2-(1-(1H-indol-3-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide | 17765-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(1H-indol-3-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 3-acetylindole thiosemicarbazone；1-indol-3-yl-ethanone thiosemicarbazone；1-Indol-3-yl-aethanon-thiosemicarbazon；3-Acetylindol-thiosemicarbazon；[1-(1H-indol-3-yl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 17765-84-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄S
• 分子量: 232.309
• InChiKey: BEWPAEFYLHFJAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(1H-indol-3-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide 在 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2-(1-(1H-indol-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)-4-phenyl-5-(phenyldiazenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过3-乙酰基吲哚的效用合成某些新的噻唑和1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  2-（2-（1-（1- ħ -吲哚-3-基）亚乙基）-hydrazinyl）-4-取代的-5-（aryldiazenyl）噻唑和5 - （（1-（1- ħ -吲哚-3-基）通过酰卤与2-（1-（1-（1 H-吲哚-3-基）乙炔基）的反应合成了亚乙基）hydr唑啉）-2-取代-4-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑乙醇三乙胺中的）肼-1-碳硫酰胺和烷基2-（1-（1 H-吲哚-3-基）亚乙基）肼-1-碳二硫酸酯。根据元素分析，光谱数据和可能的替代合成路线，阐明了新合成的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.2740
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 氨基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-(1H-indol-3-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of New Indole-Based Heterocycles

  摘要：

  以3-乙酰基吲哚为前体，合成了含有吲哚核的1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪和1,3-噻唑衍生物，并对其抗单纯疱疹病毒1型（HSV-1）的抗病毒活性进行了评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1529

文献信息

• Synthesis of Some Novel 1,4-Phenylene-<i>bis</i>-thiazolyl Derivatives and Their Anti-hypertensive α-blocking Activity Screening
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Sobhi M. Gomha、Peter Metz、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.1002/jhet.2633

  日期：2017.1

  A series of novel 1,4‐phenylene‐bis‐thiazolyl derivatives were synthesized and evaluated for their anti‐hypertensive activities as α‐blocking agents and some of them showed promising activities.

  合成了一系列新颖的1,4-亚苯基-双-噻唑基衍生物，并评估了它们作为α-阻滞剂的抗高血压活性，其中一些显示出良好的活性。
• Synthesis, biological evaluation and quantitative structure-active relationships of 1,3-thiazolidin-4-one derivatives. A promising chemical scaffold endowed with high antifungal potency and low cytotoxicity
  作者：Simone Carradori、Bruna Bizzarri、Melissa D'Ascenzio、Celeste De Monte、Rossella Grande、Daniela Rivanera、Alessanda Zicari、Emanuela Mari、Manuela Sabatino、Alexandros Patsilinakos、Rino Ragno、Daniela Secci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.026

  日期：2017.11

  hundred compounds characterized by a 1,3-thiazolidin-4-one nucleus derivatised at the C2 with a hydrazine bridge linked to (cyclo)aliphatic or hetero(aryl) moieties, and their N-benzylated derivatives. These molecules were assayed as potential anti-Candida agents and they were shown to possess comparable, and in some cases higher biological activity than well-established topical and systemic antimycotic drugs

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。
• Kumari, A.; Singh, I.; Tandon, J. P., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 85, # 1-4, p. 107 - 112
  作者：Kumari, A.、Singh, I.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi,N.P. et al., Chimica Therapeutica, 1968, vol. 3, p. 110 - 115
  作者：Buu-Hoi,N.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tsatsas, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 225, p. 175
  作者：Tsatsas

  DOI：——

  日期：——