N,N-dimethyl-N'-(3-phenyl-allylidene)-hydrazine | 15023-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(3-phenyl-allylidene)-hydrazine
• 英文别名: (2E)-N,N-dimethyl-N'-(3-phenyl-allylidene)-hydrazine；trans-cinnamaldehyde N,N-dimethylhydrazone；N-methyl-N-[[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]methanamine
• CAS: 15023-38-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: WUBUQVFPZNEPKG-IZSRKLPESA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-(3-phenyl-allylidene)-hydrazine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的双碳同系化为 α,β-不饱和醛。

  摘要：

  膦酸酯试剂被开发用于醛或酮的双碳同系化为未支化或甲基支化的 α,β-不饱和醛。膦酸酯试剂，二乙基甲基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙和二乙基乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙，含有受保护的醛基而不是通常的酯基。同系化循环需要将试剂与起始醛缩合，然后用 1 M HCl 和石油醚的双相混合物去除二甲基腙保护基团。这种稳健的两步法适用于各种醛和酮。在缩合和脱保护步骤后，不饱和醛产物的总分离产率为 71% 至 86%。

  DOI：

  10.3390/molecules16065062
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 偏二甲肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.07h， 以96%的产率得到N,N-dimethyl-N'-(3-phenyl-allylidene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  α-Alkylation ofα,β-Unsaturated Aldehyde Dimethylhydrazones Accompanied with the Double Bond Migration toβ,γ

  摘要：

  锂化的α,β-不饱和醛N,N-二甲基脲与烷基卤化物反应，伴随着双键迁移，得到了产率良好的α-烷基化的β,γ-不饱和醛N,N-二甲基脲。首次发现该反应的第一步是由二异丙基氨基锂从γ碳原子上的脱质子作用引起的。对于具有两种γ氢的脲类化合物，选择性地从较少阻碍的γ碳上脱质子。利用这一反应，合成了一种新型倍半萜，2,5,9-三甲基-2-乙烯基-4,8-癸二烯醛，其在α位具有乙烯基，产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1759

文献信息

• A Novel, One-Pot Synthesis of α-<i>C</i>-Cyanohydrazines in the Presence of Lithium Perchlorate/Diethylether Solution (5.0 M)
  作者：Akbar Heydari、Robabe Baharfar、Mohsen Rezaie、Saied M. Aslanzadeh

  DOI：10.1246/cl.2002.368

  日期：2002.3

  Condensation of N,N-dimethylhydrazine, an aldehyde in lithium perchlorate/diethylether solution (5.0 M) gave N,N-dimethylhydrazone, which were treated with trimethylsilyl-cyanide to afford α-C-cyanohydrazine. These compounds are important precursors of nitrogen-substituted reagents.

  在5.0 M高氯酸锂/乙醚溶液中，N,N-二甲基肼与醛缩合生成N,N-二甲基脎，再经三甲基硅基氰处理得到α-C-氰基肼。这些化合物是含氮取代基试剂的重要前体。
• Preparation and Deprotection of Aldehyde Dimethylhydrazones
  作者：Richard J. Petroski

  DOI：10.1080/00397910600616776

  日期：2006.7

  Abstract Aldehydes were conveniently protected as dimethylhydrazones by stirring a mixture of the aldehyde, N,N‐dimethylhydrazine, anhydrous magnesium sulfate, and dichloromethane at room temperature. Azeotropic removal of water, formed during the course of the reaction, was not required because anhydrous magnesium sulfate functions as a water scavenger. Deprotection of aldehyde dimethylhydrazones was accomplished

  摘要 通过在室温下搅拌醛、N,N-二甲基肼、无水硫酸镁和二氯甲烷的混合物，可以方便地将醛保护为二甲基腙。不需要共沸去除反应过程中形成的水​​，因为无水硫酸镁起到水清除剂的作用。通过在室温下搅拌醛二甲基腙和乙醛酸水溶液的混合物来完成醛二甲基腙的脱保护。醛二甲基腙的制备和脱保护反应时间随醛的结构而变化。本文中提及的商品名称或商业产品仅用于提供特定信息，并不暗示美国的推荐或认可
• Solvent-Free Conversion of N,N-Dimethylhydrazones to Nitriles Under Microwave Irradiation
  作者：T. Ramalingam、B. V. Subba Reddy、R. Srinivas、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910008087080

  日期：2000.12.1

  Abstract A variety of aldehyde N,N-dimethylhydrazones are rapidly converted into the corresponding nitriles using oxone supported on wet Al2O3 under microwave irradiation in dry media.

  摘要 在干燥介质中微波辐射下，使用负载在湿 Al2O3 上的 oxone 可将多种醛 N,N-二甲基腙快速转化为相应的腈。
• MTO catalyzed oxidation of aldehyde N,N-dimethylhydrazones with hydrogen peroxide: high yield formation of nitriles and N-methylene-N-methyl N-oxide
  作者：Henri Rudler、Bernard Denise

  DOI：10.1039/a804839h

  日期：——

  N,N-Dimethylhydrazones of aldehydes react with hydrogen peroxide at –50 °C in the presence of catalytic amounts of methyltrioxorhenium (MTO) to give in high yield the corresponding nitriles and N-methylene-N-methyl N-oxide.

  在甲基三氧化铼（MTO）的催化量作用下，醛的N,N-二甲基脟与过氧化氢在-50°C反应，以高产率生成相应的腈和N-亚甲基-N-甲基N-氧化物。
• One-pot synthesis of 1-alkyl-1H-indazoles from 1,1-dialkylhydrazones via aryne annulation
  作者：Nataliya A. Markina、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1039/c2ob07117g

  日期：——

  The reaction of readily accessible 1,1-dialkylhydrazones with commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates provides a direct one-step route to pharmaceutically important 1-alkylindazoles. The products are obtained in high yields by one-pot NCS-chlorination/aryne annulation or Ac2O-acylation/deprotection/aromatization protocols.

  容易获得的1,1-二烷基肼酮与市售的o-(三甲基硅基)芳基三氟甲磺酸酯反应，提供了一种直接的一步法合成药物重要的1-烷基吡唑并的途径。通过一次性NCS氯化/芳烃环化或Ac2O酰化/去保护/芳香化方案，可以高产率地获得产物。