1-amino-2-thioxo-5-imidazolidinone | 117829-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-thioxo-5-imidazolidinone
• 英文别名: 3-Amino-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 117829-36-4
• 化学式: C₃H₅N₃OS
• mdl: MFCD19218817
• 分子量: 131.158
• InChiKey: JJNKKKLZISJJDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-thioxo-5-imidazolidinone 、 2-溴-3’,5’-二-叔丁-4’-羟基苯乙酮 在 乙酸乙酯 、 四磷十氧化物 作用下， 以 glacial acelic acid 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-6-oxo-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Imidazo- and triazolothiadiazines

  摘要：

  通用式I的新型咪唑和三唑并噻二嗪化合物，其中R1=C1-C4-烷基，R2=H或C1-C3-烷基，结构元素--A-B-=--CH2--CH2--，--CH CH--，--CH.dbd.N--，--CH2--CO--或--CO--CH2--，以及其生理上可接受的酸加成盐是通过将式II的2-卤代-1-苯基烷酮（其中R1和R2的含义如式I，X=卤素）与式III的化合物反应制备的（其中--A--B--的含义如式I），如果适当，通过合适的酸将所得的式I化合物转化为其生理上可接受的酸加成盐。式I化合物及其生理上可接受的酸加成盐主要适用于预防和治疗炎症，特别是炎症性风湿病。在制备式I化合物的过程中形成的一些中间体也是新型的，即1-氨基-2-巯基咪唑和1-氨基-2-硫代-5-咪唑烷酮。

  公开号：

  US04891374A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(thiophen-2-ylmethylene)amino]-4-oxoimidazolidine-2-thione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.946 g的产率得到(1E,2E)-1,2-bis(thiophen-2-ylmethylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Mohamed; Unis; El-Hady, H. Abd, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1453 - 1462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclododecanone as a recyclable protecting group for the synthesis of highly functionalized 3-amino-2-thiohydantoins from conventional starting materials
  作者：Munusamy Sathishkumar、Gunasekar Ramachandran、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan

  DOI：10.1039/c3ra47680d

  日期：——

  A simple and efficient approach has been developed for the synthesis of highly substituted 3-amino-2-thiohydantoins using cyclododecanone as a protecting group and thiosemicarbazide, chloroacetic acid and substituted benzaldehyde as reactants. This high yielding (79–96%) protocol is a milder alternative to the traditional method that uses unprotected thiosemicarbazide. It was identified that the preferred

  已经开发出一种简单有效的方法，用于使用环十二烷酮作为保护基团和硫代氨基脲，氯乙酸和取代的苯甲醛作为反应物来合成高度取代的3-氨基-2-硫代乙内酰脲。这种高收率（79–96％）的方案是使用未保护的硫代氨基脲的传统方法的温和替代方案。已确定优选的途径是3-氨基-2-硫代乙内酰脲的脱保护，然后是氯乙酸对仲氮的攻击，随后形成Knoevenagel产物，以及其与亚胺的反应生成最终产物。
• THORWART, WERNER;GEBERT, ULRICH;SCHLEYERBACH, RUDOLF;BARTLETT, ROBERT
  作者：THORWART, WERNER、GEBERT, ULRICH、SCHLEYERBACH, RUDOLF、BARTLETT, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• Imidazo- and triazolothiadiazines
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04891374A1

  公开（公告）日：1990-01-02

  Novel imidazo- and triazolothiadiazines of the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 =C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sup.2 =H or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl and the structural element --A--B--=--CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH CH--, --CH.dbd.N--, --CH.sub.2 --CO-- or --CO--CH.sub.2 --, and the physiologically aceptable acid-addition salts thereof, are prepared by reacting 2-halo-1-phenylalkanones of the formula II ##STR2## (meaning of R.sup.1 and R.sup.2 as in formula I, X=halogen) with compounds of the formula III ##STR3## (meaning of --A--B-- as in formula I) and, if appropriate, converting the compounds of the formula I formed into the physiologically acceptable acid-addition salts thereof by means of suitable acids. The compounds of the formula I and the physiologically acceptable acid-addition salts thereof are principally suitable for the prevention and treatment of inflammatory--in particular inflammatory rheumatic--disorders. Some of the intermediates formed during the preparation of the compounds of the formula I are also novel, namely 1-amino-2-mercaptoimidazole ##STR4## and 1-amino-2-thioxo-5-imidazolidinone ##STR5##

  通用公式I的新型咪唑和三唑噻二嗪化合物如下：R.sup.1 =C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，R.sup.2 =H或C.sub.1 -C.sub.3 -烷基，结构元素--A--B--=--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH CH--，--CH.dbd.N--，--CH.sub.2 --CO--或--CO--CH.sub.2 --，以及其生理上可接受的酸盐。通过将通式II的2-卤代-1-苯基烷酮（R.sup.1和R.sup.2的含义如通式I，X=卤素）与通式III的化合物反应来制备这些化合物，并且必要时，通过适当的酸将形成的通式I的化合物转化为其生理上可接受的酸盐。通式I的化合物及其生理上可接受的酸盐主要适用于预防和治疗炎症，特别是炎症性风湿性疾病。在制备通式I的化合物过程中形成的一些中间体也是新型的，即1-氨基-2-巯基咪唑和1-氨基-2-硫代-5-咪唑烷酮。
• Mohamed; Unis; El-Hady, H. Abd, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1453 - 1462
  作者：Mohamed、Unis、El-Hady, H. Abd

  DOI：——

  日期：——