  DOI：10.1039/c2cc30909b

  日期：——

  Here we report a novel room temperature-solidifiable guanidinium methanesulfonate with a polyether tag and its use in Rh-catalysed biphasic hydroformylation of higher olefins. This novel ionic liquid can efficiently immobilize the Rh-TPPTS catalyst and render super long-term high activity and chemoselectivity, and no significant loss of activity, selectivity or Rh was observed after thirty-five cycles.

  我们报告了一种新型室温固化胍盐甲磺酸盐，其带有聚醚标签，并将其应用于铑催化的较高烯烃的双相羰基化反应。这种新型离子液体能有效地固定铑-TPPTS催化剂，并表现出超长期的活性与化学选择性，经过三十五次循环后，活性、选择性或铑的损失并不显著。
• Triphasic Liquid Systems for Improved Separations. Trioctylmethylammonium Chloride-Immobilised Rhodium Trichloride: A Phosphine-Free Hydroformylation Catalytic System
  作者：Stefano Paganelli、Alvise Perosa、Maurizio Selva

  DOI：10.1002/adsc.200700231

  日期：2007.8.6

  A liquid triphasic system made of isooctane, water, and trioctylmethylammonium chloride allows one to carry out the hydroformylation of model olefins using neat RhCl3 as catalyst precursor. By using the triphasic system, the catalyst is kept separate from the reagents and products. This allows one to simply remove the product and to recycle the catalyst numerous times. No leaching of rhodium into the

  由异辛烷，水和三辛基甲基氯化铵制成的液体三相体系允许使用纯RhCl 3作为催化剂前体进行模型烯烃的加氢甲酰化。通过使用三相系统，催化剂与试剂和产物保持分开。这使得人们可以简单地除去产物并使催化剂循环多次。没有观察到铑浸出到有机相中。