4-methyl-3-[(1-oxohexadecyl)oxy]-2(3H)-thiazolethione | 89861-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-3-[(1-oxohexadecyl)oxy]-2(3H)-thiazolethione
• 英文别名: 3-(Hexadecanoyloxy)-4-methyl-1,3-thiazole-2(3H)-thione；(4-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-3-yl) hexadecanoate
• CAS: 89861-47-2
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₂S₂
• 分子量: 385.635
• InChiKey: OKGCXENMAYEMRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-[(1-oxohexadecyl)oxy]-2(3H)-thiazolethione 在 氧气 、 thiophenol; antimony tris-benzenethiolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-十五醇
  参考文献：
  名称：

  方便，高效地从羧酸合成正醇

  摘要：

  羧酸和硫代异羟肟酸的酯（混合酸酐）（2）在氧气和水的存在下与三（苯硫基）锑反应，得到高产的正醇。

  DOI：

  10.1039/c39850001066
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-2(3H)-噻唑硫酮 以94%的产率得到4-methyl-3-[(1-oxohexadecyl)oxy]-2(3H)-thiazolethione
  参考文献：
  名称：

  硫代异羟肟酸酯的自由基化学

  摘要：

  硫代异羟肟酸酯通常通过自由基链反应平稳地分解以产生碳原子团，其可以以合成上有用的方式被淬灭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94229-1

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XVIII. Decarboxylative radical addition to arsenic, antimony, and bismuth phenylsulphides - a novel synthesis of nor-alcohols from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80092-2

  日期：1989.1

  Carbon centered radicals obtained by decarboxylative transformation of suitable thiohydroxamate esters react with group Va trisphenyl-sulphides to give intermediates of general formula R-M(SPh)2 (M = As, Sb, Bi). These react spontaneously with air to give the corresponding alcohols. This procedure is especially useful in the case where M=Sb. It is thus sufficient to stir the thiohydroxamate ester with

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。
• New decarboxylative chalcogenation of aliphatic and alicyclic carboxylic acids.
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81684-1

  日期：1984.1

  Thiohydroxamic-carboxylic mixed anhydrides can be decarboxylated in the presence of diaryl disulphides, diselenides and ditellurides to give sulphides, selenides and tellurides respectively in reasonable to good yield.

  可以在二芳基二硫化物，二硒化物和二碲化物的存在下使硫氧肟酸-羧酸混合酸酐脱羧，分别以合理的收率得到硫化物，硒化物和碲化物。
• Formation of carbon-carbon bonds with radicals derived from the esters of thiohydroxamic acids
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、Gerhard Kretzschmar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80099-x

  日期：1984.1

  Radicals formed from the esters of thiohydroxamic acids readily add to electron deficient olefins to give adducts of potential synthetic value in variable yield. In certain cases the added sulphur function is easily eliminated with reformation of olefin.

  由硫代异羟肟酸的酯形成的自由基容易加到缺电子的烯烃上，以可变的产率得到具有潜在合成价值的加合物。在某些情况下，通过重整烯烃很容易消除添加的硫官能团。
• A practical decarboxylative hydroxylation of carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Stéphane D. Géro、Pascale Holliday、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00337-8

  日期：1998.6

  Irradiation of esters of N-hydroxy-2-thiazolinethione under air or oxygen at room temperature in the presence of tert-dodecanethiol affords the corresponding nor-alcohols after a reductive work-up. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Barton, Derek H.R.; Crich, David; Kretzschmar, Gerhard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 39 - 54
  作者：Barton, Derek H.R.、Crich, David、Kretzschmar, Gerhard

  DOI：——

  日期：——