5-(BETA-苯乙烯基)-2H-1,2,3,4-四唑 | 220429-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(BETA-苯乙烯基)-2H-1,2,3,4-四唑
• 英文名称: (E)-5-styryl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(E)-2-phenylethenyl]-2H-tetrazole
• CAS: 220429-71-0
• 化学式: C₉H₈N₄
• 分子量: 172.189
• InChiKey: UHYGCMNTYAEAHI-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  373.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(BETA-苯乙烯基)-2H-1,2,3,4-四唑 在 palladium on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(1-phenylethyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Tetrazole compounds and pharmaceutical agents containing such derivative

  摘要：

  公式（I）的四唑衍生物##STR1## 其中R是H，烷基，烷氧基，碳环，烷基或烷氧基取代的碳环;AA.sup.1和AA.sup.2是键或##STR2##和##STR3##，或AA.sup.1和AA.sup.2一起可以具有公式（a）;##STR4##和Y是公式（b）##STR5## 其中Tet环是四唑;Z是烷基，烯基，O，S，SO，SO.sub.2，NR.sup.26，烷基中的亚烷基被O，S，-SO-，-SO.sub.2-或-NR.sup.26-取代;E是H，烷基或COOR.sup.27。

  公开号：

  US06136834A1
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到5-(BETA-苯乙烯基)-2H-1,2,3,4-四唑
  参考文献：
  名称：

  肉桂醛靶基的基于腈的乙酰肼衍生物，并通过引起细胞凋亡杀死白色念珠菌。

  摘要：

  机会性真菌病原体（包括白色念珠菌）是导致医院获得性感染惊人上升的原因，也是全球数百万人死亡的原因。当前的治疗方式不足以应对这种情况，因此，迫切需要新的治疗方式和策略。在这个方向上，我们合成了一系列基于肉桂醛的肉桂醛乙酰肼衍生物，并对其进行了抗真菌活性评估。初步的抗真菌活性评估表明，某些衍生物对氟康唑敏感和耐药的白色念珠菌临床分离株具有巨大的抗真菌潜力。尽管该系列中的所有化合物在结构上都相似，但是乙酰肼侧基的苯环上存在不同的取代基，他们的活动状况截然不同。进一步的作用机理研究表明，这些化合物通过膜联蛋白V-FITC染色和TUNEL分析证实对白色念珠菌具有凋亡作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00030

文献信息

• Cu(NO₃)₂-catalysed Direct Synthesis of 5-substituted 1<i>H</i>-tetrazoles from Alcohols or Aldehydes
  作者：Chuanzhou Tao、Bin Wang、Lei Sun、Jiuyin Yi、Dahua Shi、Jian Wang、Weiwei Liu

  DOI：10.3184/174751917x14815427219248

  日期：2017.1

  A simple, convenient and practical protocol to synthesise 5-substituted 1H-tetrazoles from alcohols or aldehydes is reported. Using ammonia and sodium azide as nitrogen sources and Cu(NO3)2 as catalyst, benzylic alcohols and benzaldehydes were directly converted into 5-substituted 1H-tetrazoles in a one-pot procedure.

  报道了一种从醇或醛合成 5-取代 1H-四唑的简单、方便和实用的方案。以氨和叠氮化钠为氮源，以Cu(NO3)2为催化剂，在一锅法中将苯甲醇和苯甲醛直接转化为5-取代的1H-四唑。
• Antibacterial Assessment of Heteroaryl, Vinyl, Benzyl, and Alkyl Tetrazole Compounds
  作者：Joshua Dudley、Liana Feinn、Heather DeFrancesco、Erica Lindsay、Adiel Coca、Elizabeth Lewis Roberts

  DOI：10.2174/1573406413666171120162420

  日期：2018.7.12

  antibacterial properties of certain tetrazole derivatives have been described. We have previously reported the antibacterial properties of aryl 1Htetrazole compounds. Objective: To study the antibacterial activity of 5-substituted heteroaryl, vinyl, benzyl, and alkyl 1H-tetrazole derivatives. Methods: The antibacterial properties of heteroaryl, vinyl, benzylic, and aliphatic tetrazole derivatives were investigated

