1-phenyl-1-decyne | 16664-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-decyne
• 英文别名: 1-phenyldec-1-yne；dec-1-ynylbenzene；Dec-1-YN-1-ylbenzene
• CAS: 16664-50-9
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: JPWJCYLWZFYUBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-decyne 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到(Z)-(dec-3-en-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  DDQ-Promoted Functionalization of Phenylalkylacetylenes at the Propargylic Carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980966h
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-苯基-1-癸烯 在 (Et₂N)3S⁽¹⁺⁾*TMSF₂^(1-) 、 叔丁基锡烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-phenyl-1-decyne
  参考文献：
  名称：

  1,1-，1,2-，和1,4-冲销来自使用卜相应的二卤代化合物3 SnSiMe 3 -F -

  摘要：

  在非常温和的条件下，在DMF中，在R 4 NX，CsF或TASF [（Et 2 N）3 SSiMe 3 F 2 ] 7存在下，由Me 3 SiSnBu 3（1）6生成的苯乙烯基阴离子2，用于8在卤素的α-，β-或δ位置带有适当离去基团的芳基或乙烯基卤化物的1,1-，1,2-或1,4-消除。因此，亚烷基卡宾8由1，1-二卤代烯烃6或7产生，而苯并炔10由1，2-二溴苯9产生。和ø -quinodimethane 12从α，α'-二溴二甲苯产生11一个。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00376-6

文献信息

• Geometry-Constrained Iminopyridyl Palladium-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes to Prepare Tri-substituted Alkenes Using Alcohol as Reductant
  作者：Ke Wu、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.201800423

  日期：2018.8.17

  straightforward method to prepare tri‐substituted alkenes through palladium‐catalyzed hydroarylation of alkynes with aryl bromides. Diarylacetylenes and alkyl(aryl)acetylenes could be well hydroarylated with various aryl bromides in moderate to excellent yields. Mechanistic studies suggested that alcohol was the reductant to provide hydride through β‐H elimination. Gram scale reaction further demonstrated

  我们开发了一种有效且直接的方法，通过钯与芳基溴化物催化炔烃的加氢芳基化反应来制备三取代烯烃。二芳基乙炔和烷基（芳基）乙炔可以用各种芳基溴化物以中等至极好的收率很好地进行氢芳基化。机理研究表明，酒精是通过消除β-H来提供氢化物的还原剂。革兰氏反应进一步证明了新开发策略的实用性和有效性。
• Unusual Formation of Cyclopenta[<i>b</i>]indoles from 3-Indolylmethanols and Alkynes
  作者：Soniya Gandhi、Beeraiah Baire

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03027

  日期：2019.4.5

  suitable for this transformation. Similarly, N-Ts and N-Boc groups were compatible with reaction conditions, whereas N-Ac and N-Tf failed to undergo this reaction. Isolation of vinyl chloride intermediate suggested the involvement of a vinylic carbocation intermediate. A mechanism has been proposed involving a ring-opening–ring-closing cascade followed by a 1,3-indole migration process via a spirocyclobutene

  已经报道了由3-吲哚基甲醇和炔烃酸促进的环戊[ b ]吲哚骨架的合成。整个变换表示通过重新排列而形成的正式[3 + 2]圆环。该方案对甲醇底物和炔烃显示出良好的通用性，并允许生成结构多样的环戊[ b ]吲哚。发现末端炔烃，二烷基取代的内部炔烃和具有电子不足的取代基的炔烃不适合该转化。同样，N -Ts和N -Boc基团与反应条件兼容，而N -Ac和N-Tf未能进行此反应。氯乙烯中间体的分离表明涉及乙烯基碳阳离子中间体。已经提出了一种机制，包括开环-​​闭环级联反应，然后通过螺环丁烯中间体进行1,3-吲哚迁移过程。
• Cross-Coupling of Nonactivated Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents: A Nickel Pincer Complex as the Catalyst
  作者：Oleg Vechorkin、Aurélien Godinat、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201105964

  日期：2011.12.2

  In a pinch: The nickel pincer complex 1 catalyzes the cross‐coupling of the title compounds with remarkable substrate scope and functional group tolerance. A nickel/alkynyl species was isolated and shown to be catalytically competent. THF=tetrahydrofuran, O‐TMEDA=bis[2‐(N,N‐dimethylaminoethyl)] ether.

  紧要关头：镍钳配合物1催化标题化合物的交叉偶联，具有显着的底物范围和官能团耐受性。分离出镍/炔基物质，并显示出催化能力。THF =四氢呋喃，O-TMEDA =双[2-（N，N-二甲基氨基乙基）]醚。
• Microwave Irradiated Solventless Sonogashira Reaction on Nickel(0) Powder Doped KF/Al₂O₃
  作者：Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1081/scc-200026232

  日期：2004.1

  irradiated solventless Sonogashira coupling reaction catalyzed by nanosize nickel(0) powder on potassium fluoride–alumina mixture has been developed. Terminal alkynes couple with aryl, alkenyl iodide, and aryl bromide in the presence of cuprous iodide, triphenylphosphine, and ultrafine particle nickel(0) on potassium fluoride–alumina to generate the corresponding cross‐coupling products.

  摘要 已开发出纳米尺寸镍 (0) 粉在氟化钾-氧化铝混合物上催化的微波辐射无溶剂 Sonogashira 偶联反应。在碘化亚铜、三苯基膦和超细颗粒镍 (0) 的存在下，末端炔烃与芳基、烯基碘和芳基溴在氟化钾-氧化铝上偶合，生成相应的交叉偶联产物。
• On the Regioselectivity of the Nickel-Catalyzed Insertion of Alkynes into the Carbon–Carbon Bond of Oxetan-3-one
  作者：Christophe Aïssa、Manuel Barday、Christopher Janot、Daniel Clare、Caitlin Carr-Knox、Bradley Higginson、Kelvin Ho

  DOI：10.1055/s-0036-1589052

  日期：2017.8

  of unsymmetrical alkynes into the carbon–carbon bond of oxetan-3-one in the presence of a nickel catalyst has revealed a strong directing effect of a 2-thienyl substituent. This effect is larger than those of 2-vinylbenzene, trimethylsilyl, aryl, or 3-thienyl groups. The study of the regioselectivity of insertion of unsymmetrical alkynes into the carbon–carbon bond of oxetan-3-one in the presence of

  作为镍合成高级特别策略的一部分发布 抽象的 在镍催化剂存在下，将不对称炔烃插入oxetan-3-one的碳-碳键中的区域选择性研究表明，2-噻吩基取代基具有很强的导向作用。该作用大于2-乙烯基苯，三甲基甲硅烷基，芳基或3-噻吩基的作用。 在镍催化剂存在下，将不对称炔烃插入oxetan-3-one的碳-碳键中的区域选择性研究表明，2-噻吩基取代基具有很强的导向作用。该作用大于2-乙烯基苯，三甲基甲硅烷基，芳基或3-噻吩基的作用。