  背景：在以前的报道中，已经描述了某些四唑衍生物的抗菌性能。先前我们已经报道了芳基1Htetrazole化合物的抗菌性能。 目的：研究5-取代的杂芳基，乙烯基，苄基和烷基1H-四唑衍生物的抗菌活性。 方法：研究了杂芳基，乙烯基，苄基和脂肪族四唑衍生物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的抗菌性能。通过确定这些四唑衍生物的最小抑菌浓度并将其与已知的抗生素阿莫西林，甲氧苄啶和磺胺甲恶唑进行比较，来评估活性。 结果：在微波反应器中，使用含水溶剂混合物，在160°C下氯化七水合氯化铈（III）催化1-4小时，制备了四唑化合物。活性最高的衍生物对大肠杆菌的最小抑菌浓度值在125-250 µg / mL之间。更重要的是，这些化合物与甲氧苄氨嘧啶联用时具有明显更高的活性，并观察到了对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的显着协同作用（MIC = 0.98-7.81 µg / mL）。 结论：四唑衍生物在水中的合成
• Preparation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles from Nitriles in Water
  作者：Zachary P. Demko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo010635w

  日期：2001.11.1

  The addition of sodium azide to nitriles to give 1H-tetrazoles is shown to proceed readily in water with zinc salts as catalysts. The scope of the reaction is quite broad; a variety of aromatic nitriles, activated and unactivated alkyl nitriles, substituted vinyl nitriles, thiocyanates, and cyanamides have all been shown to be viable substrates for this reaction.

  已显示将叠氮化钠添加至腈中以生成1H-四唑在水中以锌盐为催化剂容易进行。反应范围很广。各种芳族腈，活化和未活化的烷基腈，取代的乙烯基腈，硫氰酸酯和氰胺均已证明是该反应的可行底物。
• Reducing Platelet Activation, Aggregation and Platelet-Stimulated Thrombosis or Blood Coagulation by Reducing Mitochondrial Respiration
  申请人：Collman James P.

  公开号：US20110301180A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  It has been discovered that inhibiting mitochondrial respiration in platelets reduces platelet activation or platelet aggregation. Certain heterocyclic compounds significantly reduced one or more platelet functions including clumping, sticking or platelet-stimulated clotting. Thus diseases or disorders mediated by inappropriately high levels of platelet activation or platelet aggregation can be treated by administering a therapeutically effective amount of a heterocyclic compound or nonheterocyclic mitochondrial inhibitor that significantly reduces one or more platelet functions including clumping, sticking or platelet-stimulated clotting, preferably in a reversible manner.

  已经发现，在血小板中抑制线粒体呼吸可以减少血小板的激活或血小板聚集。某些杂环化合物显著降低了一个或多个血小板功能，包括凝聚、粘附或血小板刺激的凝血。因此，由血小板激活或血小板聚集水平不当高导致的疾病或疾病可以通过给予一种治疗有效量的杂环化合物或非杂环线粒体抑制剂来治疗，该化合物显著降低了一个或多个血小板功能，包括凝聚、粘附或血小板刺激的凝血，最好是以可逆的方式。
• One-Step Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from an Aldehyde by Reaction with Acetohydroxamic Acid and Sodium Azide under Bi(OTf)3 Catalysis
  作者：Madabhushi Sridhar、Kishore Mallu、Raveendra Jillella、Kondal Godala、China Beeram、Narsaiah Chinthala

  DOI：10.1055/s-0032-1318108

  日期：——

  Abstract An efficient one-step method for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from aldehydes by reaction with aceto­hydroxamic acid and sodium azide using bismuth(III) triflate as the catalyst is described. An efficient one-step method for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from aldehydes by reaction with aceto­hydroxamic acid and sodium azide using bismuth(III) triflate as the catalyst

  摘要 描述了一种有效的一步法，该方法通过使用三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂，通过与乙酰氧肟酸和叠氮化钠反应，从醛类中合成5-取代的1 H-四唑。 描述了一种有效的一步法，该方法通过使用三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂，通过与乙酰氧肟酸和叠氮化钠反应，从醛类中合成5-取代的1 H-四唑。